2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one | 364-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4'-fluoroflavonol；4'-fluoro-3-hydroxyflavone；2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 364-56-7
• 化学式: C₁₅H₉FO₃
• 分子量: 256.233
• InChiKey: PSEYXHGXWGGHCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  388.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.85h， 生成 2-(4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  超声介导的新型基于1,2,3-三唑的吡唑和嘧啶衍生物作为抗菌剂的合成

  摘要：

  在新型抗菌剂的开发中，我们通过超声辅助方法合成了新的基于1,2,3-三唑的吡唑和嘧啶衍生物6（af）和7（af）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对合成的化合物进行表征。在体外评估了所有化合物作为抗四种细菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和两种真菌（白色念珠菌和黑曲霉）的抗菌剂的功效。）。特别地，化合物6a，6e，7a，7c和7e表现出高度有效的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2935
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 双氧水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  四唑基吡唑和嘧啶衍生物的超声辅助合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 采用超声辐照法合成了新型四唑基吡唑和嘧啶衍生物。所有化合物均通过红外光谱 (IR)、1H 核磁共振 (NMR)、13C NMR、质谱 (MS) 和元素分析进行​​表征，并在体外评估了它们作为对四种细菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌）和两种真菌（白色念珠菌、黑曲霉）。与参考药物氯霉素和克霉唑相比，化合物 8a、8e、9a、9b 和 9e 显示出针对测试菌株的有效活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0067

文献信息

• Hydroxyl directed <i>C</i>-arylation: synthesis of 3-hydroxyflavones and 2-phenyl-3-hydroxy pyran-4-ones under transition-metal free conditions
  作者：Sayantan Paul、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1039/c7ob01929g

  日期：——

  Hydroxyl assisted, efficient, transition-metal free and direct C-arylation of 3-hydroxychromone and 5-hydroxy pyran-4-one moieties in the presence of a base, air as an oxidant and arylhydrazines as arylating agents to furnish highly biologically active 3-hydroxyflavones and 2-phenyl-3-hydroxy pyran-4-ones has been developed.

  在碱的存在下，利用羟基辅助、高效、无过渡金属参与的直接3-羟基香豆素和5-羟基吡喁-4-酮基团的C-芳基化反应，以空气作为氧化剂，芳基肼作为芳基化试剂，合成了具有高生物活性的3-羟基黄酮和2-苯基-3-羟基吡喁-4-酮。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Synthesis of Spirobenzofuranones by a Decarbonylative Annulation Reaction
  作者：Partha P. Kaishap、Gauri Duarah、Bipul Sarma、Dipak Chetia、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1002/anie.201710049

  日期：2018.1.8

  activation of six‐membered compounds is reported. The Ru‐catalyzed reaction of 3‐hydroxy‐2‐phenyl‐chromones with alkynes works most efficiently in the presence of the ligand PPh3 to provide spiro‐indenebenzofuranones. Unlike previously reported metal‐catalyzed decarbonylative annulation reactions, in the present decarbonylative annulation reaction, the annulation occurs before extrusion of carbon monoxide

  据报道，炔烃通过六元化合物的C / H / C-C活化而首次脱羰基插入。在配体PPh 3存在下，Ru-催化的3-羟基-2-苯基色酮与炔烃的反应最有效，可提供螺茚二苯并呋喃酮。与以前报道的金属催化的脱羰环化反应不同，在本脱羰环化反应中，环化发生在一氧化碳挤出之前。
• Rhodium(Cp*) Compounds with Flavone-derived Ligand Systems: Synthesis and Characterization
  作者：Martina B. Schwarz、Andrea Kurzwernhart、Alexander Roller、Wolfgang Kandioller、Bernhard K. Keppler、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1002/zaac.201300145

  日期：2013.7

  (Cp*). The organorhodium compounds were synthesized and characterized by means of NMR spectroscopy and single crystals of the compounds were characterized by X-ray diffraction analysis. Interestingly, the rhodium complexes were isolated with methanol or triflate coordinated to the central rhodium atom, yielding positively-charged and neutral complexes, respectively. However, none of the complexes prepared

  据报道，有机金属铑配合物显示出有希望的抗癌活性，并且在过去几年中对一些例子进行了更广泛的研究。基于细胞毒性铑化合物最近的成功，这项工作描述了有机铑 (III) 配合物的合成和表征，其中 3-羟基黄酮作为双齿配体和 η5 配位的五甲基环戊二烯基 (Cp*)。合成有机铑化合物并通过核磁共振光谱表征，并通过X射线衍射分析表征化合物的单晶。有趣的是，铑配合物用甲醇或三氟甲磺酸盐与中心铑原子配位分离，分别产生带正电和中性的配合物。然而，
• Superior anticancer activity of halogenated chalcones and flavonols over the natural flavonol quercetin
  作者：Tatiana A. Dias、Cecília L. Duarte、Cristovao F. Lima、M. Fernanda Proença、Cristina Pereira-Wilson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.064

  日期：2013.7

  chalcones whereas for flavonol derivatives the best performance was registered for the 4-substituted derivatives. Flow cytometry analysis showed that compounds 3p and 4o induced cell cycle arrest and apoptosis as demonstrated by increased S, G2/M and sub-G1 phases. These data were corroborated by western blot and fluorescence microscopy analysis. In summary, halogenated chalcones and flavonols were successfully

  通过生态友好的方法以高收率合成了一系列查尔酮和黄酮醇衍生物。用人结肠直肠癌细胞系HCT116进行药理评估，结果表明黄酮醇的抗癌活性高于查尔酮前体的抗癌活性。卤代衍生物的抗增殖活性随着B环的3-位或4-位正位的取代基从F到Cl和Br的增加而增加。此外，位置3的卤素增强了查耳酮的抗癌活性，而对于黄酮醇衍生物而言，4-取代衍生物的最佳性能则得到了证明。流式细胞仪分析表明化合物3p和4oS，G2 / M和sub-G1期增加证明细胞周期阻滞和凋亡。这些数据通过蛋白质印迹和荧光显微镜分析得到证实。总之，成功制备了卤代查耳酮和黄酮醇，并表现出很高的抗癌活性，如它们的细胞生长和对HCT116细胞的细胞周期抑制潜能（优于槲皮素）所显示的那样，它们被用作阳性对照。
• Synthesis, antimicrobial activity and anti-biofilm activity of novel tetrazole derivatives
  作者：Vidya S. Dofe、Aniket P. Sarkate、Santosh H. Kathwate、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1515/hc-2017-0016

  日期：2017.8.28

  of antimicrobial agents, we designed and synthesized novel tetrazole derivatives. The structures of compounds 6a–f and 7a–f were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS and elemental analysis. These compounds were tested for their antimicrobial activity against a series of strains Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa and for antifungal activity against

  摘要 在抗菌剂的开发过程中，我们设计并合成了新型四唑衍生物。化合物6a-f和7a-f的结构通过IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析表征。测试了这些化合物对一系列菌株的抗微生物活性，包括金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌，以及对白色念珠菌、光滑念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性。与参考药物链霉素和咪康唑相比，化合物 6e、6f、7a 和 7f 表现出有效的抗微生物活性。四唑衍生物 7a-f 也抑制生物膜形成，化合物 7f 表现出最佳的抗生物膜活性，生物膜抑制浓度 (BIC) 低至 0.9 μm。