8-bromo-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3H-1-benzazepine-4-carboxylic acid | 1226791-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8-bromo-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3H-1-benzazepine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 8-bromo-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3H-benzo[b]azepine-4-carboxylic acid；8-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3H-1-benzazepine-4-carboxylic acid
• CAS: 1226791-81-6
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 381.226
• InChiKey: XEUDFCAJXSUGRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3H-1-benzazepine-4-carboxylic acid 在 palladium diacetate 、 bis(p-sulfonatophenyl)phenylphosphinedihydrate dipotassium salt sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 tert-butyl (1E,4E)-4-(dipropylcarbamoyl)-8-(4-hydroxyphenyl)-3H-benzo[b]azepin-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZOAZEPINES AS TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] BENZOAZÉPINES SUBSTITUÉES COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL

  摘要：

  公开号：

  WO2011022509A3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯甲醛 在 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 8-bromo-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3H-1-benzazepine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFINYLPHENYL OR SULFONIMIDOYLPHENYL BENZAZEPINES
  [FR] BENZAZÉPINES DE SULFINYLPHÉNYLE OU DE SULFONIMIDOYLPHÉNYLE

  摘要：

  这项发明涉及一种新型的苯基亚砜基或磺酰胺基苯基苯并二氮杂蒽烃化合物，其化学式为（I），其中X和R1至R6如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是TLR激动剂，因此可能作为治疗癌症、自身免疫疾病、炎症、败血症、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、免疫缺陷和传染病等疾病的药物而有用。

  公开号：

  WO2017046112A1

文献信息

• [EN] BENZAZEPINE SULFONAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SULFONAMIDE DE BENZAZÉPINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016096778A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  This invention relates to novel benzazepine sulfonamide compounds of the formula (I), wherein R4 or R5 is -SO2-NR7R8 and R1 to R8 and Y are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are TLR agonists and may therefore be useful as medicaments for the treatment of diseases such as cancer, autoimmune diseases, inflammation, sepsis, allergy, asthma, graft rejection, graft-versus-host disease, immunodeficiencies, and infectious diseases.

  这项发明涉及公式（I）中的新型苯并哌啶磺酰胺化合物，其中R4或R5为-SO2-NR7R8，R1至R8和Y如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是TLR激动剂，因此可能用作治疗癌症、自身免疫疾病、炎症、败血症、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、免疫缺陷和传染病等疾病的药物。
• [EN] METHODS OF SYNTHESIS OF BENZAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE BENZAZÉPINE
  申请人：VENTIRX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010054215A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The disclosure describes method of synthesis of substituted benzazepine derivatives. Preferred methods according to the disclosure allow for large-scale preparation of benzazepine compounds having low levels of metal impurities. In some embodiments, preferred methods according to the disclosure also allow for the preparation of benzazepine derivatives without the use of chromatographic purification methods and in better yield than previously used methods for preparing such compounds. The methods disclosed herein find utility in synthetic organic chemistry as well as medicinal chemistry.

  该披露描述了合成取代苯并哌啶衍生物的方法。根据该披露的首选方法，允许大规模制备低金属杂质水平的苯并哌啶化合物。在某些实施例中，根据该披露的首选方法还可以在比先前用于制备这类化合物的方法更高的产率下制备苯并哌啶衍生物，而无需使用色谱纯化方法。本披露的方法在合成有机化学和药物化学中具有实用性。
• SUBSTITUTED BENZOAZEPINES AS TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Howbert James Jeffry

  公开号：US20110092485A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Provided are compositions and methods useful for modulation of signaling through the Toll-like receptors TLR7 and/or TLR8. The compositions and methods have use in treating or preventing disease, including cancer, autoimmune disease, infectious disease, inflammatory disorder, graft rejection, and graft-verses-host disease.

  提供的是用于调节Toll样受体(TLR7和/或TLR8)信号传导的组合物和方法。这些组合物和方法在治疗或预防疾病方面具有用途，包括癌症、自身免疫性疾病、传染病、炎症性疾病、移植排斥以及移植物抗宿主病。
• Substituted Benzoazepines as Toll-Like Receptor Modulators
  申请人：ARRAY BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20140142086A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Provided are compositions and methods useful for modulation of signaling through the Toll-like receptors TLR7 and/or TLR8. The compositions and methods have use in treating or preventing disease, including cancer, autoimmune disease, infectious disease, inflammatory disorder, graft rejection, and graft-verses-host disease.

  提供了对通过Toll样受体TLR7和/或TLR8信号传导进行调节的组合物和方法。这些组合物和方法在治疗或预防疾病方面有用，包括癌症、自身免疫疾病、传染病、炎症性疾病、移植排斥和移植物对宿主病。
• Substituted benzoazepines as toll-like receptor modulators
  申请人：Howbert James Jeffry

  公开号：US08524702B2

  公开（公告）日：2013-09-03

  Provided are compositions and methods useful for modulation of signaling through the Toll-like receptors TLR7 and/or TLR8. The compositions and methods have use in treating or preventing disease, including cancer, autoimmune disease, infectious disease, inflammatory disorder, graft rejection, and graft-verses-host disease.

  提供的是用于调节Toll样受体TLR7和/或TLR8信号传导的组合物和方法。这些组合物和方法可用于治疗或预防疾病，包括癌症、自身免疫疾病、传染病、炎症性疾病、移植排斥和移植物抗宿主病。