(2S,3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-4-en-2-ol | 181295-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-4-en-2-ol
• CAS: 181295-61-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: PVKJAMUFHKVQGR-BXUZGUMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-4-en-2-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 RhCl(PPh₃)3 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 (E)-(5S,7R,8S)-1,5,8-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(4-methoxy-benzyloxy)-3,7-dimethyl-non-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 正丁基锂 、 oil scarlet 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.84h， 生成 (2S,3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Construction of a C(30−38) Dioxabicyclo[3.2.1]octane Subtarget for (+)-Sorangicin A, Exploiting a Regio- and Stereocontrolled Acid-Catalyzed Epoxide Ring Opening

  摘要：

  In this paper, we report assembly of the novel dioxabicyclo[3.2.1]octane subtarget (-)-2, comprising the signature structural element of the potent antibiotic (+)-sorangicin A (1). The synthesis was achieved in 15 steps (1.5% overall yield) via a series of acid-catalyzed epoxide ring openings, The first, facilitated by the complex of alkyne (+)-3 with Co-2(CO)(8), proceeded in a highly regio- and stereoselective fashion.

  DOI：

  10.1021/ol049644s

文献信息

• A new and more powerfully activating diamine for practical and scalable enantioselective aldehyde crotylsilylation reactions
  作者：Linda M. Suen、Michael L. Steigerwald、James L. Leighton

  DOI：10.1039/c3sc50714a

  日期：——

  A new diaminophenol ligand for crotylsilylation reactions with cis- and trans-crotyltrichlorosilane has been developed. The conformational constraints that result from the tethering of the phenol to one of the amino groups attenuate the stereoelectronic effects that reduce activity in the corresponding untethered diaminosilanes, and the resulting crotylsilane reagents are as active as our previously

  一种新的二氨基苯酚配体，用于与顺式和反式巴豆基三氯硅烷已经被开发出来。苯酚与氨基之一的束缚导致的构象限制减弱了降低相应未束缚二氨基硅烷活性的立体电子效应，由此产生的巴豆基硅烷试剂与我们之前报道的 EZ-CrotylMix 试剂一样具有活性，但不需要Sc(OTf) 3催化剂的使用。反过来，这使得开发出一种实验上简单、可持续、高效和可扩展的一锅法程序，可以在≤8 小时内进行，其中二氨基苯酚活化剂配体可以很容易地以≥90% 的收率通过以下方式回收：重结晶。
• Complete Relative Stereochemistry of Maitotoxin
  作者：Wanjun Zheng、John A. DeMattei、Jiang-Ping Wu、James J.-W. Duan、Laura R. Cook、Hitoshi Oinuma、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja961230+

  日期：1996.1.1

  By addressing the relative stereochemistry of the four acyclic portions via organic synthesis, the complete relative stereochemistry of maitotoxin (MTX) has been established as 1B. The relative stereochemistry of the C.1−C.15 portion was elucidated via a two-phase approach: (1) the synthesis of the eight diastereomers possible for model C, representing the C.1−C.11 portion, and the eight diastereomers

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...
• Construction of a C(30−38) Dioxabicyclo[3.2.1]octane Subtarget for (+)-Sorangicin A, Exploiting a Regio- and Stereocontrolled Acid-Catalyzed Epoxide Ring Opening
  作者：Amos B. Smith、Richard J. Fox

  DOI：10.1021/ol049644s

  日期：2004.4.1

  In this paper, we report assembly of the novel dioxabicyclo[3.2.1]octane subtarget (-)-2, comprising the signature structural element of the potent antibiotic (+)-sorangicin A (1). The synthesis was achieved in 15 steps (1.5% overall yield) via a series of acid-catalyzed epoxide ring openings, The first, facilitated by the complex of alkyne (+)-3 with Co-2(CO)(8), proceeded in a highly regio- and stereoselective fashion.