(2S,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)-2-methylpentanal | 1227185-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)-2-methylpentanal
• CAS: 1227185-08-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: JCAUUBNJZGHDLE-AZOIQLNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)-2-methylpentanal 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 82.1h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S,12S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-7,11-dihydroxy-4,6,8,10,12-pentamethyl-9-oxotetradecan-5-yl 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Auripyrones A 和 B 的全合成和生物学评价

  摘要：

  通过使用γ-吡喃酮的新型羟醛型反应作为关键步骤，实现了金吡酮的全合成。从这项综合工作中，我们已经建立了立体结构和绝对配置...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120162
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3S,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(2S,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Auripyrones A和B的全合成以及Auripyrone B的绝对构型的确定

  摘要：

  获胜者将al-dol用作研究对象：auripyrones A和B的总合成是通过非对映选择性aldol型反应，其中关键步骤是2,6-diethyl-3,5-二甲基-4-pyrone。还确定了金耳酮B的立体结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/anie.200906662

文献信息

• Total Synthesis of Auripyrones A and B and Determination of the Absolute Configuration of Auripyrone B
  作者：Ichiro Hayakawa、Takuma Takemura、Emi Fukasawa、Yuta Ebihara、Natsuki Sato、Takayasu Nakamura、Kiyotake Suenaga、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1002/anie.200906662

  日期：2010.3.22

  The winner takes it al‐dol: The total synthesis of auripyrones A and B was achieved using a diastereoselective aldol‐type reaction with 2,6‐diethyl‐3,5‐dimethyl‐4‐pyrone as a key step. The stereostructure and absolute configuration of auripyrone B has also been determined.

  获胜者将al-dol用作研究对象：auripyrones A和B的总合成是通过非对映选择性aldol型反应，其中关键步骤是2,6-diethyl-3,5-二甲基-4-pyrone。还确定了金耳酮B的立体结构和绝对构型。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Auripyrones A and B
  作者：Ichiro Hayakawa、Takuma Takemura、Emi Fukasawa、Yuta Ebihara、Natsuki Sato、Takayasu Nakamura、Kiyotake Suenaga、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/bcsj.20120162

  日期：2012.10.15

  The total synthesis of auripyrones was achieved by using a novel aldol-type reaction of γ-pyrone as a key step. From this synthetic work, we have established the stereostructure and absolute config...

  通过使用γ-吡喃酮的新型羟醛型反应作为关键步骤，实现了金吡酮的全合成。从这项综合工作中，我们已经建立了立体结构和绝对配置...