2-phenoxy-5-phenylsulfanylpyridine | 1258870-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenoxy-5-phenylsulfanylpyridine
• 英文别名: 2-Phenoxy-5-phenylsulfanylpyridine
• CAS: 1258870-91-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NOS
• 分子量: 279.362
• InChiKey: SYAAARRDGBTDHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 5-碘-2-苯氧基吡啶 在 2-[(dimethylamino)methyl]-1-thiophenolato-copper(I) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-phenoxy-5-phenylsulfanylpyridine
  参考文献：
  名称：

  氨基芳硫基巯基铜（I）作为从芳基溴化物和连续的C–O / C–S和C–N / C–S交叉偶联反应合成二芳基醚的（预）催化剂

  摘要：

  在苯酚与芳基溴化物的芳基化反应中，将2-氨基芳硫基-铜（I）（I）（CuSAr）配合物的小型文库作为（预）催化剂进行了测试。这些（I）铜（预）催化剂具有热稳定性，可溶于常见的有机溶剂中，并允许在160°C下反应6小时，催化剂负载量低至2.5 mol％。在所筛选的（预）催化剂中，2-[（（二甲基氨基）甲基]苯硫基巯基铜（I）（1c）产生了最佳结果，并提供了各种取代的二芳基醚的良好至优异的收率。机理研究表明，在C-O偶联反应的早期阶段，CuSAr配合物通过单阴离子槟榔根配体与苯基溴的选择性偶联而形成CuBr，转化为CuBr（PhSAr）。此外，显示的第一个结果涉及用于炔丙基胺原位合成的多组分反应（MCR）方案及其后续的涉及C–O交叉偶联反应的转化。此外，在相同的二卤代吡啶底物上，用相同的（CuSAr）一锅法进行了连续C–O / C–S和C–N / C–S交叉偶联反应的两个例子。 ）催化剂（总收率40-80％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.019