(S,S)-(E)-N-cinnamoyl-bis(α-methylbenzyl)amine | 246236-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-(E)-N-cinnamoyl-bis(α-methylbenzyl)amine
• 英文别名: (E)-3-phenyl-N,N-bis[(1S)-1-phenylethyl]prop-2-enamide
• CAS: 246236-70-4
• 化学式: C₂₅H₂₅NO
• 分子量: 355.48
• InChiKey: SKBMOYIHMPRBGY-MCOWFGJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(E)-N-cinnamoyl-bis(α-methylbenzyl)amine 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以75%的产率得到3-Phenyl-oxirane-2-carboxylic acid bis-((S)-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure epoxidation of electrophilic alkenes

  摘要：

  由脯氨醇（如-CH2OH和-CPh2OH）和脯氨酸酰胺（如脯氨酸苯胺）衍生的肉桂酰胺，在使用叔丁基过氧化氢和丁基锂进行环氧化时，可完全保留烯构型，得到环氧化物或其双环衍生物，基本上是不纯的。

  DOI：

  10.1039/b000520g
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-N-(2-dimethoxyphosphorylacetyl)-bis(α-methylbenzyl)amine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(S,S)-(E)-N-cinnamoyl-bis(α-methylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  一种方便的手性膦酰基乙酰胺的制备方法及其霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应

  摘要：

  带有（S）-（α-甲基苄基）苄胺，（S，S）-双（α-甲基苄基）胺，L-苯基甘氨酸甲酯和L-苯基甘醇的手性膦酰基乙酰胺可以通过Michaelis–Arbuzov轻松以高收率制备在Horner–Wadsworth–Emmons条件下，在Masamune–Roush程序下，使用LiCl和DBU在THF或甲苯中，在Horner–Wadsworth–Emmons条件下与几种芳基和烷基醛进行反应，以定量收率得到手性溴乙酰胺。本方法是在高E-选择性下制备膦酰基乙酰胺和手性α，β-不饱和酰胺的方便有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.033

文献信息

• A rapid, simple route to homochiral α,β-epoxyketones
  作者：Otto Meth-Cohn、Yi Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01260-5

  日期：1999.8

  Substituted E- or Z-acrylylamides derived from a homochiral amine such as (R,R)-2,5-dimethylpyrrolidine or (S,S)-bis(2-phenylethyl)amine are readily epoxidised with complete stereocontrol with t-BuO2Li to give two readily separated, enantiomerically pure diastereomeric epoxides. The easily separated epoxides are efficiently converted into alpha,beta-epoxyketones by the action of organolithiums with 92->99% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.