3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide | 106015-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide
• 英文别名: 2-(4-Fluorobenzoyl)acetanilide
• CAS: 106015-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂
• 分子量: 257.264
• InChiKey: YFLYOUUDDHABPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-cyano-3-(4-fluorophenyl)-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  手性内酰胺的合成通过α的不对称氢化，β不饱和腈†

  摘要：

  已经开发出高效的Rh催化的含酯/酰胺基团的α，β-不饱和腈的对映选择性氢化。在温和的条件下，以铑和（S，S）-f-spiroPhos的络合物为催化剂，将各种带有酯或酰胺基团的α，β-不饱和腈成功氢化为相应的具有出色对映选择性的手性腈（高达99.7％ee）和高周转率（TON = 10000）。此外，该催化剂体系还成功地用于重要手性药效团片段，内酰胺，帕罗西汀和氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob00310a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮作为异氰酸酯等价物：通过β-酮酰胺有效合成2-喹啉酮

  摘要：

  在热条件下，已知 1,4,2-dioxazol-5-ones 会先脱羧，然后发生 Lossen 重排，生成异氰酸酯。本文描述的是用碳亲核试剂原位捕获所得异氰酸酯以合成β-酮酰胺。此外，还报道了一种将所得 β-酮酰胺转化为喹啉-2-酮的通用且温和的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720889

文献信息

• Palladium catalysed hydrolysis-free arylation of aliphatic nitriles for the synthesis of 4-arylquinolin-2-one/pyrazolone derivatives
  作者：Singarajanahalli Mundarinti Krishna Reddy、Subramaniyan Prasanna Kumari、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153296

  日期：2021.8

  Palladium catalysed addition of arylboronic acid to the readily available 2-cyano-(N-aryl)-acetamide or ethyl-2-cyanoacetate followed by subsequent reaction transform them into the biologically significant 4-arylquinolin-2-one or pyrazolone derivatives. The reaction conditions are robust enough to prevent the hydrolysis of ester/amide moiety during arylation. In addition, the unactivated nitrile moiety

  钯催化芳基硼酸加成到容易获得的 2-氰基-( N-芳基)-乙酰胺或 2-氰基乙酸乙酯中，随后反应将它们转化为具有生物学意义的 4-芳基喹啉-2-酮或吡唑啉酮衍生物。反应条件足以防止芳基化过程中酯/酰胺部分的水解。此外，乙腈中未活化的腈部分也转化为相应的苯乙酮衍生物。
• 2-(1-piperazinyl)-4-substituted phenylquinoline derivatives, processes
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04758566A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents fluorine atom at the para position, chlorine atom at the para position, methyl group at the para position or trifluoromethyl group at the para or meta position; and R.sub.2 represents hydrogen atom, methyl group, ethyl group, 2-hydroxyethyl group or 3-hydroxypropyl group, provided that R.sub.2 represents ethyl group, 2-hydroxyethyl group or 3-hydroxypropyl group when R.sub.1 represents fluorine atom at the para position, methyl group at the para position or trifluoromethyl group at the para position, and a pharmaceutically acceptable salt therof, process for the preparation thereof, and pharmaceutical composition containing the same. The compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof show excellent cytoprotective effect and useful for prophylaxis and treatment of peptic ulcer and inflammatory gastrointestinal diseases.

  该公式化合物为：##STR1## 其中 R.sub.1 代表对位的氟原子、对位的氯原子、对位的甲基基团或对位或间位的三氟甲基基团；R.sub.2 代表氢原子、甲基基团、乙基基团、2-羟乙基基团或3-羟丙基基团，但当 R.sub.1 代表对位的氟原子、对位的甲基基团或对位的三氟甲基基团时，R.sub.2 代表乙基基团、2-羟乙基基团或3-羟丙基团，其药学上可接受的盐，其制备方法，以及含有该化合物的药物组合物。该化合物及其药学上可接受的盐表现出优异的细胞保护作用，对预防和治疗消化性溃疡和炎症性胃肠疾病有用。
• Highly Efficient Synthesis of β-Amino Acid Derivatives via Asymmetric Hydrogenation of Unprotected Enamines
  作者：Yi Hsiao、Nelo R. Rivera、Thorsten Rosner、Shane W. Krska、Eugenia Njolito、Fang Wang、Yongkui Sun、Joseph D. Armstrong、Edward J. J. Grabowski、Richard D. Tillyer、Felix Spindler、Christophe Malan

  DOI：10.1021/ja047901i

  日期：2004.8.1

  A direct asymmetric hydrogenation of unprotected enamino esters and amides is described. Catalyzed by Rh complexes with Josiphos-type chiral ligands, this method gives beta-amino esters and amides in high yield and high ee (93-97% ee). No acyl protection/deprotection is required.

  描述了未保护的烯氨基酯和酰胺的直接不对称氢化。该方法由具有 Josiphos 型手性配体的 Rh 络合物催化，以高产率和高 ee (93-97% ee) 得到 β-氨基酯和酰胺。不需要酰基保护/脱保护。
• NaOH promoted hydrolysis of α-oxo ketene- <i>N, S</i> -acetals: Effective synthesis of β-keto amides
  作者：Liangliang Li、Chunxu Jiang、Tingting Peng、Nuonan Zhang、Jing Ji、Haifeng Yu、Xiaobo Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2023.2300643

  日期：2024.2.16

  An effective and novel synthesis of β-keto amides had been developed by NaOH promoted hydrolysis of α-oxo ketene-N, S-acetals. It was found that the hydrolysis of α-oxo ketene-N, S-acetals in the p...

  通过 NaOH 促进 α-氧乙烯酮-N,S-缩醛的水解，开发了一种有效且新颖的 β-酮酰胺合成方法。研究发现，α-氧代乙烯酮-N,S-缩醛在p...
• 2-(1-PIPERAZINYL)-4-SUBSTITUTED PHENYLQUINOLINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0204003A1

  公开（公告）日：1986-12-10

  Compounds represented by the general formula (1), (wherein R1 represents a fluorine atom in p-position, a chlorine atom in p-position, a methyl group in p-position or a trifluoromethyl group in p- or m-position, and R2 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a 2-hydroxyethyl group or a 3-hydroxypropyl group, provided that R2 represents an ethyl group, a 2-hydroxyethyl group or a 3-hydroxypropyl group when R, represents a fluorine atom in p-position, a methyl group in p-position or a trifluoromethyl group in p-position), physiologically acceptable salts thereof, process for their preparation, and medicinal composition. These compounds and salts possess an excellent mucous membrane-protecting effect, and are useful for prophylaxis and treatment of peptic ulcer and inflammatory diseases of gastrointestinal tracts.

  通式(1)所代表的化合物，（其中 R1 代表 p 位的氟原子、p 位的氯原子、p 位的甲基或 p 位或 m 位的三氟甲基，R2 代表氢原子、甲基、乙基、2-羟乙基或 3-羟丙基、当 R 代表 p 位的氟原子、p 位的甲基或 p 位的三氟甲基时，R2 代表乙基、2-羟乙基或 3-羟丙基）、其生理上可接受的盐、其制备方法和药物组合物。这些化合物和盐具有良好的粘膜保护作用，可用于预防和治疗消化性溃疡和胃肠道炎症性疾病。