2-(1'-deoxy-2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)furan | 108943-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1'-deoxy-2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)furan
• 英文别名: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)furan；2-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)furan；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(furan-2-yl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 108943-81-3
• 化学式: C₃₈H₃₈O₆
• 分子量: 590.716
• InChiKey: WXZRJPKVCBIEKS-LQAWKYJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-deoxy-2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)furan 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Furan-based synthesis of C-glycosyl carboxylates

  摘要：

  The installation of the 2-furyl ring at the anomeric carbon of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose and 2,3.5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose is carried out either by addition of 2-lithiofuran to the corresponding lactones either by direct C-glycosidation of the O-acetyl derivatives with furan; the resultant 2-furyl C-glycosides are converted to carboxylic acids by the oxidative cleavage of the furan nucleous.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79320-8
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(1'-deoxy-2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)furan
  参考文献：
  名称：

  2'-羧基苄基糖苷：用于C-糖基化和转化为其他糖基供体的糖基供体。

  摘要：

  各种糖基受体与2'-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷和CB 2,3,4,6-四-O-苄基-α-的糖基化D-甘露糖吡喃糖苷作为糖基供体仅或主要以良好的收率提供了α-C-糖苷。CB糖苷也被转化为其他众所周知的糖基供体，相应的苯基硫代糖苷和糖基氟化物衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.014

文献信息

• Dye-Sensitized Photooxygenation of 2,5-Bis(glycosyl)furans
  作者：Flavio Cermola、Maria R. Iesce、Anna Astarita、Monica Passananti

  DOI：10.2174/157017811795685027

  日期：2011.6.1

  The dye-sensitized photooxygenation of 2,5-bis(glycosyl)furans followed by warming up to r.t. provides 1,1- linked disaccharides separated by a functionalized spacer. Asymmetrical disubstituted glycosyl furans give the corresponding Bayer-Villiger type-rearranged products in a molar ratio depending on the sugars and the protecting groups. The migratory aptitudes have been rationalized by both theoretical

  2，5-双（糖基）呋喃的染料敏化光氧合，然后预热至rt，可提供被功能化间隔基分隔的1,1-连接二糖。不对称的二取代的糖基呋喃根据糖和保护基团的摩尔比得到相应的Bayer-Villiger型重排产物。理论计算和实验数据都使移民的才能得到了合理化。获得的1，1-二糖是结构上与Sialyl Lewis X的某些模拟物相关的新糖衍生物。
• Synthesis of C-Glycosides from S-Glycosyl Phosphorothioates
  作者：W. Kudelsk

  DOI：10.1515/znb-2002-0217

  日期：2002.2.1

  Treatment of O-benzyl protected S-glucosyl phosphorothioates with 1,3,5 trimethoxybenzene in the presence of iodine or boron trifluoride etherate led to appropriate aryl C-β-Dglucosides. The reaction of O-benzyl and O-acetyl-protected phosphorothioates of monosaccharides with allyltrimethylsilane, using boron trifluoride etherate as activator, gave mainly or exclusively, the corresponding 3-(α-D-

  在碘或三氟化硼醚合物存在下，用 1,3,5 三甲氧基苯处理 O-苄基保护的 S-硫代葡萄糖基硫代磷酸酯，得到合适的芳基 C-β-D 葡萄糖苷。单糖的 O-苄基和 O-乙酰基保护的硫代磷酸酯与烯丙基三甲基硅烷的反应，使用三氟化硼醚合物作为活化剂，主要或仅产生相应的 3-(α-D-吡喃葡萄糖基)-1-丙烯。在三氟化硼醚合物存在下，呋喃与 O-苄基保护的 S-硫代葡萄糖基硫代磷酸酯的 C-葡糖苷化反应得到 (2-呋喃基)-α-C-葡糖苷。
• Schmidt, Richard R.; Effenberger, Gunther, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 825 - 832
  作者：Schmidt, Richard R.、Effenberger, Gunther

  DOI：——

  日期：——
• Bis-furyl alditols via SnCl4- or ZnCl2-catalysed reaction of furans with sugars
  作者：Flavio Cermola、Fabio Temussi、Maria Rosaria Iesce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.041

  日期：2011.12

  Alditols have been obtained in very high yield using an excess of electron-rich furans with respect to the protected sugars. The scope and limitation of the reaction have been explored. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Retention of configuration in the coupling of aluminated heterocycles with glycopyranosyl fluorides
  作者：Simon J. F. Macdonald、Wouter B. Huizinga、Thomas C. McKenzie

  DOI：10.1021/jo00249a051

  日期：1988.7