ethyl 2-amino-8-bromo-3H-1-benzazepine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: ethyl 2-amino-8-bromo-3H-1-benzazepine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-8-bromo-3H-benzo[b]azepine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 309.162
• InChiKey: GBRSPJSJVMGTLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-8-bromo-3H-1-benzazepine-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 tert-butyl (8-bromo-4-(dipropylcarbamoyl)-3H-benzo[b]azepin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZAZEPINE SULFONAMIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS SULFONAMIDE DE BENZAZÉPINE

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）中的新型苯并哌啶磺酰胺化合物，其中R4或R5为-SO2-NR7R8，R1至R8和Y如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是TLR激动剂，因此可能用作治疗癌症、自身免疫疾病、炎症、败血症、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、免疫缺陷和传染病等疾病的药物。

  公开号：

  WO2016096778A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯甲醛 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 2-amino-8-bromo-3H-1-benzazepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFINYLPHENYL OR SULFONIMIDOYLPHENYL BENZAZEPINES
  [FR] BENZAZÉPINES DE SULFINYLPHÉNYLE OU DE SULFONIMIDOYLPHÉNYLE

  摘要：

  这项发明涉及一种新型的苯基亚砜基或磺酰胺基苯基苯并二氮杂蒽烃化合物，其化学式为（I），其中X和R1至R6如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是TLR激动剂，因此可能作为治疗癌症、自身免疫疾病、炎症、败血症、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、免疫缺陷和传染病等疾病的药物而有用。

  公开号：

  WO2017046112A1

文献信息

• [EN] MACROMOLECULE-SUPPORTED AMINOBENZAZEPINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOBENZAZÉPINE À SUPPORT MACROMOLÉCULAIRE
  申请人：BOLT BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020252254A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The application provides macromolecule-supported compounds of Formula I or III comprising a macromolecular support linked by conjugation to one or more aminobenzazepine derivatives. The application also provides aminobenzazepine derivative intermediate compositions of Formula II comprising a reactive functional group. Such intermediate compositions are suitable substrates for formation of the macromolecule-supported compounds through a linker or linking moiety. The application further provides compositions comprising the macromolecule-supported compounds, as well as methods of treating cancer with the macromolecule-supported compounds.

  该应用程序提供了由共轭连接到一种或多种氨基苯并二氮杂环衍生物的大分子支持的化合物，其化学式为I或III。该应用程序还提供了具有反应性功能基团的化学式II的氨基苯并二氮杂环衍生物中间体组合物。这种中间体组合物适合通过连接物或连接基团形成大分子支持的化合物。该应用程序还提供了包含大分子支持化合物的组合物，以及使用这些大分子支持化合物治疗癌症的方法。
• [EN] ANTIBODY CONSTRUCT-DRUG CONJUGATE FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS<br/>[FR] CONJUGUÉ DE CONSTRUCTION D'ANTICORPS-MÉDICAMENT POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE
  申请人：SILVERBACK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019118884A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Various compositions are disclosed for the treatment of viral infections. The compositions comprise antibody constructs directed to the liver, attached to myeloid cell agonists, specifically TLR7 and TLR8 agonists, via a linker. Additionally provided are the methods of preparation and use of the conjugates. This includes methods for treating viral infections, such as viral liver diseases.

  披露了用于治疗病毒感染的多种组合物。这些组合物包括针对肝脏的抗体构建体，通过连接器与髓系细胞激动剂连接，特别是TLR7和TLR8激动剂。另外还提供了这些偶联物的制备和使用方法。这包括治疗病毒感染的方法，例如病毒性肝脏疾病。
• [EN] AMIDE-LINKED, AMINOBENZAZEPINE IMMUNOCONJUGATES, AND USES THEREOF<br/>[FR] IMMUNOCONJUGUÉS D'AMINOBENZAZÉPINE LIÉS À DES AMIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOLT BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021067242A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The invention provides immunoconjugates of Formula I comprising an antibody linked by conjugation to one or more 8-amido-2-aminobenzazepine derivatives. The invention also provides 8-amido-2-aminobenzazepine derivative intermediate compositions comprising a reactive functional group. Such intermediate compositions are suitable substrates for formation of the immunoconjugates through a linker or linking moiety. The invention further provides methods of treating cancer with the immunoconjugates.

  本发明提供了一种公式I的免疫偶联物，其中抗体通过偶联与一个或多个8-酰胺-2-氨基苯并氮杂衍生物连接。本发明还提供了一种含有反应性功能基团的8-酰胺-2-氨基苯并氮杂衍生物中间体组合物。这样的中间体组合物适合通过连接体或连接部分形成免疫偶联物。本发明进一步提供了使用免疫偶联物治疗癌症的方法。
• BENZAZEPINE COMPOUNDS, CONJUGATES, AND USES THEREOF
  申请人：SILVERBACK THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20180258048A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Benzazepine compounds, conjugates, and pharmaceutical compositions for use in the treatment of disease, such as cancer, are disclosed herein. The disclosed benzazepine compounds are useful, among other things, in the treating of cancer and modulating TLR8. Additionally, benzazepine compounds incorporated into a conjugate with an antibody construct are described herein.

  本文披露了苯并哌啶化合物、结合物和药物组合物，用于治疗疾病，如癌症。所披露的苯并哌啶化合物在治疗癌症和调节TLR8等方面是有用的。此外，本文还描述了将苯并哌啶化合物与抗体构造物结合的方法。
• [EN] METHODS OF SYNTHESIS OF BENZAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE BENZAZÉPINE
  申请人：VENTIRX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010054215A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The disclosure describes method of synthesis of substituted benzazepine derivatives. Preferred methods according to the disclosure allow for large-scale preparation of benzazepine compounds having low levels of metal impurities. In some embodiments, preferred methods according to the disclosure also allow for the preparation of benzazepine derivatives without the use of chromatographic purification methods and in better yield than previously used methods for preparing such compounds. The methods disclosed herein find utility in synthetic organic chemistry as well as medicinal chemistry.

  该披露描述了合成取代苯并哌啶衍生物的方法。根据该披露的首选方法，允许大规模制备低金属杂质水平的苯并哌啶化合物。在某些实施例中，根据该披露的首选方法还可以在比先前用于制备这类化合物的方法更高的产率下制备苯并哌啶衍生物，而无需使用色谱纯化方法。本披露的方法在合成有机化学和药物化学中具有实用性。