3,4-dihydro-4-(4-fluorophenyl)benzo[g]chromene-2,5,10-trione | 889969-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-(4-fluorophenyl)benzo[g]chromene-2,5,10-trione
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydrobenzo[g]chromene-2,5,10-trione；4-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-trione
• CAS: 889969-81-7
• 化学式: C₁₉H₁₁FO₄
• 分子量: 322.292
• InChiKey: BQTGBFUDRPJUOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-羟基-1,4-萘醌 、 对氟苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.07h， 以89%的产率得到3,4-dihydro-4-(4-fluorophenyl)benzo[g]chromene-2,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  新的潜在的DNA拓扑异构酶抑制剂。第二部分：微波辐射下α-拉帕酮衍生物的设计与合成

  摘要：

  在微波辐射下，从易用的物质（芳香醛，梅德鲁姆酸和2-羟基萘-1,4-二酮）合成了一系列潜在的DNA拓扑异构酶II抑制剂。该方法为设计新的和更有效的细胞毒性类似物提供了有价值的工具。该程序在经济上和环境上都是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.006

文献信息

• Co(NO3)2·6H2O as a powerful and reusable catalyst for the synthesis of phenylbenzo[g]chromenes
  作者：Mehrnoush Kangani、Nourallah Hazeri、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1007/s13738-017-1200-3

  日期：2017.12

  An efficient and easy protocol for the one-pot three-component synthesis of phenylbenzo[g]chromenes was developed. The synthesis was achieved by the reaction of aromatic aldehydes, Meldrum’s acid, and 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in the presence of catalytic amount of Co(NO3)2·6H2O at room temperature. The important advantages of this procedure are short reaction times, high yields, easy work-up, reusable catalyst, and no need to column chromatography.

  开发了一种高效且简便的一锅法三组分合成苯并[g]色烯的协议。该合成通过在室温下，以催化量的Co(NO3)2·6H2O存在时，芳香醛、Meldrum酸和2-羟基萘-1,4-二酮的反应实现。该方法的重要优势包括反应时间短、产率高、操作简便、催化剂可重复使用以及无需柱层析。
• New potential inhibitors of DNA topoisomerase. Part II: Design and synthesis of α-lapachone derivatives under microwave irradiation
  作者：Ping Wei、Xiaohong Zhang、Shujiang Tu、Shu Yan、Hanjie Ying、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.006

  日期：2009.2

  A new series of potential inhibitors of DNA topoisomerase II were synthesized from facile materials (aromatic aldehydes, Meldrum’s acid and 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) under microwave irradiation. The method provides a valuable tool in designing new and more potent cytotoxic analogues. This procedure is advantageous both economically and environmentally.

  在微波辐射下，从易用的物质（芳香醛，梅德鲁姆酸和2-羟基萘-1,4-二酮）合成了一系列潜在的DNA拓扑异构酶II抑制剂。该方法为设计新的和更有效的细胞毒性类似物提供了有价值的工具。该程序在经济上和环境上都是有利的。