(E)-1-(4-benzyloxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one | 154479-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-benzyloxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 154479-30-8
• 化学式: C₂₂H₁₇FO₂
• 分子量: 332.374
• InChiKey: DXCOPSKZONTEBU-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-benzyloxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) bromide 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-fluorobenzyl)-3-(4-hydroxyphenyl)benzoselenophene
  参考文献：
  名称：

  Zhu, Ji; Srikanth, Natarajan; Ng, Siu-Choon, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 3, p. 672 - 682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(4-benzyloxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  改性查尔酮基p53稳定剂的合成与评价

  摘要：

  肿瘤抑制蛋白p53响应各种细胞应激诱导细胞周期停滞和凋亡性细胞死亡，从而阻止了癌症的发展。因此，通过小的有机分子激活和稳定p53是治疗保留野生型p53的癌症的一种有吸引力的方法。在这种情况下，使用克莱森-施密特缩合反应制备了具有不同官能团取代形式的一系列十九个查耳酮，所述官能团包括氯，氟，甲氧基，硝基，苄氧基，4-甲基苄氧基。使用NMR，HRMS，IR和熔点表征化合物。对合成的化合物抗人结肠直肠（HCT116）和乳腺癌（CAL-51）细胞系的评估显示了有效的抗增殖活性。九种化合物的GI 50在低微摩尔至亚微摩尔范围内的值；例如（E）-1-苯基-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮（SSE14108）对HCT116细胞显示的GI 50为0.473±0.043 µM。对这些化合物的进一步分析显示，（E）-3-（4-氯苯基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮（SSE14105）和（E）-

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.042