1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)azetidin-2-one | 60314-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]azetidin-2-one
• CAS: 60314-64-9
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• 分子量: 215.175
• InChiKey: RNKYIHDUAJOFDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)azetidin-2-one 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-acetoxy-1-acetyl-6-(trifluoromethyl)-4-phenylazo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过[3+ + 2]-环加成/重排反应合成新的三环5,6-二氢-4H-苯并[b] [1,2,4]三唑并[1,5-d] [1,4]二氮杂衍生物。

  摘要：

  两个新的三环杂环系列，即5,6-二氢-4H-苯并[b] [1,2,4]三唑并[1,5-d] [1,4]二氮杂吡啶鎓盐10和相关的中性游离碱在原位的[3 ++ 2]-环加成反应中，在氯化铝存在下，由4-乙酰氧基-1-乙酰基-4-苯基偶氮-1,2,3,4-四氢喹啉8和腈9合成13。生成偶氮碳鎓中间体14，然后进行环扩环重排。在重排反应中，最初形成的螺-三唑鎓加合物16中的苯基取代基经历了[1,2]从C（3）迁移至电子不足的N（2）的过程。这导致环从6元哌啶扩环到7元二氮杂pine，提供了三环1,2,4-三唑稠合的1,4-苯并二氮杂s。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.155
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以139 mg的产率得到1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成环丙烷酮当量及其在手性β-内酰胺形成中的应用。

  摘要：

  长期以来，环丙烷酮衍生物一直被认为是不可持续的合成中间体，因为它们的极限应变和动力学不稳定。此处报道的是通过使用双（甲硅烷基）过氧化物作为亲电子氧源通过磺酰基环丙烷的α-羟基化反应，以对映选择性的方式合成1-磺酰基环丙醇，它是相应环丙烷酮衍生物的稳定而功能强大的当量。这项工作是对映体丰富的环丙烷酮衍生物的第一个通用方法。磺酰基部分的电子和空间性质都可以用作碱不稳定的保护基，并赋予这些环丙烷酮前体结晶性，这对平衡相应环丙烷酮的速率具有至关重要的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.202006786
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 N-(4-trifluoromethylphenyl)-beta-chloropropionamide 、 苯 在 sodium;hydride 、 苯 、 二甲基亚砜 、 氢气 、 水 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)azetidin-2-one 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以to yield the desired product N-(4-trifluoromethylphenyl)-2-azetidinone as the residue的产率得到1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal N-aryl substituted azetidinones

  摘要：

  公开了一种除草剂组合物，包括惰性载体和作为必要活性成分的一种化合物，该化合物的数量对杂草具有毒性，其化学式为##EQU1## 其中X选自烷基，烯基，烷氧基，烷硫基，卤素，卤代烷基和硝基的群体; n是0到5的整数。

  公开号：

  US03958974A1

文献信息

• Amino-substituted imidazo[1,2-a]pyridinecarboxamides and their use
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20140128372A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present application relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Utilization of Cyclic Amides as Masked Aldehyde Equivalents in Reductive Amination Reactions
  作者：Robin J. Prince、Fang Gao、Jessica E. Pazienza、Isaac E. Marx、Jurgen Schulz、Brian T. Hopkins

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00816

  日期：2019.6.21

  sizes was demonstrated through the formation of a range of differentiated diamine products. Furthermore, this methodology was expanded to include N-aryl pyrrolidinone substrates with an enantiopure ester group at the 5-position, and α-amino piperidinones were prepared with complete retention of stereochemical information. The development of this chemistry has enabled the consideration of lactams as useful

  已经发现一种操作简单的方案，该方案将伯胺或仲胺与N-芳基取代的内酰胺偶联，以中等至高产率递送分化的二胺。该方法允许在Cp 2 ZrHCl（Schwartz试剂）存在下部分还原内酰胺，然后在所得的半胺和伯胺或仲胺之间进行还原胺化。这些反应可以通过一锅法进行伸缩，以显着简化操作。通过形成一系列不同的二胺产物，证明了各种环尺寸的胺和取代的内酰胺的范围。此外，此方法已扩展为包括N在立体化学信息完全保留的情况下，制备了在5位具有对映体纯酯基的-芳基吡咯烷酮底物和α-氨基哌啶酮。该化学方法的发展使得内酰胺被认为是有用的合成子。
• ANILINE DERIVATIVES
  申请人：Tokumasu Munetaka

  公开号：US20070066586A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention provides a novel compound having a kininogenase-inhibitory action and its pharmaceutical use. The compounds are represented by the formulas (A), (B), (C), (E) and (H): wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有激肽原酶抑制作用的新化合物及其药物用途。该化合物由(A)、(B)、(C)、(E)和(H)式表示，其中每个符号如规范所定义，或其药学上可接受的盐。
• Aniline derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US07879863B2

  公开（公告）日：2011-02-01

  The present invention provides a novel compound having a kininogenase-inhibitory action and its pharmaceutical use. The compounds are represented by the formulas (A), (B), (C), (E) and (H): wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有肾素释放酶抑制作用的新化合物及其药物用途。该化合物由公式（A）、（B）、（C）、（E）和（H）表示：其中每个符号如规范中所定义，或其药学上可接受的盐。
• AMINO-SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINECARBOXAMIDES AND THEIR USE
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150274719A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present application relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代的咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，其单独或与其他药物联合用于治疗和/或预防疾病，以及其用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。