(Rs)-N-tert-butanesulfinyl-(3,3,3)-trifluoroacetaldimine | 1219607-85-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Rs)-N-tert-butanesulfinyl-(3,3,3)-trifluoroacetaldimine
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1219607-85-8
• 化学式: C₆H₁₀F₃NOS
• 分子量: 201.213
• InChiKey: PLTNZADFUQGXSR-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rs)-N-tert-butanesulfinyl-(3,3,3)-trifluoroacetaldimine 在 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-2-methyl-N-(1,1,1-trifluoropent-4-yn-2-yl)propane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的含氮杂环化合物中钌催化的多米诺烯跨烯复分解/环闭合复分解

  摘要：

  通过钌催化的闭环烯复分解（RCEYM）和交叉烯复分解，将手性含氮1,7-烯炔家族用作起始原料，以制备各种对映体富集的四氢吡啶基共轭1,3-二烯。 /闭环复分解（CEYM / RCM）反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000598
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Rs)-N-tert-butanesulfinyl-(3,3,3)-trifluoroacetaldimine
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的含氮杂环化合物中钌催化的多米诺烯跨烯复分解/环闭合复分解

  摘要：

  通过钌催化的闭环烯复分解（RCEYM）和交叉烯复分解，将手性含氮1,7-烯炔家族用作起始原料，以制备各种对映体富集的四氢吡啶基共轭1,3-二烯。 /闭环复分解（CEYM / RCM）反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000598

文献信息

• Asymmetric Mannich reactions of (<i>S</i>)-<i>N</i>-<i>tert</i>-butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimines with yne nucleophiles
  作者：Ziyi Li、Li Wang、Yunqi Huang、Haibo Mei、Hiroyuki Konno、Hiroki Moriwaki、Vadim A Soloshonok、Jianlin Han

  DOI：10.3762/bjoc.16.217

  日期：——

  In the present work, arylethynes were studied as new C-nucleophiles in the asymmetric Mannich addition reactions with (S)-N-tert-butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine. The reactions were conducted under operationally convenient conditions affording the corresponding Mannich adducts with up to 87% yield and 70:30 diastereoselectivity. The isomeric products can be separated using regular column chromatography

  另外，在本工作中，arylethynes与（不对称曼尼希加成反应进行了研究作为新的C-亲核试剂小号- ）ñ -叔丁基亚-3,3,3- trifluoroacetaldimine。反应在操作方便的条件下进行，得到相应的曼尼希加合物，产率高达87％，非对映选择性为70:30。可以使用常规柱色谱法分离异构体产物，得到非对映体纯的化合物。将纯化的曼尼希加成产物脱保护，得到目标对映体纯的三氟甲基炔丙基胺。讨论了所观察到的立体化学结果的机械原理。
• [EN] DIHYDROPYRROLOPYRIDINE INHIBITORS OF ROR-GAMMA<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA À BASE DE DIHYDROPYRROLOPYRIDINE
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016061160A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Provided are novel compounds of Formula (I): pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful in the treatment of diseases and disorders mediated by RORy. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formula (I) and methods for their use in treating one or more inflammatory, metabolic, autoimmune and other diseases or disorders.

  提供了式（I）的新化合物：其药用盐以及药物组合物，可用于治疗由RORγ介导的疾病和紊乱。还提供了包含式（I）的新化合物的药物组合物，以及它们在治疗一种或多种炎症性、代谢性、自身免疫和其他疾病或紊乱中的使用方法。
• Detrifluoroacetylative in Situ Generation of Free 3-Fluoroindolin-2-one-Derived Tertiary Enolates: Design, Synthesis, and Assessment of Reactivity toward Asymmetric Mannich Reactions
  作者：Chen Xie、Lijun Zhang、Wanxing Sha、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01516

  日期：2016.7.1

  situ generation of a new type of fluorinated amide enolates derived from 3-fluoroindolin-2-one and their asymmetric Mannich additions with sulfinylaldimines bearing fluoroalkyl groups is reported, which afforded α-fluoro-β-(fluoroalkyl)-β-aminoindolin-2-ones containing C–F quaternary stereogenic centers with excellent yields and high diastereoselectivities.

  据报道，发现了由三氟吲哚-2-酮衍生的新型氟化酰胺烯酸酯的三氟乙酰化原位生成及其与带有氟代烷基的亚磺酰基亚胺的不对称曼尼希加成反应，从而制得α-氟代-β-（氟代烷基）-β。 -aminoindolin-2-ones包含CF四元立体构象中心，产率高，非对映选择性高。
• Fluorinated Triazole Foldamers: Folded or Extended Conformational Preferences
  作者：José Laxio Arenas、Yaochun Xu、Thierry Milcent、Carine Van Heijenoort、François Giraud、Tap Ha‐Duong、Benoit Crousse、Sandrine Ongeri

  DOI：10.1002/cplu.202000791

  日期：2021.2

  The Ministère de l'Enseignement Supérieur et de la Recherche (MESR) is thanked for financial support for José Laxio Arenas. The China Scholarship Council is thanked for financial support for Yaochun Xu. The authors thank Pr. Vadim Soloshonok and TOSOH F‐TECH, Inc. for the kind gift of N‐terbutyl‐sulfinylimine.

  感谢最高司法部（Rescheur deSupérieurand de la Recherche）（MESR）为JoséLaxio Arenas提供的财政支持。感谢中国国家留学基金委对徐耀春的资助。作者感谢Pr。瓦迪姆·索洛索诺克（Vadim Soloshonok）和TOSOH F‐TECH，Inc.，以礼物形式赠予N-叔丁基亚磺酰亚胺。
• Asymmetric Vinylogous Mannich-Type Addition of α,α-Dicyanoalkenes to α-Fluoroalkyl Sulfinyl Imines
  作者：Álvaro Sanz-Vidal、Javier Torres、Vadim A. Soloshonok、Yi Zhu、Jianlin Han、Santos Fustero、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/adsc.201701284

  日期：2018.1.17

  The asymmetric vinylogous Mannich reaction (AVMR) of α,α‐dicyanoalkenes with α‐fluoroalkyl sulfinyl imines has been successfully accomplished. This transformation is unprecedented with fluorinated imines and, at the same time, the use of dicyanoalkenes in AVMR has been scarcely reported. Several fluorinated sulfinyl imines are compatible with the process, which gives access to a family of chiral fluorinated

  已成功完成α，α-二氰基烯烃与α-氟烷基亚磺酰基亚胺的不对称乙烯基曼尼希反应（AVMR）。对于氟化亚胺而言，这种转变是前所未有的，同时，几乎没有报道在AVMR中使用二氰基烯烃。几种氟化亚磺酰基亚胺与该工艺兼容，从而可以获得具有出色立体控制水平的手性氟化胺家族。有趣的是，在我们的方案中发现的选择性与以前报道的类似的AVMR中所遇到的相反。另外，加成产物的合成适用性已通过几次转化得到了例证，这些转化显示了这些α-氟代胺的二氰基烯烃部分的特殊反应性。