diethyl piperidine-1,2-dipropionate | 176752-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: diethyl piperidine-1,2-dipropionate
• 英文别名: ethyl 3-[1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)piperidin-2-yl]propanoate
• CAS: 176752-93-5
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: BRMAJLXZWNEQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl piperidine-1,2-dipropionate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (8S,10aR)-1-(Decahydro-pyrido[1,2-a]azepin-8-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环吲哚酯作为有效的5-HT4受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00037-5
• 作为产物：
  描述：

  3--propionsaeure-ethylester 、 丙烯酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到diethyl piperidine-1,2-dipropionate
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环吲哚酯作为有效的5-HT4受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00037-5

文献信息

• Azabicyclic compounds as 5-HT4 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05552398A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Compounds of formula (I), ##STR1## wherein L is N or CR.sub.c, wherein R.sub.c is hydrogen, alkoxy, halo, alkyl or cyano; Q is NR.sub.1, CH.sub.2, O, or S; R.sub.a is hydrogen, halo, alkyl, amino, nitro or alkoxy; R.sub.b is hydrogen, halo, alkyl or alkoxy; R.sub.1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, alkanoyl, or alkanoylalkyl; R.sub.2 is alkoxy; R.sub.3 is hydrogen, chloro or fluoro; R.sub.4 is hydrogen, alkyl, amino optionally substituted by alkyl, halo, hydroxy or alkoxy; R.sub.5 is hydrogen, halo, alkyl, alkoxy, nitro, amino or alkylthio; R.sub.6 is hydrogen, halo, alkyl, alkoxy or amino; n is 0, 1, 2, 3, or 4; p and m are independently 0, 1 or 2; and R.sub.q is hydrogen or C.sub.1-6 are 5-HT.sub.4 receptor antagonists.

  化合物的式子(I) ##STR1## 其中L为N或CR.sub.c，其中R.sub.c为氢，烷氧基，卤素，烷基或氰基; Q为NR.sub.1，CH.sub.2，O或S; R.sub.a为氢，卤素，烷基，氨基，硝基或烷氧基; R.sub.b为氢，卤素，烷基或烷氧基; R.sub.1为氢，烷基，烯基，芳基烷基，酰基或酰基烷基; R.sub.2为烷氧基; R.sub.3为氢，氯或氟; R.sub.4为氢，烷基，氨基（可选择性地被烷基，卤素，羟基或烷氧基替换），卤素或烷氧基; R.sub.5为氢，卤素，烷基，烷氧基，硝基，氨基或烷基硫醚; R.sub.6为氢，卤素，烷基，烷氧基或氨基; n为0，1，2，3或4; p和m独立地为0，1或2; R.sub.q为氢或C.sub.1-6是5-HT.sub.4受体拮抗剂。
• AZABICYCLIC COMPOUNDS AS 5-HT 4? RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0603220A1

  公开（公告）日：1994-06-29
• US5552398A
  申请人：——

  公开号：US5552398A

  公开（公告）日：1996-09-03
• [EN] AZABICYCLIC COMPOUNDS AS 5-HT4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993005040A1

  公开（公告）日：1993-03-18

  (EN) Compounds of formula (I), wherein X is (a), (b), wherein L is N or CRc wherein Rc is hydrogen, alkoxy, halo, alkyl or cyano; Q is NR1, CH2, O or S; Ra is hydrogen, halo, alkyl, amino, nitro or alkoxy; Rb is hydrogen, halo, alkyl or alkoxy; R1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, alkanoyl, or alkanoylalkyl; R2 is alkoxy; and R3 is hydrogen, chloro or fluoro; R4 is hydrogen, alkyl, amino optionally substituted by alkyl, halo, hydroxy or alkoxy; R5 is hydrogen, halo, alkyl, alkoxy, nitro, amino or alkylthio; R6 is hydrogen, halo, alkyl, alkoxy or amino; n is 0, 1, 2, 3 or 4; p and m are independently 0, 1 or 2; and Rq is hydrogen or alkyl. The compounds of the present invention are 5-HT4 receptor antagonists and it is thus believed may generally be used in the treatment or prophylaxis of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders.(FR) Composés de formule (I) où X représente (a), (b), où L représente N ou CRc où Rc représente hydrogène, alcoxy, halo, alkyle ou cyano; Q représente NR1, CH2, O ou S; Ra représente hydrogène, halo, alkyle, amino, nitro ou alcoxy; Rb représente hydrogène, halo, alkyle ou alcoxy; R1 représente hydrogène, alkyle, alcényle, aralkyle, alcanoyle, ou alcanoylalkyle; R2 représente alcoxy; et R3 représente hydrogène, chloro ou fluoro; R4 représente hydrogène, alkyle, amino éventuellement substitué par alkyle, halo, hydroxy ou alcoxy; R5 représente hydrogène, halo, alkyle, alcoxy, nitro, amino ou alkylthio; R6 représente hydrogène, halo, alkyle, alcoxy ou amino; n représente 0, 1, 2, 3 ou 4; p et m sont indifféremment 0, 1 ou 2; et Rq représente hydrogène ou alkyle. Les composés faisant l'objet de la présente invention sont des antagonistes du récepteur 5-HT4 et sont généralement considérés comme utilisables dans le traitement ou la prophylaxie des affections gastro-intestinales et cardio-vasculaires et celles touchant le système nerveux central.
• Azabicyclic indole esters as potent 5-HT4 receptor antagonists
  作者：Paul A. Wyman、Laramie M. Gaster、Frank D. King、Jonathon M. Sutton、Elizabeth S. Ellis、Kay A. Wardle、Timothy J. Young

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00037-5

  日期：1996.2

  The synthesis of a series of azabicyclic indole esters is described and their potency reported as 5-HT4 receptor antagonists. Optimization of the most potent compound (19) by preparing the corresponding oxazino[3,2-a]indole ester afforded 34, which had a pIC50 of 9.5 in the guinea pig distal colon longitudinal muscle myenteric plexus preparation.

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。