(3S,4R)-1-(benzyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol | 909803-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-1-(benzyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol；(3S,4R)-4-methyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 909803-71-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: ZEXWAKNGSGHISQ-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(benzyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 乙醇 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,5S,6R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), a trisoxazole macrolide of marine origin, was stereoselectively synthesized using Roush crotylboration, an Evans aldol reaction, and a Paterson aldol reaction as key steps. The analog 4 was found to have strong actin-depolymerizing activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.046
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (3S,4R)-1-(benzyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成a酰胺A和E.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602033

文献信息

• Practical, highly stereoselective allyl- and crotylsilylation of aldehydes catalyzed by readily available Cinchona alkaloid amide
  作者：Yuan Huang、Licheng Yang、Panlin Shao、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c3sc50973g

  日期：——

  constructed based on the Cinchona alkaloid structure that promote highly stereoselective reactions of allyl- and crotyltrichlorosilane with aromatic as well as aliphatic aldehydes (90–99% ee, >98% diastereoselectivity). The catalysts are available in a one-pot procedure in >70% yield from cheap starting materials and promote the allylation reactions at ambient temperature. Gram scale reactions with catalyst recovery

  我们已经证明，双齿路易斯碱催化剂可以基于金鸡纳生物碱结构构建，该结构可以促进烯丙基和苯甲基的高度立体选择性反应。巴豆基三氯硅烷具有芳香族和脂肪族醛（90-99％ee，非对映选择性> 98％）。一锅法可从廉价的起始原料中以大于70％的产率获得催化剂，并在环境温度下促进烯丙基化反应。革兰规模反应以及催化剂的回收和再利用证明了催化系统的实用性。
• [EN] SANGLIFEHRIN ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE SANGLIFEHRINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2021142115A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Provided are compounds for the treatment of fibrotic diseases. The compounds are sanglifehrin A and B and analogs of sanglifehrin A and B. Also provided are methods for preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating autoimmune disease, cancer, and/or fibrotic diseases using the disclosed compounds.

  提供了用于治疗纤维化疾病的化合物。这些化合物是桑格利菲林A和B以及桑格利菲林A和B的类似物。还提供了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物，以及使用所披露的化合物治疗自身免疫疾病、癌症和/或纤维化疾病的方法。
• Total synthesis and stereochemical revision of lagunamide A
  作者：Lu Dai、Bo Chen、Honghui Lei、Zhuo Wang、Yuqing Liu、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/c2cc34187e

  日期：——

  A revised configurational assignment for the marine metabolite lagunamide A is proposed and validated by total synthesis.

  提出并修订了海洋代谢产物lagunamide A的构型分配，并通过全合成进行了验证。
• Ruthenium‐Catalyzed Butadiene‐Mediated Crotylation and Oxazaborolidine‐Catalyzed Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction for The Synthesis of C1–C19 and C23–C35 of Neaumycin B
  作者：Xinting Liang、Minjin Yoo、Tabitha Schempp、Saki Maejima、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.202214786

  日期：2022.12.23

  Newly developed ruthenium-catalyzed anti-selective butadiene crotylations and a novel variant of the vinylogous Mukaiyama aldol (VMA) reaction unlock key substructures of neaumycin B, a femtomolar inhibitor of U87 human glioblastoma.

  新开发的钌催化反选择性丁二烯巴豆基化和插烯向山醇醛 (VMA) 反应的新变体解锁了新霉素 B 的关键亚结构，新霉素 B 是 U87 人胶质母细胞瘤的飞摩尔抑制剂。
• Total Synthesis of Antibacterial Macrolide Sorangiolide A
  作者：Moinul Haque Sahana、Debobrata Paul、Himangshu Sharma、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03066

  日期：2023.11.3

  A convergent route for the asymmetric total synthesis of antibacterial macrolide sorangiolide A has been developed for the first time. The key feature of this synthesis includes Krische iridium-catalyzed anti-diastereoselective carbonyl crotylation, Crimmins acetate aldol, Yamaguchi esterification, Julia–Kocienski olefination, Horner–Wadsworth–Emmons olefination, and ring-closing metathesis. The origin

  首次开发了抗菌大环内酯类索乔奥内酯 A 的不对称全合成的收敛途径。这种合成的主要特征包括 Krische 铱催化的抗非对映选择性羰基碳化反应、Crimmins 乙酸醛、Yamaguchi 酯化反应、Julia-Kocienski 烯烃反应、Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化和闭环复分解。已经研究了天然产物 C1 和 C2 中心的 13C1H} NMR 信号低强度的来源，揭示了天然产物在溶液相中可能存在的形式。