syn-2-(1'-hydroxy-2',2',2'-trifluoroethyl)cyclohexanone | 50905-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: syn-2-(1'-hydroxy-2',2',2'-trifluoroethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)cyclohexanone；(2S)-2-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 50905-87-8；50905-88-9；138249-74-8
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₂
• 分子量: 196.169
• InChiKey: QYKJWBGZUCBSKG-VDTYLAMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醛 、 环己酮 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 anti-2-(1'-hydroxy-2',2',2'-trifluoroethyl)cyclohexanone 、 syn-2-(1'-hydroxy-2',2',2'-trifluoroethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1,1,1-三氟-2-羟基-4-烷酮中氢键的核磁共振研究

  摘要：

  在 3-戊酮、环己酮、4-甲基-2-戊酮和丙酮的 α-碳上加入氟醛得到 1,1,1-三氟-2-羟基-3-甲基-4-己酮（1a 和 b，非对映体）、2-（1-羟基-2,2,2-三氟乙基）环己酮（2a 和 b，非对映体），1,1,1-三氟-2-羟基-6-甲基-4-庚酮 (3)，和 1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-pentanone (4)，分别。基于质子和氟核磁共振测量的氢键研究表明，1a 和 2a 中的分子间相互作用较弱，而 1b、2b、3 和 4 中的分子间相互作用较弱。

  DOI：

  10.1139/v73-474

文献信息

• Pyrrolidine as an efficient organocatalyst for direct aldol reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with ketones
  作者：Fanglin Zhang、Yiyuan Peng、Saihu Liao、Yuefa Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.112

  日期：2007.5

  trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (1) with ketones or aldehydes was described. In the presence of 20 mol % of pyrrolidine, the reaction proceeded smoothly at room temperature to afford the aldol products in good to excellent yields (up to 95%). Pyrrolidine showed a much higher catalytic activity than piperidine in the reaction with less reactive ketones. GC analysis clearly indicated that the catalyst and the

  描述了吡咯烷催化的三氟乙醛乙基半缩醛（1）与酮或醛的醛醇缩合反应。在20mol％的吡咯烷的存在下，反应在室温下顺利进行，以良好至优异的产率（高达95％）提供醛醇产物。在反应性较低的酮反应中，吡咯烷比哌啶显示出更高的催化活性。GC分析清楚地表明，反应期间催化剂和烯胺中间体保持在极低的浓度。基于这些观察，我们认为烯胺的形成将是催化醛醇缩合反应的决定速率的步骤。此外，不对称醛醇缩合反应1 还讨论了由脯氨酸衍生物催化的环己酮的合成。
• Proline-catalyzed direct asymmetric aldol reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with ketones
  作者：Kazumasa Funabiki、Hitoshi Yamamoto、Hideyuki Nagaya、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.165

  日期：2006.7

  l-Proline-catalyzed direct asymmetric aldol reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with unmodified ketones smoothly occurred at ambient temperature to produce β-hydroxy-β-trifluoromethylated ketones with good to excellent diastereo (up to 96% de) and enantioselectivities (up to 91% ee).

  l-脯氨酸催化的三氟乙醛乙基半缩醛与未经修饰的酮的直接不对称羟醛缩醛反应在环境温度下顺利发生，生成具有良好至优异非对映异构体（高达96％de）和对映选择性（高达91％）的β-羟基-β-三氟甲基化酮。 ee）。
• Direct aldol reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with ketones by use of the combination of amines and acids
  作者：Kazumasa Funabiki、Hideyuki Nagaya、Mika Ishihara、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.053

  日期：2006.5

  Trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal reacts with unmodified ketones in the presence of 30–50 each mol % of amines and acids at ambient temperature, affording the corresponding β-hydroxy-β-trifluoromethylated ketones in good yields with good to excellent diastereoselectivities.

  在环境温度下，三氟乙醛乙基半缩醛在30-50摩尔（摩尔）的胺和酸存在下与未改性的酮反应，以高收率提供相应的β-羟基-β-三氟甲基化酮，并具有优异的非对映选择性。
• Nuclear Magnetic Resonance Study of Hydrogen Bonding in 1,1,1-Trifluoro-2-hydroxy-4-alkanones
  作者：Eberhard Kiehlmann、B. C. Menon、Nora McGillivray

  DOI：10.1139/v73-474

  日期：1973.10.1

  1-trifluoro-2-hydroxy-6-methyl-4-heptanone (3), and 1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-pentanone (4), respectively. Hydrogen-bonding studies, based on proton and fluorine n.m.r. measurements, show strong intramolecular bonding with relatively weak intermolecular interactions in 1a and 2a, and intermolecular bonding in 1b, 2b, 3, and 4.

  在 3-戊酮、环己酮、4-甲基-2-戊酮和丙酮的 α-碳上加入氟醛得到 1,1,1-三氟-2-羟基-3-甲基-4-己酮（1a 和 b，非对映体）、2-（1-羟基-2,2,2-三氟乙基）环己酮（2a 和 b，非对映体），1,1,1-三氟-2-羟基-6-甲基-4-庚酮 (3)，和 1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-pentanone (4)，分别。基于质子和氟核磁共振测量的氢键研究表明，1a 和 2a 中的分子间相互作用较弱，而 1b、2b、3 和 4 中的分子间相互作用较弱。