(2E)-3-(4-fluorophenyl)-1-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]prop-2-en-1-one | 1092492-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(4-fluorophenyl)-1-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-morpholinophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1092492-43-7
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₂
• 分子量: 311.356
• InChiKey: AZANHEUANQHNCM-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-fluorophenyl)-1-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]prop-2-en-1-one 、 氰乙酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-6-(4-morpholinophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anticancer activity of new 3-cyano-2 (1H) -pyridone and 3-cyanopyridine-2-(1H)-thione Derivatives

  摘要：

  本研究的主要目的是合成一些新颖的查尔酮、氰基乙酰腙、烯胺酮、3-氰基-2(1H)-吡啶酮和3-氰基吡啶-2-(1H)-噻唉衍生物，并评估它们的抗癌效果。通过Claisen-Schmidt缩合反应，将适当的苯甲醛与乙酮衍生物1反应，合成了新型的查尔酮2a-c。氰基乙酸酰肼与乙酮衍生物1反应得到了相应的酰肼衍生物3。乙酮衍生物1与DMF-DMA缩合反应得到了(E)-3-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉基苯基)丙-2-烯-1-酮4。查尔酮2a-c与氰硫乙酰胺的杂环化反应得到了2-硫代-1,2-二氢吡啶-3-腈7a-c。类似地，查尔酮2a,b与氰乙酰胺的环缩合反应得到了相应的2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈8a,b。化合物2a与氰乙酸乙酯反应得到了2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸酯12。通过氰乙酰肼3与肉桂腈的环化反应得到了2-氧代-4-苯基-1,2-二氢吡啶-3,5-二腈14a,b。通过元素分析、质谱、红外光谱和1H-NMR光谱，确认了合成化合物的结构。新合成化合物的抗癌活性在体外对人肺腺癌(A549)细胞系进行了筛选，结果显示化合物7b和8a对人类肺腺癌细胞系(A549)具有最强的抑制效果。

  DOI：

  10.13005/ojc/310230
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E)-3-(4-fluorophenyl)-1-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anticancer activity of new 3-cyano-2 (1H) -pyridone and 3-cyanopyridine-2-(1H)-thione Derivatives

  摘要：

  本研究的主要目的是合成一些新颖的查尔酮、氰基乙酰腙、烯胺酮、3-氰基-2(1H)-吡啶酮和3-氰基吡啶-2-(1H)-噻唉衍生物，并评估它们的抗癌效果。通过Claisen-Schmidt缩合反应，将适当的苯甲醛与乙酮衍生物1反应，合成了新型的查尔酮2a-c。氰基乙酸酰肼与乙酮衍生物1反应得到了相应的酰肼衍生物3。乙酮衍生物1与DMF-DMA缩合反应得到了(E)-3-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉基苯基)丙-2-烯-1-酮4。查尔酮2a-c与氰硫乙酰胺的杂环化反应得到了2-硫代-1,2-二氢吡啶-3-腈7a-c。类似地，查尔酮2a,b与氰乙酰胺的环缩合反应得到了相应的2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈8a,b。化合物2a与氰乙酸乙酯反应得到了2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸酯12。通过氰乙酰肼3与肉桂腈的环化反应得到了2-氧代-4-苯基-1,2-二氢吡啶-3,5-二腈14a,b。通过元素分析、质谱、红外光谱和1H-NMR光谱，确认了合成化合物的结构。新合成化合物的抗癌活性在体外对人肺腺癌(A549)细胞系进行了筛选，结果显示化合物7b和8a对人类肺腺癌细胞系(A549)具有最强的抑制效果。

  DOI：

  10.13005/ojc/310230

文献信息

• Potent and highly selective dual‐targeting monoamine oxidase‐B inhibitors: Fluorinated chalcones of morpholine versus imidazole
  作者：Bijo Mathew、Seung C. Baek、Della G. Thomas Parambi、Jae P. Lee、Githa E. Mathew、Sivaraman Jayanthi、Devaraji Vinod、Clariya Rapheal、Vinod Devikrishna、Shahin Shad Kondarath、Md. Sahab Uddin、Hoon Kim

  DOI：10.1002/ardp.201800309

  日期：2019.4

  recombinant human monoamine oxidase (MAO)‐A and ‐B as well as acetylcholinesterase inhibitory activities. Our results indicate that morpholine containing chalcones are highly selective MAO‐B inhibitors having reversibility properties. All the imidazole‐based fluorinated chalcones showed weak MAO inhibitions in both isoforms. Among the tested compounds, (2E)‐3‐(3‐fluorophenyl)‐1‐[4‐(morpholin‐4‐yl)phenyl]prop‐2‐en‐1‐one

  合成了含有吗啉和咪唑类化合物的两个系列氟化查尔酮 (f1-f8)，并评估了重组人单胺氧化酶 (MAO)-A 和-B 以及乙酰胆碱酯酶抑制活性。我们的结果表明，含有查耳酮的吗啉是具有可逆性的高选择性 MAO-B 抑制剂。所有基于咪唑的氟化查耳酮在两种同工型中都显示出弱的 MAO 抑制。在测试的化合物中，(2E)-3-(3-fluorophenyl)-1-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]prop-2-en-1-one (f2) 对重组人MAO-B (IC50 = 0.087 μM) 具有 517.2 的高选择性指数 (SI)。在使用透析的恢复实验中，f2 抑制的 MAO-B 的残留活性与可逆参考抑制剂的残留活性接近。抑制试验表明，MAO-B 的 f1 和 f2 的 Ki 值分别为 0.027 和 0.020 μM，具有竞争模式。所有基于吗啉的化合物 (f1-f4) 都显示出对乙酰胆碱酯酶的中度抑制，IC50
• SYNTHESIS AND SPECTRAL ANALYSIS OF AN ARRAY OF NOVEL 4-(4-MORPHOLINOPHENYL)-6-ARYL-PYRIMIDIN-2-AMINES
  作者：J THANUSU、V KANAGARAJAN、M GOPALAKRISHNAN

  DOI：10.4067/s0717-97072010000400022

  日期：——

  nitrate; Synthesis. e-mail: [e-mail] INTRODUCTION Pyrimidines are the basic nucleus in nucleic acids and have been associ-ated with a number of biological activities. Some notable biological activity of pyrimidine derivatives include adenosine receptor antagonists [1], kinase inhibitors [2], analgesic [3], anti-inflammatory [3], inhibitors of cyclin-De-pendent kinases 1 and 2 [4], calcium channel

  摘要从各自的（E）-1-4-吗啉代苯基）-3-芳基-prop-2合成了一系列新合成的新型4-（4-吗啉代苯基）-6-芳基嘧啶-2-胺（20-28）。 -en-1-ones（11-19），通过氢氧化锂催化回流乙醇中的硝酸胍处理，并通过熔点，元素分析，MS，FT-IR，一维NMR（1 H和13 C）表征光谱数据。关键字：1-（4-吗啉代苯基）乙酮；（E）-1-4-吗啉代苯基）-3-芳基-丙-2-烯-1-酮; 4-（4-吗啉代苯基）-6-芳基嘧啶-2-胺; 硝酸胍; 合成。电子邮件：[e-mail]简介嘧啶是核酸中的基本核，并已与许多生物学活性相关联。嘧啶衍生物的一些重要生物活性包括腺苷受体拮抗剂[1]，激酶抑制剂[2]，止痛药[3]，抗炎药[3]，细胞周期蛋白依赖性激酶1和2抑制剂[4]，钙通道拮抗剂[5]，抗组胺药[6]，抗结核药[7] 。取代的氨基嘧啶核在市售药物中很