(S)-3-[(2 R,3 R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-3-methoxypropanal | 1200115-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-3-[(2 R,3 R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-3-methoxypropanal
• 英文别名: (S)-3-((2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-3-methoxypropanal；(3S)-3-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethyl-5-oxooxolan-2-yl]-3-methoxypropanal
• CAS: 1200115-43-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 330.497
• InChiKey: GKOAOHGXESGFNO-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-2-丁烯 、 (S)-3-[(2 R,3 R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-3-methoxypropanal 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 (+)-β-methoxydiisopinocampheylborane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((1S,3S,4R)-3-hydroxy-1-methoxy-4-methylhex-5-enyl)-3,3-dimethyl dihydrofuran-2(3H)-one 、 (4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((1S,3R,4S)-3-hydroxy-1-methoxy-4-methylhex-5-en-1-yl)-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 9 –C 25螺酮二丙酸酯单元†

  摘要：

  C 9 -C 25螺酮片段的不对称合成。钙调蛋白C描述。关键步骤包括依次使用布朗氏试剂进行两个crotylation反应和（Z）-巴豆基三氟硅烷为了形成抗，抗，抗立体四烯酮，是通过Pd催化的巯基酯与末端炔烃的偶合和双分子内杂-迈克尔加成反应形成的，用于spiroketal构架的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00092b
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((S)-3-hydroxy-1-methoxypropyl)-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one 在 N-甲基咪唑 、 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(S)-3-[(2 R,3 R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-3-methoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  有氧铜-TEMPO氧化对催化剂组分的催化活性依赖性

  摘要：

  研究了铜-TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧化物）催化的酒精好氧氧化中催化剂组分的影响。碱的种类和量极大地影响反应性。联吡啶配体的浓度对催化没有重大影响，但是过量会导致较长反应时间的活性降低。发现TEMPO的动力学依赖性为1.15，而铜的动力学依赖性为2.25，这表明双核催化系统。各种烯丙基和脂族醇的优化条件可实现出色的快速氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.200901245