S-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-O-ethyl dithiocarbonate | 128400-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-O-ethyl dithiocarbonate
• 英文别名: O-ethyl S-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl) carbonodithioate；O-ethyl [2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 128400-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂S₂
• 分子量: 258.338
• InChiKey: SQZWTNZIFAVQIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-O-ethyl dithiocarbonate 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  S-苯甲酰基-O-乙基黄原酸酯在水醇（MeOH / H 2 O 4：1）和无水乙腈介质中的电化学反应性

  摘要：

  一系列S-苯甲酰基-O-乙基黄原酸酯（O-乙基二硫代碳酸酯苯乙酮衍生物）在水醇（MeOH / H 2 O 4：1）和无水介质（ACN / TBAPF 6）中的电化学行为）使用碳电极进行了研究。循环伏安法显示，在水醇介质中，只有两个阴极波，而在ACN中，存在一个阳极波和两个阴极波。第一个阴极波对应于苯基酮基团的还原，而第一个阳极波则归因于黄原酸酯单元。在阳极和阴极电势下在石墨和玻璃碳上进行宏观电解，让我们探索该电化学反应的合成势。在水醇介质中使用某些化合物并使用碳电极时，聚合物材料沉积在电极上，阻碍了反应；该沉积物通过AFM和SEM-EDS表征。Ti电极上的电还原克服了这个问题，并得到了相应的苯乙酮（> 95％）。另一方面，在ACN中，少量的二聚体1分离出2 CH 2 COPh-X（7-15％）以及相应的苯乙酮（约50％）。氧化大电解显示出非常复杂的转变，没有合成价值。通过DFT计算证实了还原和均解离解成苯甲酰基的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2021.138239
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-diazoethan-1-one 、 potassium ethyl xanthogenate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到S-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-O-ethyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  来自 α-重氮酮的 α-Xanthylmethyl 酮

  摘要：

  描述了一种从 α-重氮酮获得 α-黄嘌呤甲基酮的简单有效的方法。在对甲苯磺酸和乙基黄原酸钾作为亲核试剂的存在下，反应通过质子化/亲核取代序列进行。由于 α-重氮酮可以很容易地从无处不在的羧酸合成，因此可以获得各种各样的黄原酸酯，包括来自天然底物的例子。

  DOI：

  10.1055/a-1513-9968

文献信息

• Radicals from Aldehydes: A Convergent Access to Dienes and δ-Lactones
  作者：Samir Zard、Sharanjeet Bagal、Lucie Tournier

  DOI：10.1055/s-2006-941582

  日期：2006.6

  A convenient method for the generation of O,S-acetal xanthates from aldehydes has been developed. The corresponding nucleophilic radicals undergo facile addition to unactivated olefins and the resulting adducts can be further elaborated to generate dienes and unsaturated δ-lactones.

  一种简便的方法已被开发用于从醛生成O，S-缩醛黄原酸盐。相应的亲核自由基可轻松加成至非活化烯烃，且生成的加合物可进一步加工以产生二烯和具有不饱和δ-内酯结构的新化合物。
• A Convergent, Unified Approach to Functionalized Fluoro- and Trifluoromethyl Alkenes
  作者：Laurent Debien、Béatrice Quiclet-Sire、Samir S. Zard

  DOI：10.1021/ol3023903

  日期：2012.10.5

  A modular, convergent, and operationally simple route to trifluoromethyl alkenes and vinyl fluorides involving a unique carbon–oxygen bond homolysis is reported. Highly functionalized trifluoromethyl alkenes and vinyl fluorides were obtained in good yields and good selectivity.

  据报道，涉及到独特的碳-氧键均裂的模块化，会聚且操作简单的途径制备三氟甲基烯烃和氟乙烯。以良好的产率和良好的选择性获得了高度官能化的三氟甲基烯烃和氟乙烯。
• Synthesis of pyrazolylvinyl ketones from furan derivatives
  作者：Nattawut Sawengngen、Petrakis N. Chalikidi、Sara Araby、Frank Hampel、Peter Gmeiner、Olga V. Serdyuk

  DOI：10.1039/c9ob00701f

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of pyrazol-5-ylvinyl ketones, e.g. pyrazole-chalcones, employing furfuryl ketones as a triketone equivalent, has been developed. The reaction occurs under mild conditions and does not require the use of expensive materials. Other important benefits include the simplicity and atom efficiency of this approach.

  已经开发了使用糠基酮作为三酮等同物来合成吡唑-5-基乙烯基酮，例如吡唑-查耳酮的新方案。该反应在温和的条件下进行，不需要使用昂贵的材料。其他重要的好处包括这种方法的简单性和原子效率。
• From a Remarkable Manifestation of Polar Effects in a Radical Fragmentation to the Convergent Synthesis of Highly Functionalized Ketones
  作者：Laurent Debien、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ja400831w

  日期：2013.3.13

  A new radical addition/C-C bond fragmentation process is reported. Vinyl carbinols derived from 2-methyl-2-phenylpropanal react with radicals generated from xanthates to give the corresponding ketones. The radical cleavage reaction proceeds under mild conditions, in good to high yield, and in the presence of the unprotected carbinol. Highly functionalized 1,5-diketones and pyridines are readily available

  报道了一种新的自由基加成/CC 键断裂过程。衍生自 2-甲基-2-苯基丙醛的乙烯基甲醇与由黄原酸酯产生的自由基反应生成相应的酮。自由基裂解反应在温和的条件下进行，收率良好至高，并且存在未保护的甲醇。使用这种方法可以很容易地获得高度官能化的 1,5-二酮和吡啶。
• Photocatalytic xanthate-based radical addition/cyclization reaction sequence toward 2-biphenyl isocyanides: synthesis of 6-alkylated phenanthridines
  作者：Pedro López-Mendoza、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/d0ob00136h

  日期：——

  xanthate-based radical addition/cyclization reaction cascade toward 2-biphenylisocyanides is described as a practical and modular approach to 6-alkylated phenanthridines. The use of xanthates as radical precursors allowed the synthesis of diversely 6-substituted phenanthridines. Electrophilic radicals derived from nitriles, aromatic and aliphatic ketones, malonates, and amide derivatives, as well as radicals

  面向2-联苯基异氰化物的基于光催化黄原酸酯的自由基加成/环化反应级联反应是6-烷基化菲啶的实用模块化方法。黄药作为自由基前体的使用允许合成多种6-取代的菲啶。成功地引入了衍生自腈，芳族和脂肪族酮，丙二酸酯和酰胺衍生物的亲电子基团，以及衍生自邻苯二甲酰亚胺甲基和苄基衍生物的基团。反应在温和条件下进行，没有化学计量的氧化剂。合成了三十种新型菲啶支架，产​​率为24％至76％。