dodec-10-enal | 33422-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodec-10-enal
• 英文别名: 10-Dodecenal
• CAS: 33422-36-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: DFPUJVCPJLCNBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodec-10-enal 在 nickel(II) iodide 、 锰 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 12-(1,3-dioxolan-2-yl)dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和烃与 CO2 和水的位点选择性催化羧化

  摘要：

  描述了一种催化协议，该协议利用水作为正式氢化物源可靠地预测和控制 CO2 的位点选择性掺入到各种不饱和烃中。该平台为在温和条件下催化重新利用三种丰富的正交原料提供了机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07637
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸醇 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 dodec-10-enal
  参考文献：
  名称：

  Investigation of aliphatic dienes by chemical ionization with nitric oxide

  摘要：

  AbstractIt is shown that the position of the double bond close to the hydrocarbon end of an aliphatic diene functionalized at C(1) can readily be determined by chemical ionization with NO+. Owing to the low abundance of the ions characteristic for the position of the other double bond, its localization may be difficult. Measurement of the chemical ionization (nitric oxide as reagent gas) spectra of the corresponding epoxides or collision activation studies can help.

  DOI：

  10.1002/oms.1210261205

文献信息

• In Situ Methylene Capping: A General Strategy for Efficient Stereoretentive Catalytic Olefin Metathesis. The Concept, Methodological Implications, and Applications to Synthesis of Biologically Active Compounds
  作者：Chaofan Xu、Xiao Shen、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b06552

  日期：2017.8.9

  catalyst-controlled stereoselective olefin metathesis considerably. By incorporation of commercially available Z-butene together with robust and readily accessible Ru-based dithiolate catalysts developed in these laboratories, a large variety of transformations can be made to proceed with terminal alkenes, without the need for a priori synthesis of a stereochemically defined disubstituted olefin. Reactions thus proceed

  原位亚甲基封端作为一种实用且广泛适用的策略被引入，可以显着扩大催化剂控制的立体选择性烯烃复分解的范围。通过将市售的 Z-丁烯与这些实验室开发的坚固且易于获得的基于 Ru 的二硫醇催化剂结合，可以进行多种转化以处理末端烯烃，而无需先验合成立体化学定义的双取代烯烃。因此，与使用其他基于 Ru、Mo 或 W 的配合物相比，反应以显着更高的效率和 Z 选择性进行。与含有羧酸、醛、烯丙醇、芳基烯烃、α取代基的烯烃交叉复分解，或氨基酸残基以 47-88% 的产率和 90:10 至 >98:2 的 Z:E 选择性生成所需产物。使用 70:30 Z-:E-丁烯混合物（原油裂解的副产品），转化同样有效且具有立体选择性。原位亚甲基封端策略与相同的儿茶酚硫醇配合物（无需催化剂修饰）一起进行闭环复分解反应，以 40-70% 的产率和 96:4-98 的产率生成 14 至 21 元环大环烯烃:2 Z:E 选择性；与
• Cottier,L.; Descotes,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1072 - 1076
  作者：Cottier,L.、Descotes,G.

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of aliphatic dienes by chemical ionization with nitric oxide
  作者：H. Budzikiewicz、St. Blech、B. Schneider

  DOI：10.1002/oms.1210261205

  日期：1991.12

  AbstractIt is shown that the position of the double bond close to the hydrocarbon end of an aliphatic diene functionalized at C(1) can readily be determined by chemical ionization with NO+. Owing to the low abundance of the ions characteristic for the position of the other double bond, its localization may be difficult. Measurement of the chemical ionization (nitric oxide as reagent gas) spectra of the corresponding epoxides or collision activation studies can help.
• Site-Selective Catalytic Carboxylation of Unsaturated Hydrocarbons with CO₂ and Water
  作者：Morgane Gaydou、Toni Moragas、Francisco Juliá-Hernández、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.7b07637

  日期：2017.9.6

  A catalytic protocol that reliably predicts and controls the site-selective incorporation of CO2 to a wide range of unsaturated hydrocarbons utilizing water as formal hydride source is described. This platform unlocks an opportunity to catalytically repurpose three abundant, orthogonal feedstocks under mild conditions.

  描述了一种催化协议，该协议利用水作为正式氢化物源可靠地预测和控制 CO2 的位点选择性掺入到各种不饱和烃中。该平台为在温和条件下催化重新利用三种丰富的正交原料提供了机会。