(2,4-dimethyl-phenyl)-methallyl ether | 127797-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2,4-dimethyl-phenyl)-methallyl ether
• 英文别名: Methallyl-[2.4]xylyl-aether；3-[2.4]Xylyloxy-2-methyl-propen-(1)；4-Methallyloxy-m-xylol；(2,4-Dimethyl-phenyl)-methallyl-aether；3-(2.4-Dimethyl-phenoxy)-2-methyl-propen-(1)；2,4-Dimethyl-1-(2-methylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 127797-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• mdl: MFCD20390370
• 分子量: 176.258
• InChiKey: FDQWDMGYZDCCJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dimethyl-phenyl)-methallyl ether 生成 4-Hydroxy-1.3-dimethyl-5-methallyl-benzol
  参考文献：
  名称：

  在没有外部CO气体的情况下，钯催化的2-烯丙基苯酚的区域选择性加氢酯化为七元内酯†

  摘要：

  描述了2-烯丙基苯酚与甲酸苯酯的有效Pd催化的区域选择性加氢酯化。在温和的条件下，无需使用有毒的CO气体即可以高收率获得各种七元内酯。

  DOI：

  10.1039/c5ob02663f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2,4-dimethyl-phenyl)-methallyl ether
  参考文献：
  名称：

  烯烃插入的酯：烯烃的通过酰基Ç分子内Oxyacylation反应？O键活化

  摘要：

  原子经济和酯类：现在兼容！一个CC键的第一催化插入酰基Ç  O键是使用铑催化剂（参见方案）来实现的。产物是具有完全取代的碳中心的β-烷氧基酮。喹啉螯合基团用于稳定Rh-醇盐中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201005767

文献信息

• Development and Mechanistic Study of Quinoline-Directed Acyl C–O Bond Activation and Alkene Oxyacylation Reactions
  作者：Giang T. Hoang、Dylan J. Walsh、Kathryn A. McGarry、Constance B. Anderson、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03011

  日期：2017.3.17

  acyl substituent across an alkene, oxyacylation of alkenes, using rhodium catalyzed C–O bond activation of an 8-quinolinyl ester is described. Our unsuccessful attempts at intramolecular carboacylation of ketones via C–C bond activation ultimately informed our choice to pursue and develop the intramolecular oxyacylation of alkenes via quinoline-directed C–O bond activation. We provide a full account

  描述了使用铑催化的8-喹啉基酯的羰基化作用，在烯烃上进行烷氧基和酰基取代基的分子内加成，烯烃的氧酰化。我们通过C-C键活化进行酮类分子内碳酰化的失败尝试最终使我们选择了通过喹啉定向的C-O键活化来追求和发展烯烃的分子内氧酰化。我们全面介绍了我们的催化剂发现，底物范围以及喹啉导向的烯烃氧酰化反应的机理实验。
• Organoaluminum-promoted rearrangement of allyl phenyl ethers
  作者：Keiji Maruoka、Junko Sato、Hiroshi Banno、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94559-3

  日期：1990.1

  The Claisen rearrangement of allyl phenyl ethers with exceptionally bulky, oxygenophilic methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (reagent A) is found to exhibit an unusual behavior not observable in the ordinary thermal and Lewis acid-induced rearrangement.

  发现烯丙基苯基醚的Claisen重排与异常庞大的，亲水性的甲基铝双（4-溴-2,6-二叔丁基苯氧酚）（试剂A）表现出在普通热和路易斯酸中无法观察到的异常行为。引起的重排。
• Mo(CO)6 Catalyzed One-Pot Conversion of Allyl Aryl Ethers to Dihydrobenzofurans
  作者：Angela M. Bernard、Maria T. Cocco、Valentina Onnis、Pier P. Piras

  DOI：10.1055/s-1997-1511

  日期：1997.1

  Molybdenum hexacarbonyl effectively catalyses a tandem Claisen rearrangement-cyclization reaction of allyl aryl ethers to give good yields of dihydrobenzofurans.

  六羰基钼有效催化了烯丙基芳醚的串联克莱森重排-环化反应，以良好的产率生成二氢苯并呋喃。
• The Introduction of Isobutyl Groups into Phenols, Cresols and Homologous Compounds
  作者：Quentin R. Bartz、Richard F. Miller、Roger Adams

  DOI：10.1021/ja01305a044

  日期：1935.2
• Muehlstaedt, M.; Heinicke, J.; Seifert, A., Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1995, vol. 337, # 4, p. 283 - 291
  作者：Muehlstaedt, M.、Heinicke, J.、Seifert, A.、Rack, M.

  DOI：——

  日期：——