5-isatinsulfonic acid sodium salt | 80789-74-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-isatinsulfonic acid sodium salt
• 英文别名: isatin-5-sulfonic acid sodium salt；sodium isatin-5-sulfonate；sodium 2,3-dioxoindoline-5-sulfonate；sodium;2,3-dioxo-1H-indole-5-sulfonate
• CAS: 80789-74-8
• 化学式: C₈H₄NO₅S*Na
• 分子量: 249.179
• InChiKey: VARHTEOJTOSPMY-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 物理描述：
  5-isatinsulfonic acid, sodium salt is an orange powder. (NTP, 1992)
• 熔点：
  greater than 572 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  5 to 10 mg/mL at 70.7° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.27
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isatinsulfonic acid sodium salt 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N,N-dimethyl-2,3-dioxoindoline-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS

  摘要：

  化合物，吡啶N-氧化物和具有以下结构的药学上可接受的盐（I）的盐对于抑制磷酸二酯酶4（PDE4）酶并预防和/或治疗呼吸道疾病，其特征是气道阻塞，如哮喘或COPD，是有用的。

  公开号：

  US20130102576A1
• 作为产物：
  描述：

  靛玉红 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-isatinsulfonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  固体靛玉红及其磺化形式的光谱电化学

  摘要：

  固体靛玉红及其磺化形式的电化学过程在水性缓冲液中通过循环伏安法和长程长度薄层紫外可见光谱电化学方法进行了比较研究，使用碳糊工作电极连接或不附着靛玉红颗粒。两种形式的靛玉红具有相似的伏安特征以及主要反应产物。与酸性pH相比，电解质的碱性pH通常对两个反应系统都有负面影响。两种靛玉红的电还原均产生无色形式，可被氧气氧化回初始反应物。在碱性缓冲液中，无色-靛玉红（未磺化）可能会形成溶解度和电化学反应性差的聚集体。两种靛玉红的电氧化均导致不可逆地形成伊斯丁（是否被磺化）。提出了EC和ECE机制分别以两种形式还原和氧化靛玉红。固态和溶液相光谱电化学的结合显示出为反应机理确定提供多维信息的优势。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2010.10.008

文献信息

• Pharmaceutically active sulfanilide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040072816A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to sulfanilide derivatives of formula (I), in which R 1 and R 2 are optionally substituted aryl and heteroaryl groups and the other variables are as defined in the claims, for use as pharmaceutically active compounds, as well as pharmaceutical formulations containing such sulfanilide derivatives. Said derivatives are useful in the treatment and/or prevention of preterm labor, premature birth, dysmenorrhea, inappropriate secretion of vasopressin, congestive heart failure, arterial hypertension, liver cirrhosis, nephrotic syndrome and ocular hypertension. In particular, the present invention is related to sulfanilide derivatives displaying a substantial modulatory, in particular antagonistic activity, of the oxytocin and/or vasopressin receptor. More preferably, said compounds are useful in the treatment and/or prevention of disease states mediated by oxytocin and/or vasopressin, including preterm labor, premature birth, dysmenorrhea, inappropriate secretion of vasopressin, congestive heart failure, arterial hypertension, liver cirrhosis, nephrotic syndrome and ocular hypertension. The present invention is furthermore related to novel sulfanilide derivatives as well as to methods of their preparation.

  本发明涉及式(I)的磺胺基苯酰胺衍生物，其中R1和R2是可选择取代的芳基和杂环芳基基团，其他变量如权利要求中所定义，用作药用活性化合物，以及含有这种磺胺基苯酰胺衍生物的药物配方。所述衍生物在治疗和/或预防早产、早产、痛经、抗利尿素分泌不当、充血性心力衰竭、动脉高血压、肝硬化、肾病综合征和眼压增高方面具有用途。具体而言，本发明涉及显示对催产素和/或抗利尿素受体具有显著调节作用，特别是拮抗活性的磺胺基苯酰胺衍生物。更具体地说，所述化合物在治疗和/或预防由催产素和/或抗利尿素介导的疾病状态方面具有用途，包括早产、早产、痛经、抗利尿素分泌不当、充血性心力衰竭、动脉高血压、肝硬化、肾病综合征和眼压增高。本发明还涉及新型磺胺基苯酰胺衍生物以及其制备方法。
• Discovery and Development of a New Class of Potent, Selective, Orally Active Oxytocin Receptor Antagonists
  作者：Anna Quattropani、Jérôme Dorbais、David Covini、Pierre-André Pittet、Véronique Colovray、Russell J. Thomas、Richard Coxhead、Serge Halazy、Alexander Scheer、Marc Missotten、Guidon Ayala、Charles Bradshaw、Anne-Marie De Raemy-Schenk、Anthony Nichols、Rocco Cirillo、Enrico Gillio Tos、Claudio Giachetti、Lucia Golzio、Paolo Marinelli、Dennis J. Church、Claude Barberis、André Chollet、Matthias K. Schwarz

