6-amino-3-β-D-arabinofuranosyl-3,5-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one | 70932-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-3-β-D-arabinofuranosyl-3,5-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
• 英文别名: 6-amino-3-β-D-arabinofuranosyl-3,5-dihydro-4H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one；6-Amino-3-beta-D-arabinofuranosyl-3,5-dihydro-4H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one；6-amino-3-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 70932-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₅
• 分子量: 282.256
• InChiKey: RPOZHVNFVHXOBE-YZLKNSBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸三乙酯 、 6-amino-3-β-D-arabinofuranosyl-3,5-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one 在 甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙醇 为溶剂， 生成 6-amino-3-β-D-arabinofuranosyl-3,5-dihydro-4H-imidazo-[4,5-c]pyridin-4-one 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  .beta.-D-Arabinofuranosylimidazo(4,5-c)pyridine compounds and methods

  摘要：

  1-.beta.-D-阿拉伯呋喃糖基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶的羟基、氨基和磺基衍生物，它们的相应酯和无毒的药用可接受盐通过用2,3,5-三-O-苄基-.alpha.-D-阿拉伯呋喃糖卤代物对所需的杂环进行阿拉伯呋喃基化，然后进一步反应以获得所需的化合物。这些水溶性化合物对腺苷脱氨酶具有抗性并表现出抗病毒活性。

  公开号：

  US04315000A1
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-3-(tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-3,5-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one 、 溶剂黄146 、 1-methoxyethanol 在 钯 氢气 、 水 、 crude product 、 water ethanol 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、40.53 MPa 条件下， 以provides 0.42 g of 6-amino-3-β-D-arabinofuranosyl-3,5-dihydro-4H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one的产率得到6-amino-3-β-D-arabinofuranosyl-3,5-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  .beta.-D-Arabinofuranosylimidazo(4,5-c)pyridine compounds and methods

  摘要：

  1-.beta.-D-阿拉伯呋喃糖基-1H-咪唑[4,5-c]吡啶的羟基、氨基和巯基衍生物，它们相应的酯和非毒性药用可接受的盐是通过用2,3,5-三-O-苄基-.alpha.-D-阿拉伯呋喃糖基卤化物对所需的杂环进行阿拉伯呋喃基化反应并进一步反应以获得所需的化合物。这些水溶性化合物对腺苷脱氨酶具有抵抗力，并表现出抗病毒活性。

  公开号：

  US04315000A1

文献信息

• Beta-D-Arabinofuranosylimidazo (4,5-c)pyridine compounds and processes for their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0043722B1

  公开（公告）日：1984-05-23
• US4315000A
  申请人：——

  公开号：US4315000A

  公开（公告）日：1982-02-09
• .beta.-D-Arabinofuranosylimidazo(4,5-c)pyridine compounds and methods
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04315000A1

  公开（公告）日：1982-02-09

  Hydroxy, amino and sulfhydryl derivatives of 1-.beta.-D-arabinofuranosyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine, their corresponding esters and non-toxic pharmaceutically acceptable salts are produced by arabinofuranosylation of the requisite heterocycles with 2,3,5-tri-O-benzyl-.alpha.-D-arabinofuranosyl halide and further reaction to obtain the desired compounds. These water soluble compounds are resistant to adenosine deaminase and exhibit antiviral activity.

  1-.beta.-D-阿拉伯呋喃糖基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶的羟基、氨基和磺基衍生物，它们的相应酯和无毒的药用可接受盐通过用2,3,5-三-O-苄基-.alpha.-D-阿拉伯呋喃糖卤代物对所需的杂环进行阿拉伯呋喃基化，然后进一步反应以获得所需的化合物。这些水溶性化合物对腺苷脱氨酶具有抗性并表现出抗病毒活性。