diethyl (diethoxyphosphoryloxy)[2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]methylphosphonate | 1379148-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: diethyl (diethoxyphosphoryloxy)[2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]methylphosphonate
• 英文别名: [Diethoxyphosphoryl-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl] diethyl phosphate
• CAS: 1379148-25-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₉P₂
• 分子量: 475.372
• InChiKey: CDPUFASOVUNVPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 21.0h， 生成 diethyl (1-chloro-3,9-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-9a(9H)-yl)phosphonate 、 diethyl (diethoxyphosphoryloxy)[2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]methylphosphonate 、 [[2-(3-Chloro-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)phenyl]-diethoxyphosphorylmethyl] diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-ones的新方法†

  摘要：

  从合适的2-（N-邻苯二甲酰基）苯甲酸开始，已经开发出一种方便的方法制备异吲哚并[2，1 - a ]吲哚-6-酮。形成酰氯与亚硫酰氯 然后用 亚磷酸三乙酯 在合适的溶剂中进行多步反应，得到四环β-酮膦酸酯，将其还原为 硼氢化钠以良好的总收率获得了所需的吲哚酮。还从N，N-（1,8-萘基）-2-氨基苯甲酸和2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）开始制备类似的β-酮膦酸酯苯甲酸，尽管其中只有萘基产物可被还原硼氢化钠 而不在环系统中裂解酰胺键。

  DOI：

  10.1039/c2ob25314c