3-phenylfuran-2-carbaldehyde | 99142-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 99142-63-9
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: SWUBGVMYWFGERZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylfuran-2-carbaldehyde 在 乙酸铵 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C-(3-phenylfuran-2-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDANE DERIVATES AS MUSCARINIC RECEPTOR AGONISTS
  [FR] DERIVES D'INDANE UTILISES COMME AGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE

  摘要：

  这项发明涉及到Formula I的化合物，这些化合物是M-1肌氨酸受体的激动剂。

  公开号：

  WO2005009941A1
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 盐酸 、 十二羰基三钌 、 水 、 苄叉丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 3-phenylfuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌催化的糠醛亚胺与硼酸酯的CH-H芳基化和烯基化

  摘要：

  糠醛再次被活化：开发了Ru催化的糠醛亚胺与芳基或链烯基硼酸酯的芳基化和烯基化反应，涉及在呋喃环的C3处发生直接的CH活化。结果表明，富电子的芳族亚胺，例如对二甲氨基苯基亚胺，能够以良好的收率进行偶合。偶联后，平滑水解除去亚胺导向基团，释放出C3功能化的糠醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800767

文献信息

• CYCLIC CARBOXYLIC ACID RHODANINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF TUBERCULOSIS
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20100210577A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed are methods for the prevention or treatment of tuberculosis in a subject infected with Mycobacterium tuberculosis by administering rhodanine derivatives of formula (I), as well as some novel such compounds. Other embodiments are also disclosed.

  公开了用于预防或治疗感染了结核分枝杆菌的受试者的结核病的方法，通过给予公式(I)的罗丹宁衍生物，以及一些新颖的此类化合物。还公开了其他实施例。
• Palladium/Carboxylic Acid‐catalyzed Alkenylation of Furfural and its Derivatives Using Alkynes
  作者：Yasunori Minami、Hitomi Miyamoto、Yumiko Nakajima

  DOI：10.1002/cctc.202001685

  日期：2021.2.5

  Furfural and its derivatives underwent alkenylation with alkynes via α‐C−H activation in the presence of a palladium/carboxylic acid catalyst to give the corresponding single and double alkenylated products. The reactive aldehyde group remained intact during this reaction. This catalytic system allowed selective alkenylation of furan substrates having electron‐withdrawing substituents.

  糠醛及其衍生物在钯/羧酸催化剂的存在下通过α-CH活化与炔烃进行烯基化反应，得到相应的单和双烯基化产物。在该反应过程中，反应性醛基保持完整。该催化体系可对具有吸电子取代基的呋喃底物进行选择性烯基化。
• Lanthanide(III)-Catalyzed Synthesis of <i>trans</i>-Diaminocyclopentenones from Substituted Furfurals and Secondary Amines via a Domino Ring-Opening/4π-Electrocyclization Pathway
  作者：Afton Hiscox、Kauan Ribeiro、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02711

  日期：2018.11.2

  A strategy toward the synthesis of trans-4,5-diaminocyclopent-2-enones is described. This core motif is embedded in the marine sponge derived alkaloids agelamadin B and nagelamide J. A variety of 2-substituted trans-4,5-diaminocyclopent-2-enones were synthesized in good to quantitative yields using lanthanide(III) catalysis. The products were formed exclusively as the trans-diastereomers via a mechanism

  描述了合成反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮的策略。该核心基序嵌入海洋海绵衍生的生物碱agelamadin B和nagelamide J中。使用镧系元素（III）催化以良好的定量收率合成了各种2-取代的反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮。产物是通过一种机制通过反式-非对映异构体而专门形成的，在该机制中，C4–C5键的形成是通过4π-旋转电环化形成的。使用3-溴糠醛与硼酸，三氟硼酸盐或炔烃之间的钯（0）催化交叉偶联，可以轻松获得前体3-取代的糠醛。
• π‐Bridge Substitution in DASAs: The Subtle Equilibrium between Photochemical Improvements and Thermal Control**
  作者：David Martínez‐López、Eduardo Santamaría‐Aranda、Marco Marazzi、Cristina García‐Iriepa、Diego Sampedro

  DOI：10.1002/chem.202004988

  日期：2021.3

  strong dependence on specific structural modifications and a lack of predictive behavior, mostly owing to the complex photoswitching mechanism. Here, by means of a combined experimental and theoretical study, the effect of chemical modification of the π‐bridge linking the donor and acceptor moieties is systematically explored, revealing the significant impact on the absorption, photocyclization, and

  供体-受体Stenhouse加合物（DASA）作为创新和多功能的光敏开关发挥着杰出的作用。迄今为止，所有努力都花费在修饰供体和受体部分上，以调节吸收能并改善环化和回复动力学。然而，主要由于复杂的光开关机制，对特定的结构修饰有很强的依赖性，并且缺乏预测行为。在这里，通过结合实验和理论研究，系统地研究了连接供体和受体部分的π桥的化学修饰作用，揭示了其对开放形式的吸收，光环化和相对稳定性的显着影响。特别是，发现沿着π桥的位置最适合在保持环化的同时使吸收发生红移。但是，与初始异构体的热逆反应被阻止了。这些效应是通过可调节的π桥取代基提供的受体能力增强来解释的。这种策略为具有红外吸收和进一步功能化的潜在锚点的衍生物开辟了道路。
• Indane derivates as muscarinic receptor agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07265246B2

  公开（公告）日：2007-09-04

  The present invention relates to compounds of Formula I: I which are agonists of the M-1 muscarinic receptor

  本发明涉及公式I的化合物：I，它们是M-1肌动蛋白受体的激动剂。