苯并[h]喹啉-7-醇 | 87707-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 苯并[h]喹啉-7-醇
• 英文名称: 7-hydroxy-benzoquinoline
• 英文别名: 7-hydroxybenzo[h]quinoline；Benzo(h)quinolin-7-ol；benzo[h]quinolin-7-ol
• CAS: 87707-11-7
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: PCTOSABHCATXGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254 °C (decomp)
• 沸点：
  420.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[h]喹啉-7-醇 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium dihydrogenphosphate 、 钾硼氢 、 air 、 potassium nitrososulfonate 、 Adogen-464 、 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 7β,8α-dihydroxy-9α,10α-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bay-region diol epoxides and other derivatives of benzo[h]quinoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a044
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-8-羟基喹啉 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四乙基溴化铵 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 苯并[h]喹啉-7-醇
  参考文献：
  名称：

  7,8-喹啉与呋喃二烯的生成及Diels-Alder反应的研究

  摘要：

  适当的邻卤代甲苯磺酸盐前体与有机锂试剂的反应提供了通往中间体7,8-喹啉的第一个决定性途径。Diels-Alder与呋喃衍生物的反应证实了这种番石榴碱的瞬时存在，呋喃衍生物提供了内氧化物加合物。这些加合物的化学诱导重排使得能够以适度的收率进入10-羟基[ h ]苯并喹啉及其7-取代衍生物的关键化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.164

文献信息

• Mechanism of C−F Reductive Elimination from Palladium(IV) Fluorides
  作者：Takeru Furuya、Diego Benitez、Ekaterina Tkatchouk、Alexandra E. Strom、Pingping Tang、William A. Goddard、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja909371t

  日期：2010.3.24

  mechanism study of C-F reductive elimination from a transition metal complex is described. C-F bond formation from three different Pd(IV) fluoride complexes was mechanistically evaluated. The experimental data suggest that reductive elimination occurs from cationic Pd(IV) fluoride complexes via a dissociative mechanism. The ancillary pyridyl-sulfonamide ligand plays a crucial role for C-F reductive elimination

  描述了从过渡金属配合物中 CF 还原消除的第一个系统机制研究。对三种不同的 Pd(IV) 氟化物配合物形成的 CF 键进行了机械评估。实验数据表明，阳离子 Pd(IV) 氟化物络合物通过解离机制发生还原消除。辅助吡啶基磺酰胺配体对 CF 还原消除起着至关重要的作用，这可能是由于 kappa(3) 配位模式，其中磺酰基的氧原子与 Pd 协调。吡啶基磺酰胺可以支持 Pd(IV) 并具有适当的几何形状和电子结构以诱导还原消除。
• KUTKYAVICHYUS S. I.; STEPANYUKAS A. A.; BALTUSHKA P. M., KAUNAS. POLITEXN. IN-T, VILNYUS,(1986) 7 S., LITNIINTI , 1709-LI
  作者：KUTKYAVICHYUS S. I.、 STEPANYUKAS A. A.、 BALTUSHKA P. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bay-region diol epoxides and other derivatives of benzo[h]quinoline
  作者：Subodh Kumar、Anna Czech、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1021/jo00241a044

  日期：1988.3
• Studies into the generation and Diels–Alder reactions of 7,8-quinolyne with furan dienes
  作者：Gavin E. Collis、Anthony K. Burrell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.164

  日期：2005.5

  organolithium reagents provides the first conclusive route to the intermediate, 7,8-quinolyne. The transient existence of this hetaryne was confirmed by Diels–Alder reactions with furan derivatives that provide endoxide adducts. Chemical induced rearrangement of these adducts allows entry to key compounds of 10-hydroxy[h]benzoquinoline and its 7-substituted derivatives in modest yields.

  适当的邻卤代甲苯磺酸盐前体与有机锂试剂的反应提供了通往中间体7,8-喹啉的第一个决定性途径。Diels-Alder与呋喃衍生物的反应证实了这种番石榴碱的瞬时存在，呋喃衍生物提供了内氧化物加合物。这些加合物的化学诱导重排使得能够以适度的收率进入10-羟基[ h ]苯并喹啉及其7-取代衍生物的关键化合物。