5,8-difluoro-1,4-dihydro-1-ethyl-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 185009-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-difluoro-1,4-dihydro-1-ethyl-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5,8-difluoro-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinolone-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-ethyl-5,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 185009-94-3
• 化学式: C₁₄H₁₃F₂NO₃
• 分子量: 281.259
• InChiKey: OAJDBTMPUKVLTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-difluoro-1,4-dihydro-1-ethyl-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 397.5h， 生成 4"-{3-[2-(3-carboxy-1,4-dihydro-1-ethyl-8-fluoro-4-oxo-quinolin-5-ylamino)ethylamino]propionyl}-azithromycin-11,12-carbonate monoformate salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERED-RING COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES CYCLIQUES A 14 OU 15 CHAINONS

  摘要：

  本发明涉及在式（I）的4'位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药用可接受的衍生物，以及它们的制备方法和在人体或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染中的用途。

  公开号：

  WO2004101589A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯胺 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 生成 5,8-difluoro-1,4-dihydro-1-ethyl-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An NMR Study of Halogenated 1,4-Dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylates

  摘要：

  Ethyl 1,4-dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate and 29 of its mono-, di- and tri-fluoro and/or -chloro derivatives were synthesized and their H-1, C-13 and F-19 NMR spectra were recorded. H-1,C-13 and F-19 chemical shifts, J(HH), J(FH), J(CF) and J(FF) coupling constants are reported. The C-13 substituent chemical shift values of the chloro and fluoro substituents were calculated by linear multiple regression.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199611)34:11<972::aid-omr994>3.0.co;2-9