7-methoxybenzo[h]quinoline | 1093167-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxybenzo[h]quinoline
• CAS: 1093167-89-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: VLDCQQHFUSVMSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 磷酸三甲酯 、 lithium iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62 %的产率得到7-methoxybenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  用于合成多环杂芳烃的脱氨基环收缩：托达喹啉的简明全合成

  摘要：

  详细介绍了涉及脱氨基收缩级联的制备多环杂芳烃的简明策略。有效的脱氨环收缩涉及联芳基连接的二氢吖庚因的原位甲基化，形成环状铵阳离子，该阳离子经历碱诱导的[1,2]-史蒂文斯重排/脱氢氨化序列。假对称性的存在指导了含吡啶基多环杂芳烃的逆合成分析，使其能够通过叔胺前体的还原环化和脱氨收缩来构建。

  DOI：

  10.1039/d3sc03936f

文献信息

• Mechanism of C−F Reductive Elimination from Palladium(IV) Fluorides
  作者：Takeru Furuya、Diego Benitez、Ekaterina Tkatchouk、Alexandra E. Strom、Pingping Tang、William A. Goddard、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja909371t

  日期：2010.3.24

  mechanism study of C-F reductive elimination from a transition metal complex is described. C-F bond formation from three different Pd(IV) fluoride complexes was mechanistically evaluated. The experimental data suggest that reductive elimination occurs from cationic Pd(IV) fluoride complexes via a dissociative mechanism. The ancillary pyridyl-sulfonamide ligand plays a crucial role for C-F reductive elimination

  描述了从过渡金属配合物中 CF 还原消除的第一个系统机制研究。对三种不同的 Pd(IV) 氟化物配合物形成的 CF 键进行了机械评估。实验数据表明，阳离子 Pd(IV) 氟化物络合物通过解离机制发生还原消除。辅助吡啶基磺酰胺配体对 CF 还原消除起着至关重要的作用，这可能是由于 kappa(3) 配位模式，其中磺酰基的氧原子与 Pd 协调。吡啶基磺酰胺可以支持 Pd(IV) 并具有适当的几何形状和电子结构以诱导还原消除。
• <i>N</i>-Heterocyclization of Naphthylamines with 1,2- and 1,3-Diols Catalyzed by an Iridium Chloride/BINAP System
  作者：Hiroomi Aramoto、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo801966u

  日期：2009.1.16

  Benzoquinoline derivatives were successfully synthesized by iridium-catalyzed N-heterocyclization of naphthylamines with diols. For instance, the reaction of 1-naphthylamine with 1,3-propanediol catalyzed by IrCl3 combined with BINAP as a ligand produced 7,8-benzoquinoline in quantitative yield. The N-heterocyclization reaction was found to be markedly influenced by the ligands employed. Benzoindoles were also synthesized by the same strategy from napthylamines with 1,2-diols. A reaction mechanism for the N-heterocyclization of naphthylamines with 1,3-diols by IrCl3 was proposed.
• Deaminative ring contraction for the synthesis of polycyclic heteroaromatics: a concise total synthesis of toddaquinoline
  作者：Emily K. Kirkeby、Zachary T. Schwartz、Myles A. Lovasz、Andrew G. Roberts

  DOI：10.1039/d3sc03936f

  日期：——

  A concise strategy to prepare polycyclic heteroaromatics involving a deaminative contraction cascade is detailed. The efficient deaminative ring contraction involves the in situ methylation of a biaryl-linked dihydroazepine to form a cyclic ammonium cation that undergoes a base-induced [1,2]-Stevens rearrangement/dehydroamination sequence. The presence of pseudosymmetry guides the retrosynthetic analysis

  详细介绍了涉及脱氨基收缩级联的制备多环杂芳烃的简明策略。有效的脱氨环收缩涉及联芳基连接的二氢吖庚因的原位甲基化，形成环状铵阳离子，该阳离子经历碱诱导的[1,2]-史蒂文斯重排/脱氢氨化序列。假对称性的存在指导了含吡啶基多环杂芳烃的逆合成分析，使其能够通过叔胺前体的还原环化和脱氨收缩来构建。