(3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-hexene | 95273-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-hexene
• 英文别名: (3S,4S)-4-methyl-5-hexen-3-ol；(3S,4S)-4-methylhex-5-en-3-ol；[3S,4S]-4-methyl-5-hexen-3-ol
• CAS: 95273-27-1
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: YWGKPAFCGIHQIM-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-hexene 生成 (5SR,6SR)-6-ethyl-tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-烷基均烯丙基醇的非对映体和对映体选择性制备：Serricornin和corynomycolic酸的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90583-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-3-trimethylsilylbut-3-enal 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  β-烷基均烯丙基醇的非对映体和对映体选择性制备：Serricornin和corynomycolic酸的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90583-6

文献信息

• Identification and Synthesis of Luteolide, a Highly Branched Macrolide Semiochemical from the Mantellid Frog <i>Gephyromantis luteus</i>
  作者：Kristina Melnik、Markus Menke、Andolalao Rakotoarison、Miguel Vences、Stefan Schulz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00852

  日期：2019.4.19

  Luteolide is a 10-membered aliphatic macrolactone, (4R,8S,9S)-4,8-dimethylundecan-9-olide ((−)-17), released by the femoral gland of males of the mantellid frog Gephyromantis luteus. Its structure was established using NMR, MS, and chiral GC and confirmed by stereoselective synthesis of different stereoisomers. Among the approximately 20 current macrolides known from the Mantellidae, luteolide is the

  黄体内酯是一种10元脂肪族大内酯，（4 R，8 S，9 S）-4,8-​​二甲基十一碳九烯-内酯（（-）- 17），由man状蛙Gephyromantis luteus的雄性股骨腺释放。。它的结构是使用NMR，MS和手性GC建立的，并通过不同立体异构体的立体选择性合成得到证实。在从Mantellidae已知的大约20种当前的大环内酯中，黄体内酯是具有三个立体生成中心和乙基侧链的挥发性大环内酯的第一个例子。
• Expedient Total Syntheses of Pladienolide-Derived Spliceosome Modulators
  作者：Derek Rhoades、Arnold L. Rheingold、Bert W. O’Malley、Jin Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c01135

  日期：2021.4.7

  strategic functionalization of an unsaturated macrolide precursor enabled the most concise syntheses of these natural products to date and provides convenient, flexible access to stereodefined macrolides to streamline medicinal chemistry explorations. Notably, this synthetic route does not depend on protecting group manipulations that traditionally define synthesis planning for polyhydroxylated natural

  描述了剪接体调节天然产物 pladienolides A 和 B 的原子和步骤经济的全合成。不饱和大环内酯前体的战略性功能化使这些天然产物的合成成为迄今为止最简洁的方法，并提供了方便、灵活地获得立体定义的大环内酯以简化药物化学探索。值得注意的是，这种合成路线不依赖于传统上定义聚酮化合物来源的多羟基化天然产物的合成计划的保护基操作。H3B-8800 的对映选择性全合成进一步证明了它的实用性，H3B-8800 是迄今为止半合成的 pladienolide 衍生的剪接体调节剂，正在进行血液恶性肿瘤的临床试验。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NATURAL (4<i>S</i>,6<i>S</i>,7<i>S</i>)-SERRICORNIN STARTING WITH (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-4-HYDROXY-3-METHYL-1-HEXENE
  作者：Yoshiyuki Takeda、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1985.471

  日期：1985.4.5

  (4S,6S,7S)-Serricornin has been synthesized in three steps starting with (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-hexene.

  (4S,6S,7S)-蛇麻素由 (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-hexene 开始，分三步合成。
• Chiral synthesis via organoboranes. 7. Diastereoselective and enantioselective synthesis of erythro- and threo-.beta.-methylhomoallyl alcohols via enantiomeric (Z)- and (E)-crotylboranes
  作者：Herbert C. Brown、Krishna S. Bhat

  DOI：10.1021/ja00279a042

  日期：1986.9

  Synthese par reaction de crotylboranes avec les acetaldehyde, acroleine, benzaldehyde, propanal. Mecanismes

  合成这些对苯二酚的反应是乙醛、丙烯醛、苯甲醛、丙醛。机制
• Chiral synthesis via organoboranes. 25. B-(Z and E)-crotylbis-(2-isocaranyl)boranes as valuable reagents for the asymmetric crotylboration of aldehydes
  作者：Herbert C. Brown、Ramnarayan S. Randad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85574-5

  日期：——

  The asymmetric crotylboration of representative aldehydes, RCHO (R = Me, Et-), with B-[Z and E]-crotylbis(2-isocaranyl)boranes (4 and 5) proceeds with remarkably high enantioselectivity (>94-98% ee) and diastereoselectivity (>99% de) at -78°C in ethyl ether.

  代表性醛RCHO（R = Me，Et-）与B- [Z和E ]-巴豆基双（2-异戊基）硼烷（4和5）的不对称巴豆基硼化进行过程中具有很高的对映选择性（> 94-98％ee ）和非对映选择性（> 99％de）在-78°C下的乙醚溶液中。