2-O-trifluoromethanesulphonyl-L-rhamnono-1,4-lactone | 143813-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-trifluoromethanesulphonyl-L-rhamnono-1,4-lactone
• 英文别名: [(3R,4R,5S)-4-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2-oxooxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 143813-47-2
• 化学式: C₇H₉F₃O₇S
• 分子量: 294.205
• InChiKey: BDVJBBLXXOSTLE-SKNVOMKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-trifluoromethanesulphonyl-L-rhamnono-1,4-lactone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 methyl 2,5-anhydro-6-deoxy-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-gluconate
  参考文献：
  名称：

  L-鼠李糖中的3-羟肉毒碱

  摘要：

  从鼠李糖合成毒蕈碱类似物3R-3-羟基穆斯卡因不需要保护。3S-3-羟基穆斯卡因的合成需要唯一的甲硅烷基醚保护基。可以通过δ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环收缩或通过γ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环开环来实现四氢呋喃环的有效构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90162-0
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 溴 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-O-trifluoromethanesulphonyl-L-rhamnono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  L-鼠李糖中的3-羟肉毒碱

  摘要：

  从鼠李糖合成毒蕈碱类似物3R-3-羟基穆斯卡因不需要保护。3S-3-羟基穆斯卡因的合成需要唯一的甲硅烷基醚保护基。可以通过δ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环收缩或通过γ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环开环来实现四氢呋喃环的有效构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90162-0

文献信息

• Acid-catalysed transformation of α-trifluoromethanesulfonates of γ- and δ-lactones into 2,5-disubstituted homochiral tetrahydrofurans
  作者：Joseph R. Wheatley、Claire J. F. Bichard、Simon J. Mantell、Jong Chan Son、David J. Hughes、George W. J. Fleet、David Brown

  DOI：10.1039/c39930001065

  日期：——

  Excellent yields of methyl tetrahydrofuran-α-carboxylates are obtained by treatment of 2-O-trifluoromethanesulfonates (triflates) of either 1,4-or 1,5-lactones with acid in methanol; in some cases, very different tetrahydrofurans may result from acid or base treatment of a methanolic solution of the same starting material.

  在甲醇中用酸处理 1,4- 或 1,5- 内酯的 2-O-三氟甲磺酸盐（三酸盐），可获得收率极高的四氢呋喃-δ-羧酸甲酯；在某些情况下，用酸或碱处理相同起始原料的甲醇溶液，可能会产生截然不同的四氢呋喃。
• 3R-Hydroxymuscarine from L-rhamnose without protection
  作者：Simon J. Mantell、Peter S. Ford、David J. Watkin、George W.J. Fleet、David Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60121-1

  日期：1992.7

  The synthesis of the muscarine analogue 3R-3-hydroxymuscarine [(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-N,N,N,5-tetramethyl-2-furanmethanimium tosylatel from L-rhamnose does not require the use of any protecting group.
• 3-Hydroxymuscarines from L-Rhamnose
  作者：Simon J. Mantell、Peter S. Ford、David J. Watkin、George W.J. Fleet、David Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90162-0

  日期：1993.4

  No protection is necessary for the synthesis of the muscarine analogue 3R-3-hydroxymuscarine from L-rhamnose; a sole silyl ether protecting group is required for the synthesis of 3S-3-hydroxymuscarine. Efficient construction of the tetrahydrofuran ring can be achieved either by ring contraction of the α-triflate of δ-rhamnonolactone, or by ring opening and closing of the α-triflate of γ-rhamnonolactone

  从鼠李糖合成毒蕈碱类似物3R-3-羟基穆斯卡因不需要保护。3S-3-羟基穆斯卡因的合成需要唯一的甲硅烷基醚保护基。可以通过δ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环收缩或通过γ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环开环来实现四氢呋喃环的有效构建。