(2S,3R,4R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol | 1228675-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 1228675-62-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: PUCWQCSJBSKEMR-DVOMOZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 六氟合硅酸 、 氢氟酸 、 (2-methylpropyl)lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.95h， 生成 (S)-2-((1S,3S,4R,5S)-1,4-dimethyl-6-oxo-8-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  提拉霉素B的正式合成

  摘要：

  描述了提拉霉素B的正式合成。关键中间体是通过马歇尔烯丙基锌法，利呋喃偶联和Achmatowicz反应合成的，以构建提拉霉素B的双环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.042
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 氢气 、 diethylzinc 、 palladium diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,3R,4R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  提拉霉素B的正式合成

  摘要：

  描述了提拉霉素B的正式合成。关键中间体是通过马歇尔烯丙基锌法，利呋喃偶联和Achmatowicz反应合成的，以构建提拉霉素B的双环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.042

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Useful Building Blocks by Crotylation of β-Branched α-Methylaldehydes with Potassium Crotyltrifluoroborates
  作者：Kyosuke Tanaka、Yukiko Fujimori、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/jo801106b

  日期：2008.8.1

  was realized by the substrate-controlled crotylation of β-branched α-methylaldehydes with potassium crotyltrifluoroborates. Especially, crotylation of 2-(1,3-dithian-2-yl)propanal with potassium (E)-crotyltrifluoroborate afforded, in good yield and with excellent diastereoselectivity, a useful building block that has different and potential functional groups on both ends.

  具有连续的甲基，羟基和甲基取代基的立体三单元组的非对映选择性结构是通过β-支化的α-甲基醛与巴豆基三氟硼酸钾的底物控制的丁酰化实现的。尤其是，用（E）-巴豆基三氟硼酸钾对2-（1,3-二苯-2-基）丙醛进行丁酰化，以高收率和优异的非对映选择性提供了有用的结构单元，该结构单元的两端具有不同的和潜在的官能团。
• Polyketide Assembly by Alkene−Alkyne Reductive Cross-Coupling: Spiroketals through the Union of Homoallylic Alcohols
  作者：Daniel P. Canterbury、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja102888f

  日期：2010.6.9

  reaction sequence composed of regioselective formal hydroalkynylation, reductive ene-yne cross-coupling, and oxidative cyclization has been developed to prepare stereochemically dense spiroketals. Overall, the chemistry defines a three-component coupling process for the union of two homoallylic alcohol-based substrates with trimethylsilylacetylene.

  开发了由区域选择性形式加氢炔基化、还原烯-炔交叉偶联和氧化环化组成的反应序列来制备立体化学致密的螺缩酮。总体而言，该化学定义了一种三组分偶联过程，用于将两种均烯丙醇基底物与三甲基甲硅烷基乙炔结合。
• Formal synthesis of tirandamycin B
  作者：Keisuke Takahashi、Rintaro Harada、Yurika Hoshino、Taichi Kusakabe、Susumi Hatakeyama、Keisuke Kato

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.042

  日期：2017.6

  A formal synthesis of tirandamycin B is described. The key intermediate is synthesized by Marshall allenyl zinc method, litiofuran coupling, and Achmatowicz reaction to construct the bicyclic core of tirandamycin B.

  描述了提拉霉素B的正式合成。关键中间体是通过马歇尔烯丙基锌法，利呋喃偶联和Achmatowicz反应合成的，以构建提拉霉素B的双环核心。