  DOI：10.1021/jm050645f

  日期：2005.12.1

  We report a novel chemical class of potent oxytocin receptor antagonists showing a high degree of selectivity against the closely related vasopressin receptors (V1a, V1b, V2). An initial compound, 7, was shown to be active in an animal model of preterm labor when administered by the intravenous but not by the oral route. Stepwise SAR investigations around the different structural elements revealed

  我们报告了一种新型的强力催产素受体拮抗剂的化学类别，它显示了对紧密相关的加压素受体（V1a，V1b，V2）的高度选择性。当通过静脉内而非口服途径给药时，最初的化合物7在早产的动物模型中显示出活性。围绕不同结构元件进行的逐步SAR研究表明，一个位置即芳烃磺酰基部分易于改变结构。因此，该位置用于引入各种取代基以改善物理化学性质。发现一些所得的类似物在体外效力和水溶性方面均优于7，这转化为在静脉内和口服施用后在动物模型中的功效显着改善。最好的化合物73
• Pyrimidoindolones and methods for using same
  申请人：Dollings Jeffrey Paul

  公开号：US20050250798A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Novel pyrimidoindolone compounds are disclosed. Methods of using the pyrimidoindolone compounds and compositions containing the compounds in the treatment and/or prevention of disease and other conditions related to inflammation, neurodegeneration, osteoarthritis and apoptosis are also disclosed.

  揭示了一种新型的嘧啶吲哚酮化合物。还揭示了使用这些嘧啶吲哚酮化合物的方法，以及包含这些化合物的组合物在治疗和/或预防与炎症、神经退行性疾病、骨关节炎和细胞凋亡相关的疾病和其他情况中的应用。
• Improved Synthesis of Indirubin Derivatives by Sequential Build-Up of the Indoxyl Unit: First Preparation of Fluorescent Indirubins
  作者：Herbert M. Riepl、Corinna Urmann

  DOI：10.1002/hlca.201200042

  日期：2012.8

  synthesis of its derivatives relies on the combination of isatins and 2,3‐dihydro‐1H‐indol‐3‐one (‘indoxyl’) derivatives and usually yields indigo as well as other by‐products. Inspection of the hydrolysis of the long‐known condensation products of 2‐thioxothiazolidin‐4‐one with isatins gave useful hints for an improved synthesis of indirubins: this reaction does not yield quinoline derivatives but 2‐(2,

  靛玉红，存在于提取物板蓝根和其它一些植物物种，有希望的细胞毒性对通过抑制细胞周期蛋白依赖性激酶的多种细胞系。其衍生物的化学合成依赖于靛红和2,3-二氢-1 H-吲哚-3-酮（'indoxyl'）衍生物的组合，通常会产生靛蓝以及其他副产物。检查2-硫代噻唑并恶唑啉-4-酮与靛红的长期缩合产物的水解，为改善靛玉红的合成提供了有用的提示：此反应不会产生喹啉衍生物，但会生成2-（2,3-二氢-2-酮氧代1 H吲哚3亚基）2硫烷基乙酸。通过用苯胺取代该羟吲哚中的硫烷基，并在室温下直接环化因此，在纳扎罗夫条件下，通常可以以很高的纯度和收率得到在吲哚环系统中取代的各种靛玉红。在这个反应顺序使用萘胺的产生的各种荧光物质用λ FL在约 630纳米
• Synthesis and anti-mycobacterial activity of 4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)salicylhydrazones: revitalizing an old drug
  作者：Hajjaj H. M. Abdu-Allah、Bahaa G. M. Youssif、Mostafa H. Abdelrahman、Mohammed K. Abdel-Hamid、Rudraraju Srilakshmi Reshma、Perumal Yogeeswari、Tarek Aboul-Fadl、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1007/s12272-016-0882-x

  日期：2017.2

  as the core scaffold for the design of a series of 1H-1,2,3-triazolylsalicylhydrazones upon coupling with triazole and arylhydrazone moietis to furnish a single molecular architecture. The obtained derivatives were screened against Mycobacterium tuberculosis H37Rv revealing good to high activity for the active compounds (MIC values of 0.39–1.5 μg/mL) compared to the marketed drugs isoniazid, rifampicin

  摘要 抗结核药；对氨基水杨酸 (PAS) 被用作设计一系列 1H-1,2,3-三唑基水杨酰腙与三唑和芳基腙部分偶联以提供单分子结构的核心支架。所获得的衍生物针对结核分枝杆菌 H37Rv 进行筛选，显示与市售药物异烟肼、利福平和乙胺丁醇相比，活性化合物具有良好至高活性（MIC 值为 0.39-1.5 μg/mL）。此外，最活跃的类似物 N-(1-(4-chlorobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-hydroxy-4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl )-苯甲酰肼 (20) 的效力是 PAS 的 10 倍，与利福平的效力相同（MIC 0.39 µg/mL），同时表现出低细胞毒性，选择性指数 >128。此外，与营养饥饿模型中的标准药物相比，该化合物显示出对持久形式的分枝杆菌的活性。因此，我们引入化合物 20 作为进一步开发的宝贵先导物。还进行了