N-benzyl-2-(quinolin-2-ylcarbonyl)hydrazincarbothioamide | 903178-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(quinolin-2-ylcarbonyl)hydrazincarbothioamide
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(quinoline-2-carbonylamino)thiourea
• CAS: 903178-41-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄OS
• 分子量: 336.417
• InChiKey: SWZBHXZLACBERV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(quinolin-2-ylcarbonyl)hydrazincarbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-benzyl-2-(morpholin-4-ylmethyl)-5-(quinolin-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antimicrobial activity evaluation of some quinoline derivatives containing an azole nucleus

  摘要：

  由喹哪啶酸(1)获得的喹啉-2-碳酰肼(2)通过用异(硫代)氰酸苄酯处理转化为相应的硫代甲酰胺3和甲酰胺6。 3和6的碱性处理得到相应的1,2,4-三唑衍生物4和7。5-(喹啉-2-基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇(9)的合成为由1与CS_2在基本介质中的反应进行。 化合物4、7和9的曼尼希反应导致形成氨烷基化衍生物5a-c、8和10a、b。 1与氨基硫脲、碳酰肼或硫代碳酰肼缩合得到相应的1,2,4-三唑衍生物(11-13)。 用4-氯苯甲酰溴处理4-氨基-5-(喹啉-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(13)导致形成稠合三唑并噻二嗪14。13的缩合与4-甲氧基苯甲醛反应生成相应的席夫碱15。新合成的化合物通过元素分析、IR、^1H-NMR、^{13}C-NMR和质谱进行表征。抗菌活性研究表明，一些新合成的化合物对多种微生物表现出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1109-9
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-benzyl-2-(quinolin-2-ylcarbonyl)hydrazincarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antimicrobial activity evaluation of some quinoline derivatives containing an azole nucleus

  摘要：

  由喹哪啶酸(1)获得的喹啉-2-碳酰肼(2)通过用异(硫代)氰酸苄酯处理转化为相应的硫代甲酰胺3和甲酰胺6。 3和6的碱性处理得到相应的1,2,4-三唑衍生物4和7。5-(喹啉-2-基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇(9)的合成为由1与CS_2在基本介质中的反应进行。 化合物4、7和9的曼尼希反应导致形成氨烷基化衍生物5a-c、8和10a、b。 1与氨基硫脲、碳酰肼或硫代碳酰肼缩合得到相应的1,2,4-三唑衍生物(11-13)。 用4-氯苯甲酰溴处理4-氨基-5-(喹啉-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(13)导致形成稠合三唑并噻二嗪14。13的缩合与4-甲氧基苯甲醛反应生成相应的席夫碱15。新合成的化合物通过元素分析、IR、^1H-NMR、^{13}C-NMR和质谱进行表征。抗菌活性研究表明，一些新合成的化合物对多种微生物表现出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1109-9

文献信息

• Synthesis and Reactions of Some New Quinoline Thiosemicarbazide Derivatives of Potential Biological Activity
  作者：E. M. Keshk、S. I. El-Desoky、M. A. A. Hammouda、A. H. Abdel-Rahman、A. G. Hegazi

  DOI：10.1080/10426500701641304

  日期：2008.5.14

  Quinoline-2-carbohydrazide (3) was reacted with aryl or alkyl isothiocyanates to give the corresponding quinoline thiosemicarbazides (4a-e). Cyclization of the substituted thiosemicarbazides with sodium hydroxide led to the formation of 5-(quinolin-2-yl)-2H-1, 2, 4-triazole-3(4H)-thiones (5a-e). Desulfurization of thiosemicarbazides by mercuric oxide gave 5-(quinolin-2-yl)-1, 3, 4-oxadiazol- 2-amines (6a-e). Treatment of thiosemicarbazides with ethyl bromoacetate or -bromopropionic acid yielded (Z)-N'-(3-substituted thiazolidin-4-oxo-2-ylidene) quinoline-2-carbohydrazides (7a-d), (8a-d), respectively. Treatment of thiosemicarbazides with chloroacetone furnished (Z)-N'-(4-methyl-3-substituted-thiazol-2(3H)-ylidene) quinoline-2-carbohydrazides (9a-d). Furthermore, the reaction of thiosemicarbazides with phosphorus oxychloride gave N-substituted-5-(quinolin-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amines (10a-e). All newly synthesized compounds were tested and evaluated for antimicrobial activity.
• Preparation and antimicrobial activity evaluation of some quinoline derivatives containing an azole nucleus
  作者：MUHAMMET ÖZYANIK、SERPİL DEMİRCİ、HAKAN BEKTAŞ、NESLİHAN DEMİRBAŞ、AHMET DEMİRBAŞ、ŞENGÜL ALPAY KARAOĞLU

  DOI：10.3906/kim-1109-9

  日期：——

  Quinoline-2-carbohydrazide (2) obtained from quinaldic acid (1) was converted to the corresponding carbothioamide 3 and carboxamide 6 by treatment with benzyliso(thio)cyanate. The basic treatment of 3 and 6 yielded the corresponding 1,2,4-triazole derivatives 4 and 7. The synthesis of 5-(quinolin-2-yl)-1,3,4- oxadiazol-2-thiol (9) was performed from the reaction of 1 with CS_2 in basic media. The Mannich reaction of compounds 4, 7, and 9 resulted in the formation of aminoalkylated derivatives 5a-c, 8, and 10a,b. The condensation of 1 with thiosemicarbazide, carbohydrazide, or thiocarbohydrazide gave the corresponding 1,2,4-triazole derivatives (11-13). The treatment of 4-amino-5-(quinolin-2-yl)- 4H-1,2,4-triazole-3-thiol (13) with 4-chlorophenacyl bromide caused the formation of fused triazolothiadiazine 14. The condensation of 13 with 4-methoxybenzaldehyde generated the corresponding Schiff base 15. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analyses, IR, ^1H-NMR, ^13}C-NMR, and mass spectra. The antimicrobial activity study revealed that some of the newly synthesized compounds showed good to moderate activity against a variety of microorganisms.

  由喹哪啶酸(1)获得的喹啉-2-碳酰肼(2)通过用异(硫代)氰酸苄酯处理转化为相应的硫代甲酰胺3和甲酰胺6。 3和6的碱性处理得到相应的1,2,4-三唑衍生物4和7。5-(喹啉-2-基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇(9)的合成为由1与CS_2在基本介质中的反应进行。 化合物4、7和9的曼尼希反应导致形成氨烷基化衍生物5a-c、8和10a、b。 1与氨基硫脲、碳酰肼或硫代碳酰肼缩合得到相应的1,2,4-三唑衍生物(11-13)。 用4-氯苯甲酰溴处理4-氨基-5-(喹啉-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(13)导致形成稠合三唑并噻二嗪14。13的缩合与4-甲氧基苯甲醛反应生成相应的席夫碱15。新合成的化合物通过元素分析、IR、^1H-NMR、^13}C-NMR和质谱进行表征。抗菌活性研究表明，一些新合成的化合物对多种微生物表现出良好至中等的活性。