(S,S)-(E)-N-cinnamoyl-bis(α-methylbenzyl)amine | 246236-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-(E)-N-cinnamoyl-bis(α-methylbenzyl)amine
• 英文别名: (E)-3-phenyl-N,N-bis[(1S)-1-phenylethyl]prop-2-enamide
• CAS: 246236-70-4
• 化学式: C₂₅H₂₅NO
• 分子量: 355.48
• InChiKey: SKBMOYIHMPRBGY-MCOWFGJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(E)-N-cinnamoyl-bis(α-methylbenzyl)amine 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以75%的产率得到3-Phenyl-oxirane-2-carboxylic acid bis-((S)-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure epoxidation of electrophilic alkenes

  摘要：

  由脯氨醇（如-CH2OH和-CPh2OH）和脯氨酸酰胺（如脯氨酸苯胺）衍生的肉桂酰胺，在使用叔丁基过氧化氢和丁基锂进行环氧化时，可完全保留烯构型，得到环氧化物或其双环衍生物，基本上是不纯的。

  DOI：

  10.1039/b000520g
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-N-(2-dimethoxyphosphorylacetyl)-bis(α-methylbenzyl)amine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(S,S)-(E)-N-cinnamoyl-bis(α-methylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  一种方便的手性膦酰基乙酰胺的制备方法及其霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应

  摘要：

  带有（S）-（α-甲基苄基）苄胺，（S，S）-双（α-甲基苄基）胺，L-苯基甘氨酸甲酯和L-苯基甘醇的手性膦酰基乙酰胺可以通过Michaelis–Arbuzov轻松以高收率制备在Horner–Wadsworth–Emmons条件下，在Masamune–Roush程序下，使用LiCl和DBU在THF或甲苯中，在Horner–Wadsworth–Emmons条件下与几种芳基和烷基醛进行反应，以定量收率得到手性溴乙酰胺。本方法是在高E-选择性下制备膦酰基乙酰胺和手性α，β-不饱和酰胺的方便有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.033

文献信息

• A rapid, simple route to homochiral α,β-epoxyketones
  作者：Otto Meth-Cohn、Yi Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01260-5

  日期：1999.8

  Substituted E- or Z-acrylylamides derived from a homochiral amine such as (R,R)-2,5-dimethylpyrrolidine or (S,S)-bis(2-phenylethyl)amine are readily epoxidised with complete stereocontrol with t-BuO2Li to give two readily separated, enantiomerically pure diastereomeric epoxides. The easily separated epoxides are efficiently converted into alpha,beta-epoxyketones by the action of organolithiums with 92->99% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A convenient method for the preparation of chiral phosphonoacetamides and their Horner–Wadsworth–Emmons reaction
  作者：Mario Ordóñez、Eugenio Hernández-Fernández、Martín Montiel-Pérez、Rafael Bautista、Paola Bustos、Haydée Rojas-Cabrera、Mario Fernández-Zertuche、Oscar García-Barradas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.033

  日期：2007.10

  Michaelis–Arbuzov reaction of chiral bromoacetamides obtained in quantitative yield, with trimethyl phosphite, which under Horner–Wadsworth–Emmons conditions with several aryl and alkyl aldehydes under Masamune–Roush procedure using LiCl and DBU in THF or toluene gave the corresponding chiral α,β-unsaturated amides. The present procedure is a convenient and efficient methodology for the preparation of phosphonoacetamides

  带有（S）-（α-甲基苄基）苄胺，（S，S）-双（α-甲基苄基）胺，L-苯基甘氨酸甲酯和L-苯基甘醇的手性膦酰基乙酰胺可以通过Michaelis–Arbuzov轻松以高收率制备在Horner–Wadsworth–Emmons条件下，在Masamune–Roush程序下，使用LiCl和DBU在THF或甲苯中，在Horner–Wadsworth–Emmons条件下与几种芳基和烷基醛进行反应，以定量收率得到手性溴乙酰胺。本方法是在高E-选择性下制备膦酰基乙酰胺和手性α，β-不饱和酰胺的方便有效的方法。
• Enantiopure epoxidation of electrophilic alkenes
  作者：Otto Meth-Cohn、Yi Chen、David J. Williams

  DOI：10.1039/b000520g

  日期：——

  Cinnamamides derived from prolinols (e.g. –CH2OH and –CPh2OH) and from proline amides (e.g. prolineanilide) are epoxidised with total retention of the alkene configuration, to give either epoxides or bicyclic derivatives thereof, essentially enantiopure, using tert-butyl hydroperoxide and butyllithium.

  由脯氨醇（如-CH2OH和-CPh2OH）和脯氨酸酰胺（如脯氨酸苯胺）衍生的肉桂酰胺，在使用叔丁基过氧化氢和丁基锂进行环氧化时，可完全保留烯构型，得到环氧化物或其双环衍生物，基本上是不纯的。