(S)-3-[(2 R,3 R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-3-methoxypropanal | 1200115-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-3-[(2 R,3 R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-3-methoxypropanal
• 英文别名: (S)-3-((2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-3-methoxypropanal；(3S)-3-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethyl-5-oxooxolan-2-yl]-3-methoxypropanal
• CAS: 1200115-43-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 330.497
• InChiKey: GKOAOHGXESGFNO-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-2-丁烯 、 (S)-3-[(2 R,3 R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-3-methoxypropanal 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 (+)-β-methoxydiisopinocampheylborane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((1S,3S,4R)-3-hydroxy-1-methoxy-4-methylhex-5-enyl)-3,3-dimethyl dihydrofuran-2(3H)-one 、 (4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((1S,3R,4S)-3-hydroxy-1-methoxy-4-methylhex-5-en-1-yl)-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 9 –C 25螺酮二丙酸酯单元†

  摘要：

  C 9 -C 25螺酮片段的不对称合成。钙调蛋白C描述。关键步骤包括依次使用布朗氏试剂进行两个crotylation反应和（Z）-巴豆基三氟硅烷为了形成抗，抗，抗立体四烯酮，是通过Pd催化的巯基酯与末端炔烃的偶合和双分子内杂-迈克尔加成反应形成的，用于spiroketal构架的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00092b
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((S)-3-hydroxy-1-methoxypropyl)-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one 在 N-甲基咪唑 、 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(S)-3-[(2 R,3 R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-3-methoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  有氧铜-TEMPO氧化对催化剂组分的催化活性依赖性

  摘要：

  研究了铜-TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧化物）催化的酒精好氧氧化中催化剂组分的影响。碱的种类和量极大地影响反应性。联吡啶配体的浓度对催化没有重大影响，但是过量会导致较长反应时间的活性降低。发现TEMPO的动力学依赖性为1.15，而铜的动力学依赖性为2.25，这表明双核催化系统。各种烯丙基和脂族醇的优化条件可实现出色的快速氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.200901245

文献信息

• Catalytic Activity Dependency on Catalyst Components in Aerobic Copper-TEMPO Oxidation
  作者：Esa T. T. Kumpulainen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1002/chem.200901245

  日期：2009.10.19

  The influence of catalyst components in the copper–TEMPO (2,2,6,6‐tetramethylpiperidine N‐oxide) catalysed aerobic oxidation of alcohols was investigated. The type and amount of base greatly influences reactivity. The bipyridyl ligand concentration had no major influence on catalysis, but excessive amounts led to a decrease in activity for longer reaction times. The kinetic dependency for TEMPO was found

  研究了铜-TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧化物）催化的酒精好氧氧化中催化剂组分的影响。碱的种类和量极大地影响反应性。联吡啶配体的浓度对催化没有重大影响，但是过量会导致较长反应时间的活性降低。发现TEMPO的动力学依赖性为1.15，而铜的动力学依赖性为2.25，这表明双核催化系统。各种烯丙基和脂族醇的优化条件可实现出色的快速氧化。
• Towards the total synthesis of calyculin C: preparation of the C9–C25 spiroketal-dipropionate unit
  作者：Damien Habrant、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1039/c0ob00092b

  日期：——

  An asymmetric synthesis of the C9–C25 spiroketal fragment of calyculin C is described. Key steps include two crotylation reactions using successively Brown's reagent and (Z)-crotyltrifluorosilane for the formation of the anti, anti, anti stereotetrad, ynone formation by a Pd-catalyzed coupling of a thiol ester with a terminal alkyne and a double intramolecular hetero-Michael addition for the stereoselective

  C 9 -C 25螺酮片段的不对称合成。钙调蛋白C描述。关键步骤包括依次使用布朗氏试剂进行两个crotylation反应和（Z）-巴豆基三氟硅烷为了形成抗，抗，抗立体四烯酮，是通过Pd催化的巯基酯与末端炔烃的偶合和双分子内杂-迈克尔加成反应形成的，用于spiroketal构架的立体选择性。