2,6-Dimethyl-heptadien-(2,6)-ol-(1) | 109317-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-heptadien-(2,6)-ol-(1)
• 英文别名: 2,6-Dimethylhepta-2,6-dien-1-ol；2,6-dimethylhepta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 109317-18-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XVPKRXZSOKBWBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-heptadien-(2,6)-ol-(1) 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 2,2,2-三氟乙醇 、 manganese triacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 (5aS,9aS)-5a-Methyl-7-methylene-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-naphtho[1,2-c]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用衍生自相同手性来源的手性助剂，首先对（+）-和（-）-野生氰化物进行对映选择性合成。

  摘要：

  [请参阅结构]。通过使用衍生自相同手性来源（R）-普勒高酮的手性助剂，完成了（+）-野生型（> 98％ee）和（-）-野生型（> 98％ee）的第一个对映选择性合成。wilforonide的双环骨架是通过使用基于Mn（III）的手性β-酮酸酯的氧化自由基环化反应构建的。天然维福宁的绝对构型已确定为（5aR，9aR）。

  DOI：

  10.1021/ol015722p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯基溴 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.49h， 生成 2,6-Dimethyl-heptadien-(2,6)-ol-(1)
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PREPARING A 3-ISOPROPENYL-6-HEPTENAL COMPOUND AND A 6-ISOPROPENYL-3-METHYL-3,9-DECADIENYL CARBOXYLATE COMPOUND, AND AN INTERMEDIATE THEREFOR

  摘要：

  本发明涉及一种制备以下式(2)的3-异丙烯基-6-庚烯醛化合物的方法：其中R1表示氢原子或甲基基团，该方法包括：将以下式(1)的3-异丙烯基-6-庚烯酸酯化合物进行还原反应，其中R1如上定义，R2表示具有1-10个碳原子的单价碳氢基团，以形成3-异丙烯基-6-庚烯醛化合物(2)。

  公开号：

  US20220185763A1

文献信息

• Rhodium-Catalyzed <i>Endo</i>-Selective Epoxide-Opening Cascades: Formal Synthesis of (−)-Brevisin
  作者：Kurt W. Armbrust、Matthew G. Beaver、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jacs.5b03570

  日期：2015.6.3

  an effective catalyst for endo-selective cyclizations and cascades of epoxy-(E)-enoate alcohols, thus enabling the synthesis of oxepanes and oxepane-containing polyethers from di- and trisubstituted epoxides. Syntheses of the ABC and EF ring systems of (-)-brevisin via all endo-diepoxide-opening cascades using this method constitute a formal total synthesis and demonstrate the utility of this methodology

  [Rh(CO)2Cl]2 是环氧-(E)-烯醇的内选择性环化和级联反应的有效催化剂，因此能够从二取代和三取代环氧化物合成氧杂环庚烷和含氧杂环己烷的聚醚。(-)-brevisin 的 ABC 和 EF 环系统使用这种方法通过所有内双环氧化物开放级联合成构成正式的全合成，并证明了这种方法在合成海洋阶梯聚醚天然产物的背景下的实用性。
• Rao, E. Sreenivasa; Yadav, J. S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1174 - 1175
  作者：Rao, E. Sreenivasa、Yadav, J. S.

  DOI：——

  日期：——