N-isopropylcinnamamide | 23784-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-isopropylcinnamamide
• 英文别名: Isopropyl cinnamic amide；3-phenyl-N-propan-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 23784-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: AVAHCIRTDWIRQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropylcinnamamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到(肉)桂腈
  参考文献：
  名称：

  脂族和芳族仲酰胺向腈的多功能和化学选择性转化

  摘要：

  三氟甲磺酸酐与2-氟吡啶结合可有效地使仲酰胺脱水，在温和的反应条件下提供腈。该反应是一般性的，并且与带有仲，叔或苄基N-烷基的脂族，α，β-不饱和，芳族和杂芳族酰胺的使用相容。该反应还显示出对仲酰胺的良好的化学选择性至优异的化学选择性，并能耐受几个不稳定的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.094
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-isopropylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸与三溴异氰尿酸/三苯膦的Appel反应：酯和酰胺的温和无酸制备

  摘要：

  已经开发了一种在中性条件下将羧酸酯化和酰胺化的简便有效的方法。可以通过在室温下使羧酸（1 mmol）与三溴异氰尿酸（0.37 mmol）和三苯膦（1 mmol）在二氯甲烷中反应，然后分别加入醇或胺来制备酯和酰胺。

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20160006

文献信息

• Poly(hydroxamic acid) palladium catalyst for heck reactions and its application in the synthesis of Ozagrel
  作者：Shaheen M. Sarkar、Md. Lutfor Rahman、Kwok Feng Chong、Mashitah Mohd Yusoff

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.03.023

  日期：2017.6

  Bio-waste corn-cob cellulose supported poly(hydroxamic acid) palladium complex was synthesized and it is characterized using some different techniques such as FTIR, FESEM, HRTEM, EDX, XPS, UV–vis, TGA and ICP-AES analyses. The cellulose supported heterogeneous palladium complex showed high stability and catalytic activity toward Mizoroki-Heck reaction of aryl/heteroaryl halides and arenediazonium tetrafluoroborate

  合成了生物废物玉米芯纤维素负载的聚（异羟肟酸）钯复合物，并使用一些不同的技术对其进行了表征，例如FTIR，FESEM，HRTEM，EDX，XPS，UV-vis，TGA和ICP-AES分析。纤维素负载的异种钯络合物对芳基/杂芳基卤化物和四氟硼酸芳族重氮鎓与各种烯烃的Mizoroki-Heck反应表现出高稳定性和催化活性，从而以高达97％的收率得到相应的偶联产物。钯配合物还用于Ozagrel血栓烷A2合成酶抑制剂Ozagrel的合成，具有优异的收率。通过简单的过滤将配合物从反应混合物中分离出来，并重复使用多达7次，而不会显着降低其催化性能。
• Cellulose Supported Pd(II) Complex Catalyzed Carbon–Carbon Bonds Formation
  作者：Shaheen M Sarkar、S. S Rashid、Kaykobad Md. Rezaul Karim、Siti Noor Hidayah Mustapha、Yuen Mei Lian、Normaiza Zamri、Md. Maksudur Rahman Khan、Emmet J O’Reilly、Md. Lutfor Rahman

  DOI：10.1166/jnn.2019.16289

  日期：2019.5.1

  hydroxamic acid palladium complex 1 and characterized by using a variety of spectroscopic methods such as field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), transmission electron microscopy (TEM), X-ray powder diffraction (XRD), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and inductively coupled plasma atomic emission spectroscopy (ICP-AES). The complex 1 exhibited

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• Pyridinyl functionalized MCM-48 supported highly active heterogeneous palladium catalyst for cross-coupling reactions
  作者：Shaheen M. Sarkar、Md. Lutfor Rahman、Mashitah Mohd Yusoff

  DOI：10.1039/c4ra16677a

  日期：——

  An MCM-48 supported 2-pyridinylmethanimine Pd-catalyst was found to be a highly efficient catalyst in the Mizoroki–Heck, Suzuki–Miyaura and copper-free Sonogashira cross-coupling reactions of aryl halides under aqueous reaction conditions. The catalyst efficiently promoted these coupling reactions with ppm levels of palladium to afford the corresponding coupling products in up to 98% yield. The supported

  在水反应条件下，在Mazoroki-Heck，Suzuki-Miyaura和无铜Sonogashira交叉偶联反应中，MCM-48负载的2-吡啶基甲基亚胺Pd催化剂是一种高效催化剂。催化剂有效地促进了钯含量为ppm的这些偶联反应，从而以高达98％的收率提供了相应的偶联产物。负载的钯催化剂易于回收并重复使用几次，而其催化活性没有明显损失。
• Synthesis of Amides and Phthalimides via a Palladium Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Halides with Formic Acid and Carbodiimides
  作者：Yong-Sik Seo、Dong-Su Kim、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1002/asia.201601421

  日期：2016.12.19

  A novel method for the preparation of amides and phthalimides has been developed. The process involves a palladium catalyzed aminocarbonylation of an aryl halide, using a carbodiimide and formic acid as the carbonyl source. Experimental data suggest that the mechanistic pathway for this process involves in‐situ generation of carbon monoxide from the reaction of formic acid with a carbodiimide in the

  已经开发了一种制备酰胺和邻苯二甲酰亚胺的新方法。该方法涉及使用碳二亚胺和甲酸作为羰基源，进行钯催化的芳基卤化物的氨基羰基化反应。实验数据表明，该过程的机制途径涉及在钯催化剂存在下，甲酸与碳二亚胺的反应原位生成一氧化碳。该方法可用于高效生产各种酰胺和N-取代的邻苯二甲酰亚胺。
• Palladium-Catalyzed, Ligand-Controlled Chemoselective Oxidative Coupling Reactions of Benzene Derivatives with Acrylamides under an Oxygen Atmosphere
  作者：Seiichiro Harada、Hiroki Yano、Yasushi Obora

  DOI：10.1002/cctc.201200649

  日期：2013.1

  Under an oxygen umbrella: The Pd‐catalyzed aerobic oxidative coupling of benzene derivatives with acrylates provides an efficient and atom‐economical route to cinnamamides (see scheme). Readily available starting materials are used and molecular oxygen serves as the sole oxidant. By using this system, the chemoselective oxidative coupling reaction can provide either monoarylation or diarylation products

  在氧气保护伞下：苯衍生物与丙烯酸酯的Pd催化好氧氧化偶合为肉桂酰胺提供了有效且原子经济的途径（请参见方案）。使用现成的原料，分子氧充当唯一的氧化剂。通过使用该系统，化学选择性氧化偶联反应可以简单地通过改变Pd / acacH的摩尔比来提供单芳基化或二芳基化产物。