7,8-dihydroxy-3-methyl-1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one | 5001-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-3-methyl-1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one
• 英文别名: 5,6-Dihydroxy-<6-methyl-α-pyrono-3,4>-3,2-benzofuran；5,6-Dihydroxy-(6-methyl-α-pyrono-3,4)-3,2-benzofuran；7,8-Dihydroxy-3-methylpyrano[4,3-b][1]benzofuran-1-one
• CAS: 5001-09-2
• 化学式: C₁₂H₈O₅
• 分子量: 232.193
• InChiKey: VWSOASQNBWUFOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 邻苯二酚 在 Trametes versicolor laccase 、 氧气 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 3.5h， 以76%的产率得到7,8-dihydroxy-3-methyl-1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  O-Heterocycles via Laccase-Catalyzed Domino Reactions with O₂as the Oxidant

  摘要：

  以分子氧为氧化剂，4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮或取代的4-羟基-2H-色烯-2-酮与儿茶酚的拉卡酶催化多米诺反应，能得到耦梅斯坦和相关的O-杂环，其产率范围为51%到99%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922748

文献信息

• COUMESTAN-LIKE ANTIOXIDANTS AND UV ABSORBANTS
  申请人：Wagner Barbara

  公开号：US20100330009A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention relates to derivatives of the 1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one structure and their nitrogen analogues which possess powerful antioxidant properties combined with a highly effective UV absorbing functionality in one molecule. These compounds are especially useful in cosmetical and dermatological formulations.

  本发明涉及1H-吡喴并[4,3-b]苯并呋喃-1-酮结构及其氮类似物的衍生物，这些衍生物具有强大的抗氧化性能，同时结合了高效的吸收紫外线功能在一个分子中。这些化合物在化妆品和皮肤科配方中特别有用。
• Combined action of enzymes: the first domino reaction catalyzed by Agaricus bisporus
  作者：Heiko Leutbecher、Szilvia Hajdok、Christina Braunberger、Melanie Neumann、Sabine Mika、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/b822977e

  日期：——

  The enzymes tyrosinase and laccase from a crude extract of the button mushroom (Agaricus bisporus) can be employed to catalyze the domino reaction between phenol and various cyclic 1,3-dicarbonyls using atmospheric oxygen as the oxidizing agent and yielding annulated benzofuranes in a highly efficient and sustainable manner.

  双孢蘑菇粗提物中的酪氨酸酶和漆酶可用于催化苯酚与各种环状 1,3-二羰基化合物之间的多米诺骨牌反应，使用大气氧作为氧化剂，高效生成环状苯并呋喃。和可持续的方式。
• Electrochemical oxidation of catechols in the presence of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
  作者：Davood Nematollahi、Zinat Forooghi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00422-2

  日期：2002.6

  Electrochemical oxidation of catechols (1a–1c) has been studied in the presence of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone (3) as nucleophile in aqueous solution, using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry. The results indicate that the quinones derived from catechols (1a–1c) participate in Michael addition reactions with 3 to form the corresponding heterocyclic compounds (6a–6c). In this work

  使用循环伏安法和可控电库仑法研究了在水溶液中以亲核试剂形式存在的4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮（3）对儿茶酚（1a – 1c）的电化学氧化。结果表明，衍生自邻苯二酚的醌（1a - 1c）与3参与迈克尔加成反应，形成相应的杂环化合物（6a - 6c）。在这项工作中，我们提出了一种电极处理的机制。6a – 6c的电化学合成已成功地在碳棒电极和未分割的电池中进行。
• Mushroom tyrosinase catalysed synthesis of coumestans, bebzofuranderivatives and related heterocyclic compounds
  作者：G. Pandey、C. Muralikrishna、U.T. Bhalerao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89154-7

  日期：1989.1
• Tabakovic, Ibro; Grujic, Zdravko; Bejtovic, Zlatko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 635 - 638
  作者：Tabakovic, Ibro、Grujic, Zdravko、Bejtovic, Zlatko

  DOI：——

  日期：——