trans-2-butene-d8 | 1517-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: trans-2-butene-d8
• 英文别名: trans-Buten-2-d(8)；(E)-2-Butene-d8；(E)-1,1,1,2,3,4,4,4-octadeuteriobut-2-ene
• CAS: 1517-55-1
• 化学式: C₄H₈
• 分子量: 64.044
• InChiKey: IAQRGUVFOMOMEM-BDYLZKADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-[1-(2H)]Propene 、 trans-2-butene-d8 在 四甲基锡 、 dioxide titanium 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 生成 trans-2-butene-d4
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-propene-1-d1 的复分解反应阐明了用于丙烯的简并和生产复分解的中间体

  摘要：

  L'intermediaire de reaction un metallocyclobutane mono ou dissubstitue par un groupemethyl n'a pas de configurationpreferentielle pour le monosubstitue et preferrede prendre la configuration trans pour le dissubstitue

  DOI：

  10.1021/ja00242a028
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯 在 C₂₁H₃₅N₃PRu*F₆P^(1-) 、 重水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-2-butene-d8
  参考文献：
  名称：

  Mild and Selective Deuteration and Isomerization of Alkenes by a Bifunctional Catalyst and Deuterium Oxide

  摘要：

  H/D exchange is achieved at allylic positions of alkenes using D2O in acetone and alkene isomerization catalyst 1, which features a bifunctional imidazolylphosphine. The basic nitrogen of the latter is thought to deprotonate an alkene substrate coordinated to the CpRu center; at this stage the protonated nitrogen could undergo H/D exchange with deuterium oxide. An exceptional degree of deuteration is achieved at positions accessible to isomerization, with a high degree of control. Using biphasic settings one can literally wash out reactive protons on the substrate without using organic solvents.

  DOI：

  10.1021/ja903519a

文献信息

• Stereoselectivity in the metathesis reaction of but-2-ene on a β-titanium oxide-supported molybdenum oxide
  作者：Katsumi Tanaka、Ken-ichi Tanaka、Koshiro Miyahara

  DOI：10.1039/c39800000666

  日期：——

  catalyst the stereo-selective formation of cis- and trans-[2H4]but-2-ene is observed in the metathesis of equimolar mixtures of cis-[2H0]- and -[2H8]but-2-ene, and trans-[2H0]- and -[2H8]-but-2-ene, respectively; the yields of cis- and trans-but-2-ene from reactions of the corresponding pent-2-ene isomers are in good agreement, but metathesis of propene selectively yields trans-but-2-ene.

  以MoO x / β- TiO 2为催化剂，在顺式-[ 2 H 0 ]-和-的等摩尔混合物复分解中观察到顺式-和反式-[ 2 H 4 ]丁-2-烯的立体选择性形成。[ 2 H 8 ]丁-2-烯和反式-[ 2 H 0 ]-和-[ 2 H 8 ]-丁-2-烯；顺式和反式的产量来自相应的戊-2-烯异构体的反应生成的-丁-2-烯非常吻合，但是丙烯的复分解选择性地产生了反式-丁-2-烯。
• Synthesis of 2-Butene-2,3-<i>d</i> ₂and 2-Butene-1,1,1,4,4,4-<i>d</i> ₆
  作者：Irène Plouzennec-Houe、Jean-Louis Lemberton、Guy Perot、Michel Guisnet

  DOI：10.1055/s-1983-30463

  日期：——
• Vibrational spectra of cis and trans but-2-enes: assignments, isolated CH stretching frequencies and CH bond lengths
  作者：D.C. McKean、M.W. Mackenzie、A.R. Morrisson、J.C. Lavalley、A. Janin、V. Fawcett、H.G.M. Edwards

  DOI：10.1016/0584-8539(85)80149-5

  日期：——
• Intermediates for the degenerate and productive metathesis of propene elucidated by the metathesis reaction of (Z)-propene-1-d1
  作者：Katsumi Tanaka、Kenichi Tanaka、Harutoshi Takeo、Chi Matsumura

  DOI：10.1021/ja00242a028

  日期：1987.4

  L'intermediaire de reaction un metallocyclobutane mono ou disubstitue par un groupe methyl n'a pas de configuration preferentielle pour le monosubstitue et prefere prendre la configuration trans pour le disubstitue

  L'intermediaire de reaction un metallocyclobutane mono ou dissubstitue par un groupemethyl n'a pas de configurationpreferentielle pour le monosubstitue et preferrede prendre la configuration trans pour le dissubstitue
• Mild and Selective Deuteration and Isomerization of Alkenes by a Bifunctional Catalyst and Deuterium Oxide
  作者：Gülin Erdogan、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1021/ja903519a

  日期：2009.8.5

  H/D exchange is achieved at allylic positions of alkenes using D2O in acetone and alkene isomerization catalyst 1, which features a bifunctional imidazolylphosphine. The basic nitrogen of the latter is thought to deprotonate an alkene substrate coordinated to the CpRu center; at this stage the protonated nitrogen could undergo H/D exchange with deuterium oxide. An exceptional degree of deuteration is achieved at positions accessible to isomerization, with a high degree of control. Using biphasic settings one can literally wash out reactive protons on the substrate without using organic solvents.