2-(dimethylamino)-N-methyl-diphenylamine | 121613-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-N-methyl-diphenylamine
• 英文别名: 1-N,1-N,2-N-trimethyl-2-N-phenylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 121613-97-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: CVDRBPLYQOAAKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 吡啶 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2-(dimethylamino)-N-methyl-diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  苯并三组分偶联的芳烃双杂原子官能化

  摘要：

  Arynes参与具有N，S，P和Se官能团的三组分偶联反应，从而生成1,2-杂原子双官能化的芳烃。使用2-碘苯基芳基磺酸盐作为苯炔前体，我们可以有效地将镁化的S-，Se-和N-亲核组分添加到应变的三键上。在同一个锅中，添加亲电的N，S或P试剂和铜（I）催化剂会俘获中间体芳基格里亚德中间体，从而产生各种1,2-双官能化的芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201410751

文献信息

• Scope and Limitations of the Pd/BINAP-Catalyzed Amination of Aryl Bromides
  作者：John P. Wolfe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo9916986

  日期：2000.2.1

  Mixtures of Pd(2)(dba)(3) or Pd(OAc)(2) and BINAP catalyze the cross-coupling of amines with a variety of aryl bromides. Primary amines are arylated in high yield, and certain classes of secondary amines are also effectively transformed. The process tolerates the presence of several functional groups including methyl and ethyl esters, enolizable ketones, and nitro groups provided that cesium carbonate is

  Pd（2）（dba）（3）或Pd（OAc）（2）与BINAP的混合物催化胺与各种芳基溴化物的交叉偶联。伯胺以高收率芳基化，某些类型的仲胺也可以有效转化。如果使用碳酸铯作为碱，该方法可耐受几种官能团的存在，包括甲基和乙基酯，可烯醇化的酮和硝基。大多数反应在0.5-1.0 mol％的钯催化剂下完成。在某些情况下，可以使用低至0.05mol％Pd的催化剂水平。如果将Pd（OAc）（2）用作预催化剂，则反应会更快，并且将试剂添加到反应中的顺序对反应速率有很大影响。催化过程可能通过双（膦）钯配合物作为中间体进行。与相应的单齿三芳基膦的配合物相比，这些配合物不易发生不希望的副反应，从而导致收率降低或催化剂失活。
• Mesoionic N-heterocyclic olefin catalysed reductive functionalization of CO₂ for consecutive <i>N</i>-methylation of amines
  作者：Subir Maji、Arpan Das、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d1sc02819g

  日期：——

  N-heterocyclic olefin (mNHO) was introduced as a metal-free catalyst for the reductive functionalization of CO2 leading to consecutive double N-methylation of primary amines in the presence of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN). A wide range of secondary amines and primary amines were successfully methylated under mild conditions. The catalyst sustained over six successive cycles of N-methylation of secondary

  引入介离子 N-杂环烯烃 (mNHO) 作为无金属催化剂，用于 CO 2的还原官能化，导致伯胺在 9-硼双环[3.3.1]壬烷存在下连续双N-甲基化 (9- BBN）。多种仲胺和伯胺在温和条件下成功甲基化。该催化剂能够持续六个连续的仲胺N-甲基化循环，而不会影响其活性，这鼓励我们检查其对伯胺双N-甲基化的功效。此外，该方法还用于合成两种市售药物分子。通过执行一系列控制反应以及通过单晶 X 射线研究或与 DFT 计算相关的 NMR 光谱研究成功表征活性催化中间体，提出了详细的机械循环。
• An Improved Catalyst System for Aromatic Carbon−Nitrogen Bond Formation:  The Possible Involvement of Bis(Phosphine) Palladium Complexes as Key Intermediates
  作者：John P. Wolfe、Seble Wagaw、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja9608306

  日期：1996.1.1
• Pilgram, Kurt H.; Skiles, Richard D., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 36, p. 117 - 124
  作者：Pilgram, Kurt H.、Skiles, Richard D.

  DOI：——

  日期：——
• US4659858A
  申请人：——

  公开号：US4659858A

  公开（公告）日：1987-04-21