N-(5-phenyl-1(2)H-pyrazol-3-yl)-malonamic acid ethyl ester | 37132-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(5-phenyl-1(2)H-pyrazol-3-yl)-malonamic acid ethyl ester
• 英文别名: N-(5-Phenyl-1(2)H-pyrazol-3-yl)-malonamidsaeure-aethylester；ethyl 3-oxo-3-[(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]propanoate
• CAS: 37132-92-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: YMRVOFGDURNYCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-phenyl-1(2)H-pyrazol-3-yl)-malonamic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1,3-dihydro-7-phenylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪衍生物作为胸苷磷酸化酶抑制剂的合成

  摘要：

  胸苷磷酸化酶（TP）是一种促进肿瘤生长和转移的酶，因此是有吸引力的可药物治疗靶标。使用已报道的TP抑制剂7-脱氮黄嘌呤（7DX）作为先导化合物；进行这项研究是为了评估吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2,4-二酮和吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2- thioxo-4-ones将表现出TP抑制活性。吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪核是通过将1,3,5-三嗪环环化到吡唑支架上的反应构建的。在合成和测试的52种化合物中，发现1,3-二氢-吡唑并[1,5- a ] [1,3,5] triazin-2-thioxo-4-ones对TP表现出不同程度的抑制活性。 。最好的化合物17p带有对位取代的五氟硫基的，其IC 50值为0.04μM， 在相同的生物测定条件下，其效价是7DX（IC 50 = 32μM）的800倍左右。研究结果表明，在吡唑并[1,5- a ] [1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.063
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(5-phenyl-1(2)H-pyrazol-3-yl)-malonamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪衍生物作为胸苷磷酸化酶抑制剂的合成

  摘要：

  胸苷磷酸化酶（TP）是一种促进肿瘤生长和转移的酶，因此是有吸引力的可药物治疗靶标。使用已报道的TP抑制剂7-脱氮黄嘌呤（7DX）作为先导化合物；进行这项研究是为了评估吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2,4-二酮和吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2- thioxo-4-ones将表现出TP抑制活性。吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪核是通过将1,3,5-三嗪环环化到吡唑支架上的反应构建的。在合成和测试的52种化合物中，发现1,3-二氢-吡唑并[1,5- a ] [1,3,5] triazin-2-thioxo-4-ones对TP表现出不同程度的抑制活性。 。最好的化合物17p带有对位取代的五氟硫基的，其IC 50值为0.04μM， 在相同的生物测定条件下，其效价是7DX（IC 50 = 32μM）的800倍左右。研究结果表明，在吡唑并[1,5- a ] [1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.063

文献信息

• Checchi et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 1558,1567
  作者：Checchi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of condensed heterocyclic pyrimido systems
  作者：L. B. Dashkevich、M. M. Samoletov、M. L. Tkachenko

  DOI：10.1007/bf00477402

  日期：1971.8