4-tributylstannylacetophenone | 79048-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-tributylstannylacetophenone
• 英文别名: (4-acetylphenyl)tributylstannane；1-(4-(tributylstannyl)phenyl)ethan-1-one
• CAS: 79048-33-2
• 化学式: C₂₀H₃₄OSn
• 分子量: 409.199
• InChiKey: QEUUDQADVJDOIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tributylstannylacetophenone 在 potassium fluoride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到4-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F] KF的铜介导的芳基锡烷的放射性氟化

  摘要：

  描述了用[ 18 F] KF进行的铜介导的芳基和乙烯基锡烷的亲核放射性氟化反应。该方法快速，使用可商购的试剂，并且与富电子和缺电子的芳烃底物兼容。该方法已应用于人工合成各种临床相关的放射性示踪剂，包括受保护的[ 18 F] F-苯丙氨酸和[ 18 F] F-DOPA。另外，已证明[ 18 F] MPPF的自动合成可提供200±20 mCi的临床验证剂量，并具有2400±900 Ci / mmol的高比活度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02911
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯磺酰氯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-tributylstannylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  钯亚锡与二锡烷的钯催化脱硫偶联反应合成芳基锡烷

  摘要：

  实现了新颖的钯催化的芳基亚磺酸钠与六烷基二锡烷的脱硫交叉偶联反应，从而能够以中等至优异的产率轻松合成官能化的芳基锡烷。克级合成和串联斯蒂勒偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.065

文献信息

• Magnetically Recoverable Pd/Fe₃O₄-Catalyzed Stille Cross-Coupling Reaction of Organostannanes with Aryl Bromides
  作者：Aviraboina Siva Prasad、Bollikonda Satyanarayana

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2789

  日期：2012.8.20

  April 27, 2012, Accepted May 17, 2012Key Words : Magnetically recoverable, Organostannane, Aryl bromides, Stille cross-coupling, PalladiumnanoparticlesThe efficient formation of carbon-carbon bonds is amongthe most crucial transformations in synthetic chemistry. Thepalladium-catalyzed aryl-aryl cross-coupling (e.g., Suzuki,Negishi, Kumada, Hiyama,and Stillecoupling)

  E-mail: [e-mail] 2012 年 4 月 27 日接收，2012 年 5 月 17 日接受 关键词：磁可回收，有机锡烷，芳基溴化物，Stille 交叉偶联，钯纳米粒子碳-碳键的有效形成是合成化学中最关键的转化之一. 钯催化的芳基-芳基交叉偶联（例如，Suzuki、Negishi、Kumada、Hiyama 和 Stillecoupling）
• An efficient Stille cross-coupling reaction catalyzed by ortho-palladated complex of tribenzylamine under microwave irradiation
  作者：Abdol R. Hajipour、Kazem Karami、Fatemeh Rafiee

  DOI：10.1002/aoc.1860

  日期：2012.1

  catalytic activity of [PdC6H4(CH2N(CH2Ph)2)}(μ‐Br)]2 complex as an efficient, stable and catalyst that is non‐sensitive to air and moisture was investigated in the Stille cross‐coupling reaction of various aryl halides with phenyltributyltins under microwave irradiation. The substituted biaryls were produced in excellent yield in short reaction times using a catalytic amount of this complex in DMF

  研究了[Pd C 6 H 4（CH 2 N（CH 2 Ph）2）}（μ-Br）] 2络合物作为一种高效，稳定且对空气和湿气不敏感的催化剂的催化活性。微波照射下各种芳基卤化物与苯基三丁基锡的斯蒂勒交叉偶联反应。在100°C下，使用DMF催化量的这种配合物，可在短反应时间内以优异的产率生产取代的联芳基。二聚体配合物作为均相催化剂和微波辐射，以及DMF作为微波活性极性溶剂的组合，可在较短的时间内获得较高的产率反应时间。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of organotrialkylstannanes. The reaction between organic halides and hexaalkyldistannanes in the presence of palladium complexes
  作者：Hormoz Azizian、Colin Eaborn、Alan Pidcock

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84615-x

  日期：1981.7

  give YC6H4CH2SnR3 for (a) R = n-Bu, Y = H, m-OMe, p-OMe, m-Cl, m-CN, and m-NO2, and (b) R = Me, Y = m-Cl, m-CN, p-CN and m-NO2. These reactions are of special value as preparative procedures in cases in which Grignard or organolithium reagents cannot be used. Allyl chloride and bromide were likewise shown to react with (n-Bu3Sn)2 to give CH2CHCH2SnBu3, but n-BuCl and n-BuBr gave only a trace of n-Bu4Sn

  在[Pd（PPh 3）]存在下，芳基卤化物YC 6 H 4 X（X = Br或I）与二萘烷（R 3 Sn）2（R = n-Bu或Me）在甲苯中反应。4 ]或[PDBR 2（PPH 3）2 ]，得到化合物YC 6 ħ 4 SNR 3用于：（a）R =正丁基，Y = H，p-OME，ö -Me，p -Me，米- Cl，p -Cl，m -CN，p -COCH 3和m -NO 2和（b）R = Me，Y = H，p -OMe，p -Me，p -CN，p -COCH 3，m -NO 2和p -NO 2。苄基卤YC 6 ħ 4 CH 2 X（X = Cl或Br）类似地得到YC 6 ħ 4 CH 2 SNR 3用于：（a）R =正丁基，Y = H，米-OMe，p -OMe，米- Cl，m -CN和m -NO 2，以及（b）R = Me，Y = m -Cl，m-CN，p -CN和m -NO 2。在不能使用
• Preparation of Aryltributyltin Having Electron-withdrawing Group by Palladium Catalyzed Reaction of Hexabutylditin with Aryl Iodide
  作者：Masanori Kosugi、Takao Ohya、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/bcsj.56.3855

  日期：1983.12

  Nitro-, acyl-, and cyanophenyltributyltin can be prepared by the reaction of hexabutylditin with the corresponding aryl iodide in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium.

  可以通过六丁基二锡与相应的芳基碘化物在四烷基（三苯基磷）钯的催化量下反应制备硝基、酰基和氰基苯基三正丁基锡。
• Copper(II)-Mediated [¹¹C]Cyanation of Arylboronic Acids and Arylstannanes
  作者：Katarina J. Makaravage、Xia Shao、Allen F. Brooks、Lingyun Yang、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00242

  日期：2018.3.16

  A copper-mediated method for the transformation of diverse arylboron compounds and arylstannanes to aryl-[11C]-nitriles is reported. This method is operationally simple, uses commercially available reagents, and is compatible with a wide variety of substituted aryl- and heteroaryl substrates. This method is applied to the automated synthesis of high specific activity [11C]perampanel in 10% nondecay-corrected

  报道了一种铜介导的方法，用于将各种芳基硼化合物和芳基锡烷转变为芳基-[ 11 C]-腈。该方法操作简单，使用可商购的试剂，并且与多种取代的芳基和杂芳基底物兼容。此方法适用于以10％未​​经衰减校正的放射化学产率（RCY）的方式自动合成高比活[ 11 C] per喃。