diethyl 2-oxo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydropyrano[3,2-b]indol-4aylphosphonate | 1379148-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-oxo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydropyrano[3,2-b]indol-4aylphosphonate
• 英文别名: 4a-Diethoxyphosphoryl-3,4,5,9b-tetrahydropyrano[3,2-b]indol-2-one
• CAS: 1379148-30-7
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₅P
• 分子量: 325.301
• InChiKey: QWKPZCXUPVHVLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-马来酰亚胺基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diethyl 2-oxo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydropyrano[3,2-b]indol-4aylphosphonate 、 Z-methyl 3-(1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-ones的新方法†

  摘要：

  从合适的2-（N-邻苯二甲酰基）苯甲酸开始，已经开发出一种方便的方法制备异吲哚并[2，1 - a ]吲哚-6-酮。形成酰氯与亚硫酰氯 然后用 亚磷酸三乙酯 在合适的溶剂中进行多步反应，得到四环β-酮膦酸酯，将其还原为 硼氢化钠以良好的总收率获得了所需的吲哚酮。还从N，N-（1,8-萘基）-2-氨基苯甲酸和2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）开始制备类似的β-酮膦酸酯苯甲酸，尽管其中只有萘基产物可被还原硼氢化钠 而不在环系统中裂解酰胺键。

  DOI：

  10.1039/c2ob25314c

文献信息

• A novel approach to isoindolo[2,1-a]indol-6-ones
  作者：Philip Duncanson、Yuen-Ki Cheong、Majid Motevalli、D. Vaughan Griffiths

  DOI：10.1039/c2ob25314c

  日期：——

  A convenient route to isoindolo[2,1-a]indol-6-ones has been developed starting from the appropriate 2-(N-phthaloyl)benzoic acids. Formation of the acid chlorides with thionyl chloride followed by heating with triethyl phosphite in a suitable solvent resulted in a multistep reaction giving tetracyclic β-ketophosphonates that on reduction with sodium borohydride gave the required indolones in good overall

  从合适的2-（N-邻苯二甲酰基）苯甲酸开始，已经开发出一种方便的方法制备异吲哚并[2，1 - a ]吲哚-6-酮。形成酰氯与亚硫酰氯 然后用 亚磷酸三乙酯 在合适的溶剂中进行多步反应，得到四环β-酮膦酸酯，将其还原为 硼氢化钠以良好的总收率获得了所需的吲哚酮。还从N，N-（1,8-萘基）-2-氨基苯甲酸和2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）开始制备类似的β-酮膦酸酯苯甲酸，尽管其中只有萘基产物可被还原硼氢化钠 而不在环系统中裂解酰胺键。