(+)-(2S,4S)-cis-2,4-Dimethyl-1-cyclohexanone | 4888-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2S,4S)-cis-2,4-Dimethyl-1-cyclohexanone
• 英文别名: (-)-(2R,4S)-2,4-dimethylcyclohexan-1-one；cis-(-)-2,4-Dimethyl-1-cyclohexanone；cis-2,4-Dimethyl-cyclohexanon-(1)；(2s)-cis-2,4-Dimethyl-cyclohexanone；(2S,4S)-2,4-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 4888-64-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: SWILKIQCGDTBQV-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲酰基甲基)戊二酰亚胺 、 (+)-(2S,4S)-cis-2,4-Dimethyl-1-cyclohexanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-α-Epiisocycloheximide 、 (+)-Neocycloheximide 、 (+/-)-4-<(RS)-2-Hydroxy-2-((RS)-3c,5c-dimethyl-2-oxo-cyclohex-1r-yl)-ethyl>-glutarsaeureimid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of chiral cis-cycloheximide isomers.

  摘要：

  通过醛醇缩合反应，使用通过微生物拆分获得的（-）-（2R, 4R）-和（+）-（2S, 4S）-顺-2, 4-二甲基-1-环己酮（5a, 5b）与4-（2-氧乙基）-2, 6-哌啶二酮（7），合成了（+）和（-）-cw-环己酰亚胺异构体，如异环己酰亚胺（la, lb）、α-表异环己酰亚胺（2a, 2b）和新环己酰亚胺（3a, 3b）。通过化学相关性确认了（-）-顺酮5a的绝对构型与天然（2S, 4S, 6S, αR）-环己酰亚胺（4）的关系。新合成的异构体（-）-α-表异环己酰亚胺（2b）显示出强烈的抗微生物活性，对抗S. cerevisiae和P. oryzae的活性接近天然环己酰亚胺（4）。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.48.2739
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 在 W₄ Raney Ni chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 27.0~170.0 ℃ 、14.19 MPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (+)-(2S,4S)-cis-2,4-Dimethyl-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Oritani, Takayuki; Kudo, Sachio; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 3, p. 757 - 760

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of biological systems for the preparation of chiral synthons. Part II. Preparation of (-)-cis- and (-)-trans-2,4-dimethylcyclohexan-1-ones for the synthesis of cycloheximides.
  作者：Alain KERGOMARD、Gérard DAUPHIN、Henri VESCHAMBRE

  DOI：10.1271/bbb1961.51.2117

  日期：——

  Microbial reduction of (±)-2, 4-dimethylcyclohex-2-en-1-one by Beauveria sulfurescens led mainly to two isomers of 2, 4-dimethylcyclohexanols. By oxidation of these alcohols, chiral building blocks for cycloheximide synthesis were obtained, namely (-)-(2R, 4R)-2, 4-dimethylcyclohexan-1-one and (-)-(2R, 4S)-2, 4-dimethylcyclohexan-1-one.

  硫磺白僵菌对 (±)-2, 4-二甲基环己-2-en-1-one 的微生物还原主要产生 2, 4-二甲基环己醇的两种异构体。通过这些醇的氧化，获得了用于放线菌酮合成的手性结构单元，即(-)-(2R,4R)-2, 4-二甲基环己烷-1-酮和(-)-(2R,4S)-2, 4-二甲基环己烷-1-酮。
• ORITANI, TAKAYUKI;KUDO, SACHIO;YAMASHITA, KYOHEI, AGR. AND BIOL. CHEM., 1982, 46, N 3, 757-760
  作者：ORITANI, TAKAYUKI、KUDO, SACHIO、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimicrobial activity of chiral cis-cycloheximide isomers.
  作者：Sachio KUDO、Takayuki ORITANI、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.48.2739

  日期：——

  Such (+)- and (-)-cw-cycloheximide isomers as isocycloheximide (la, lb), a-epiisocycloheximide (2a, 2b) and neocycloheximide (3a, 3b) were synthesized by aldol condensation of (-)-(2R, 4R)- and (+)-(2S, 4S)-cis-2, 4-dimethyl-l-cyclohexanone (5a, 5b), obtained by microbial resolution, with 4-(2-oxoethyl)-2, 6-piperidinedione (7). The absolute configuration of the ( - )-cisketone 5a was confirmed by chemical correlation with natural (2S, 4S, 6S, αR-cycloheximide (4). The newly synthesized isomer, (-)-α-epiisocycloheximide (2b), showed strong antimicrobial activity against S. cerevisiae and P. oryzae close to that of natural cycloheximide (4).

  通过醛醇缩合反应，使用通过微生物拆分获得的（-）-（2R, 4R）-和（+）-（2S, 4S）-顺-2, 4-二甲基-1-环己酮（5a, 5b）与4-（2-氧乙基）-2, 6-哌啶二酮（7），合成了（+）和（-）-cw-环己酰亚胺异构体，如异环己酰亚胺（la, lb）、α-表异环己酰亚胺（2a, 2b）和新环己酰亚胺（3a, 3b）。通过化学相关性确认了（-）-顺酮5a的绝对构型与天然（2S, 4S, 6S, αR）-环己酰亚胺（4）的关系。新合成的异构体（-）-α-表异环己酰亚胺（2b）显示出强烈的抗微生物活性，对抗S. cerevisiae和P. oryzae的活性接近天然环己酰亚胺（4）。
• Oritani, Takayuki; Kudo, Sachio; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 3, p. 757 - 760
  作者：Oritani, Takayuki、Kudo, Sachio、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——