Ethyl 3-benzyloxymethyl-cyclopentan-2-one-1-carboxylate | 156293-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-benzyloxymethyl-cyclopentan-2-one-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 156293-25-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: ZQYOBVCDJSIWJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-benzyloxymethyl-cyclopentan-2-one-1-carboxylate 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 mercury(II) diacetate 、 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 C₃₅H₅₂O₇Si
  参考文献：
  名称：

  假油酸B的合成研究：通过Dieckmann缩合构建反式[5-7]环系统

  摘要：

  伪laric酸A（1）和B（2）是从Pseudolarix kaempferi根皮中分离出的二萜酸，是传统中草药土金pi的主要生物活性成分。描述了对2的总合成的研究。通过Dieckmann缩合成功地合成了2的核心结构中不寻常的反式[5-7]环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.069
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanone 、 氰基甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到Ethyl 3-benzyloxymethyl-cyclopentan-2-one-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel antifungal β-amino acids: synthesis and activity against Candida albicans

  摘要：

  A series of novel beta-amino acids has been synthesized and tested for their in vitro antifungal activity against Candida albicans. A steep SAR was observed. beta-Amino acid 21 (BAY 10-8888/PLD-118) revealed the most favourable activity-tolerability profile and was selected for clinical studies as a novel antifungal for the oral treatment of yeast infections. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00958-7

文献信息

• US5631291A
  申请人：——

  公开号：US5631291A

  公开（公告）日：1997-05-20
• US5739160A
  申请人：——

  公开号：US5739160A

  公开（公告）日：1998-04-14
• US5770622A
  申请人：——

  公开号：US5770622A

  公开（公告）日：1998-06-23
• Novel antifungal β-amino acids: synthesis and activity against Candida albicans
  作者：Joachim Mittendorf、Franz Kunisch、Michael Matzke、Hans-Christian Militzer、Axel Schmidt、Wolfgang Schönfeld

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00958-7

  日期：2003.2

  A series of novel beta-amino acids has been synthesized and tested for their in vitro antifungal activity against Candida albicans. A steep SAR was observed. beta-Amino acid 21 (BAY 10-8888/PLD-118) revealed the most favourable activity-tolerability profile and was selected for clinical studies as a novel antifungal for the oral treatment of yeast infections. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies on pseudolaric acid B: Construction of the trans-fused [5–7] ring system via Dieckmann condensation
  作者：Naoki Mori、Chiaki Mase、Hidenori Watanabe、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.069

  日期：2018.6

  Pseudolaric acids A (1) and B (2) are diterpene acids isolated from the root bark of Pseudolarix kaempferi as the main biologically active constituents of tujinpi, a traditional Chinese medicinal herb. Studies toward the total synthesis of 2 are described. The unusual trans-fused [5–7] ring system in the core structure of 2 was successfully synthesized via Dieckmann condensation.

  伪laric酸A（1）和B（2）是从Pseudolarix kaempferi根皮中分离出的二萜酸，是传统中草药土金pi的主要生物活性成分。描述了对2的总合成的研究。通过Dieckmann缩合成功地合成了2的核心结构中不寻常的反式[5-7]环系统。