1-methoxy-4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde | 126308-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-methoxy-4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde；4-Hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde
• CAS: 126308-22-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O₅
• 分子量: 282.252
• InChiKey: HKDZUXXKVJBTOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-dimethoxymethyl-1-methoxy-4-(2'-methylprop-2'-enyloxy)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXVI Asymmetric Dihydroxylations of Alkylidene Anthracyclinones

  摘要：

  亚甲基四环(2)是通过 11 个步骤从醌茜素(5)中合成的。 喹嗪（5）为原料，经过 11 个步骤合成了亚甲基四环化合物（2），总产率为 38%。 选择性二羟基化步骤和分子内烯环化。同时 采用选择性二羟基化方法制备的硅氧基烯烃（3 烯（3）和 6-去甲氧基烯（4）。(E)-和(Z)-的混合物（1 : 2）。 (E)-和(Z)-异构体的混合物（1 : 2）。 亚乙基化合物 (6) 的混合物（1 : 2）。产品 的反应生成的产物。 AD-mix-β 与烯烃 (1)-(3) 和 (6) 反应生成的产物进行了研究，并对其立体化学性质进行了分析。 和 AD-mix-β 对烯（1）-（3）和（6）的反应产物进行了研究，并利用 1 H n.m.r.和 NOESY 实验，以及乙酮衍生物的分子建模，研究并确定了它们的立体化学结构。 建立了丙酮衍生物的分子模型。醋酸酯 (64) 的 X 射线晶体结构 (64) 的 X 射线晶体结构证实了相对的立体化学 分配。

  DOI：

  10.1071/ch99014
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-1-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde 在 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 1-methoxy-4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Brown, Edward G.; Cambie, Richard C.; Holroyd, Stephen E., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 6, p. 1019 - 1034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel chloroanthracyclines from acetal-alkene cyclization
  作者：E.G. Brown、R.C. Cambie、S.E. Holroyd、M. Johnson、P.S. Rutledge、P.D. Woodgate

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80788-7

  日期：1989.1
• Cambie, Richard C.; Holroyd, Stephen E.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 1, p. 37 - 47
  作者：Cambie, Richard C.、Holroyd, Stephen E.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie, Richard C.; Higgs, Kerianne C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 7, p. 1295 - 1320
  作者：Cambie, Richard C.、Higgs, Kerianne C.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, EDWARD G.;CAMBIE, RICHARD C.;HOLROYD, STEPHEN E.;JOHNSON, MARTIN;R+, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1019-1034
  作者：BROWN, EDWARD G.、CAMBIE, RICHARD C.、HOLROYD, STEPHEN E.、JOHNSON, MARTIN、R+

  DOI：——

  日期：——
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.