(+/-)-7,11-dihydroxy-6-methoxy-9-methylidene-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 254895-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-7,11-dihydroxy-6-methoxy-9-methylidene-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• CAS: 254895-95-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: DEYKZFWYGXFADW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7,11-dihydroxy-6-methoxy-9-methylidene-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 AD-mix-β potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 、 、 、 (7S,9S)-7,9,11-trihydroxy-9-hydroxymethyl-6-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXVI Asymmetric Dihydroxylations of Alkylidene Anthracyclinones

  摘要：

  亚甲基四环(2)是通过 11 个步骤从醌茜素(5)中合成的。 喹嗪（5）为原料，经过 11 个步骤合成了亚甲基四环化合物（2），总产率为 38%。 选择性二羟基化步骤和分子内烯环化。同时 采用选择性二羟基化方法制备的硅氧基烯烃（3 烯（3）和 6-去甲氧基烯（4）。(E)-和(Z)-的混合物（1 : 2）。 (E)-和(Z)-异构体的混合物（1 : 2）。 亚乙基化合物 (6) 的混合物（1 : 2）。产品 的反应生成的产物。 AD-mix-β 与烯烃 (1)-(3) 和 (6) 反应生成的产物进行了研究，并对其立体化学性质进行了分析。 和 AD-mix-β 对烯（1）-（3）和（6）的反应产物进行了研究，并利用 1 H n.m.r.和 NOESY 实验，以及乙酮衍生物的分子建模，研究并确定了它们的立体化学结构。 建立了丙酮衍生物的分子模型。醋酸酯 (64) 的 X 射线晶体结构 (64) 的 X 射线晶体结构证实了相对的立体化学 分配。

  DOI：

  10.1071/ch99014
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethoxymethyl-1-methoxy-4-(2'-methylprop-2'-enyloxy)anthraquinone 在 sodium dithionite 、 水 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (+/-)-7,11-dihydroxy-6-methoxy-9-methylidene-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXVI Asymmetric Dihydroxylations of Alkylidene Anthracyclinones

  摘要：

  亚甲基四环(2)是通过 11 个步骤从醌茜素(5)中合成的。 喹嗪（5）为原料，经过 11 个步骤合成了亚甲基四环化合物（2），总产率为 38%。 选择性二羟基化步骤和分子内烯环化。同时 采用选择性二羟基化方法制备的硅氧基烯烃（3 烯（3）和 6-去甲氧基烯（4）。(E)-和(Z)-的混合物（1 : 2）。 (E)-和(Z)-异构体的混合物（1 : 2）。 亚乙基化合物 (6) 的混合物（1 : 2）。产品 的反应生成的产物。 AD-mix-β 与烯烃 (1)-(3) 和 (6) 反应生成的产物进行了研究，并对其立体化学性质进行了分析。 和 AD-mix-β 对烯（1）-（3）和（6）的反应产物进行了研究，并利用 1 H n.m.r.和 NOESY 实验，以及乙酮衍生物的分子建模，研究并确定了它们的立体化学结构。 建立了丙酮衍生物的分子模型。醋酸酯 (64) 的 X 射线晶体结构 (64) 的 X 射线晶体结构证实了相对的立体化学 分配。

  DOI：

  10.1071/ch99014

文献信息

• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXVI Asymmetric Dihydroxylations of Alkylidene Anthracyclinones
  作者：Richard C. Cambie、Russell B. Clark、Peter S. Rutledge、J. J. Rustenhoven

  DOI：10.1071/ch99014

  日期：——

  The methylidene tetracycle (2) has been synthesized in 11 steps from quinizarin (5) in an overall yield of 38% by using a highly ecient selective dihydroxylation step and an intramolecular ene cyclization. Also prepared with the selective dihydroxylation methodology were the silyloxy alkene (3) and the 6-demethoxy alkene (4). A mixture (1 : 2) of the (E)- and (Z)-isomers of the ethylidene compound (6) has been prepared by similar methods. The products resulting from the reactions of AD-mix-α and AD-mix-β on the alkenes (1)–(3) and (6) have been investigated and their stereochemistries assigned by using 1 H n.m.r. and NOESY experiments, and molecular modelling of acetonide derivatives. An X-ray crystal structure of the acetate (64) has confirmed the relative stereochemical assignments.

  亚甲基四环(2)是通过 11 个步骤从醌茜素(5)中合成的。 喹嗪（5）为原料，经过 11 个步骤合成了亚甲基四环化合物（2），总产率为 38%。 选择性二羟基化步骤和分子内烯环化。同时 采用选择性二羟基化方法制备的硅氧基烯烃（3 烯（3）和 6-去甲氧基烯（4）。(E)-和(Z)-的混合物（1 : 2）。 (E)-和(Z)-异构体的混合物（1 : 2）。 亚乙基化合物 (6) 的混合物（1 : 2）。产品 的反应生成的产物。 AD-mix-β 与烯烃 (1)-(3) 和 (6) 反应生成的产物进行了研究，并对其立体化学性质进行了分析。 和 AD-mix-β 对烯（1）-（3）和（6）的反应产物进行了研究，并利用 1 H n.m.r.和 NOESY 实验，以及乙酮衍生物的分子建模，研究并确定了它们的立体化学结构。 建立了丙酮衍生物的分子模型。醋酸酯 (64) 的 X 射线晶体结构 (64) 的 X 射线晶体结构证实了相对的立体化学 分配。