5-{[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]sulfonyl}-1H-indole-2,3-dione | 220509-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-{[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]sulfonyl}-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: (R)-5-[1-(2-Methoxymethyl)pyrrolidinylsulfonyl]isatin；5-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]sulfonyl-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 220509-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 324.357
• InChiKey: SLQMNVJNDYLJSF-SECBINFHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]sulfonyl}-1H-indole-2,3-dione 、 1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以27%的产率得到5'-{[(2R)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]sulfonyl}spiro[1,3-dioxane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidoindolones and methods for using same

  摘要：

  揭示了一种新型的嘧啶吲哚酮化合物。还揭示了使用这些嘧啶吲哚酮化合物的方法，以及包含这些化合物的组合物在治疗和/或预防与炎症、神经退行性疾病、骨关节炎和细胞凋亡相关的疾病和其他情况中的应用。

  公开号：

  US20050250798A1
• 作为产物：
  描述：

  5-isatinsulfonic acid sodium salt 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5-{[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]sulfonyl}-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Potent and Selective Nonpeptide Inhibitors of Caspases 3 and 7

  摘要：

  5-Dialkylaminosulfonylisatins have been identified as potent, nonpeptide inhibitors of caspases 3 and 7. The most active compound within this series (34) inhibited caspases 3 and 7 in the 2-6 nM range and exhibited approximately 1000-fold selectivity for caspases 3 and 7 versus a panel of five other caspases (1, 2, 4, 6, and 8) and was at least 20-fold more selective versus caspase 9. Sequence alignments of the active site residues of the caspases strongly suggest that the basis of this selectivity is due to binding in the St subsite comprised of residues Tyr204, Trp206, and Phe256 which are unique to caspases 3 and 7. These compounds inhibit apoptosis in three cell-based models: human Jurkat T cells, human chondrocytes, and mouse bone marrow neutrophils.

  DOI：

  10.1021/jm0100537

文献信息

• [EN] CASPASES AND APOPTOSIS<br/>[FR] CASPASES ET APOPTOSE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1999006367A1

  公开（公告）日：1999-02-11

  (EN) The present invention is to the novel compounds of Formula (I), their pharmaceutical compositions, and to the novel inhibition of caspases for use in the treatment of apoptosis, and disease states caused by excessive or inappropriate cell death.(FR) La présente invention concerne les nouveaux composés de formule (I), leurs compositions pharmaceutiques, ainsi que la nouvelle forme d'inhibition de caspases destinés à l'utilisation dans le traitement de l'apoptose et d'états pathogènes causés par une mort cellulaire excessive ou inappropriée.

  该发明涉及公式(I)的新化合物、它们的药物组合物，以及新的针对caspases的抑制剂，用于治疗由过度或不适当的细胞死亡引起的凋亡和疾病状态。
• PYRIMIDOINDOLONES AND METHODS FOR USING SAME
  申请人：Dollings Jeffrey Paul

  公开号：US20070270587A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Novel pyrimidoindolone compounds are disclosed. Methods of using the pyrimidoindolone compounds and compositions containing the compounds in the treatment and/or prevention of disease and other conditions related to inflammation, neurodegeneration, osteoarthritis and apoptosis are also disclosed.

  本发明揭示了新型嘧啶并吲哚酮类化合物。还揭示了使用这些嘧啶并吲哚酮类化合物和含有这些化合物的组合物在治疗和/或预防与炎症、神经退行性、骨关节炎和细胞凋亡等疾病和其他相关病症方面的方法。
• CASPASES AND APOPTOSIS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1001933A1

  公开（公告）日：2000-05-24
• EP1001933A4
  申请人：——

  公开号：EP1001933A4

  公开（公告）日：2002-11-06
• US7256198B2
  申请人：——

  公开号：US7256198B2

  公开（公告）日：2007-08-14