1-<4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl>ethanone | 119924-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl>ethanone
• 英文别名: 1-[4-(2-Methylimidazol-1-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 119924-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD07365186
• 分子量: 200.24
• InChiKey: LIIAUYRAXKEBGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl>ethanone 在 盐酸 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,5-dihydro-6-[4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  强心剂。2. 4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮的合成及其构效关系：一类新型的正性变力剂。

  摘要：

  合成了一系列的4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物，并评价其正性肌力活性。该系列的大多数成员产生剂量相关的心肌收缩力增加，这与心率相对较小的升高和全身动脉血压的降低有关。在1的5位上引入甲基取代基（CI-914）产生了该系列中最有效的化合物（11，CI-930）。化合物1比氨力农更有效，而化合物11比米力农更有效。1和11的正性肌力作用不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。心脏磷酸二酯酶组分III的选择性抑制代表1和11的正性肌力作用的主要成分。

  DOI：

  10.1021/jm00148a006
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 4-溴苯乙酮 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 4,7-二羟基-1,10-菲啰啉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-<4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl>ethanone
  参考文献：
  名称：

  pH响应配体促进水中的溴化芳基与咪唑的高效铜催化Ullmann反应

  摘要：

  一系列1,10-菲咯啉衍生物用作纯水中铜催化的Ullmann反应的支持配体。基于4,7-二羟基-1,10-菲咯啉的催化体系显示出对芳基溴化物的有前途的催化性能。该催化体系适用于广泛的底物，对于缺电子，富电子和杂环芳基溴化物与具有不同空间位阻的咪唑反应，具有很高的催化活性和选择性。4,7-二羟基-1,10-菲咯啉的优异促进作用归因于其在碱性条件下的水溶性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300257

文献信息

• A Metal–Organic Framework Cu2(BDC)2(DABCO) as an Efficient and Reusable Catalyst for Ullmann-Type N-Arylation of Imidazoles
  作者：Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1007/s10562-014-1355-9

  日期：2014.11

  A highly porous metal–organic framework (Cu2(BDC)2(DABCO)) was synthesized and used as an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the Ullmann-type N-arylation of aryl halides with imidazoles. The Cu2(BDC)2(DABCO) was characterized by several techniques, including X-ray powder diffraction, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, thermogravimetric analysis, Fourier

  合成了一种高度多孔的金属有机骨架（Cu2（BDC）2（DABCO）），并将其用作一种高效且可回收的多相催化剂，用于芳基卤化物与咪唑的乌尔曼型 N-芳基化反应。Cu2(BDC)2(DABCO) 通过多种技术进行表征，包括 X 射线粉末衍射、扫描电子显微镜、透射电子显微镜、热重分析、傅里叶变换红外、原子吸收分光光度法和氮物理吸附测量。该催化剂在温和条件下具有高活性，证实了使用 Cu2(BDC)2(DABCO) 作为 Ullmann 型 N-芳基化反应催化剂的突出优势。催化剂可以通过简单的过滤从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用而不会显着降低催化活性。 图形摘要
• Cardiotonic agents. 5. Fragments from the heterocycle-phenyl-imidazole pharmacophore
  作者：Paul W. Erhardt、Alfred A. Hagedorn、David Davey、Cynthia A. Pease、Bhaskar R. Venepalli、Carl W. Griffin、Robert P. Gomez、Jay R. Wiggins、William R. Ingebretsen

  DOI：10.1021/jm00126a005

  日期：1989.6

  To examine the role of each component in the heterocycle-phenyl-imidazole inotropic pharmacophore, several imidazolone derivatives, an arylimidazole, a substituted 3,4-dihydro-4-oxopyrimidine, and a quinolin-2(1H)-one derivative were prepared as structural fragments or representatives from this relationship. Tests for cardiac inotropic activity in ferret papillary muscle strips (FPM) and for inhibition of crude cAMP phosphodiesterase obtained from canine cardiac tissue suggest that, while all three components contribute significantly toward potent activity (active at less than 1 microM concentrations in FPM), any combination of two components, in approximately a preferred geometry, represents the minimal requirements for weak activity (active at less than 25 microM concentrations). No single component appears to be requisite in an absolute sense.
• Cardiotonic agents. 2. Synthesis and structure-activity relationships of 4,5-dihydro-6-[4-(H-imidazol-1-yl)phenyl]-3(2H)-pyridazinones: a new class of positive inotropic agents
  作者：Ila Sircar、Bradley L. Duell、George Bobowski、James A. Bristol、Dale B. Evans

  DOI：10.1021/jm00148a006

  日期：1985.10

  substituent at the 5-position of 1 (CI-914) produced the most potent compound in this series (11, CI-930). Compound 1 is more potent than amrinone whereas compound 11 is more potent than milrinone. The inotropic effects of 1 and 11 are not mediated via stimulation of beta-adrenergic receptors. Selective inhibition of cardiac phosphodiesterase fraction III represents the principal component of the positive

  合成了一系列的4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物，并评价其正性肌力活性。该系列的大多数成员产生剂量相关的心肌收缩力增加，这与心率相对较小的升高和全身动脉血压的降低有关。在1的5位上引入甲基取代基（CI-914）产生了该系列中最有效的化合物（11，CI-930）。化合物1比氨力农更有效，而化合物11比米力农更有效。1和11的正性肌力作用不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。心脏磷酸二酯酶组分III的选择性抑制代表1和11的正性肌力作用的主要成分。
• Efficient Copper-Catalyzed Ullmann Reaction of Aryl Bromides with Imidazoles in Water Promoted by a pH-Responsive Ligand
  作者：Rui Lv、Yangxin Wang、Chunshan Zhou、Liuyi Li、Ruihu Wang

  DOI：10.1002/cctc.201300257

  日期：2013.10

  A series of 1,10‐phenanthroline derivatives were used as supporting ligands for copper‐catalyzed Ullmann reaction in neat water. The catalytic system based on 4,7‐dihydroxy‐1,10‐phenanthroline has demonstrated the promising catalytic performances for aryl bromides. The catalytic system was applicable to a wide scope of substrates, high catalytic activity and selectivity were observed for the reactions

  一系列1,10-菲咯啉衍生物用作纯水中铜催化的Ullmann反应的支持配体。基于4,7-二羟基-1,10-菲咯啉的催化体系显示出对芳基溴化物的有前途的催化性能。该催化体系适用于广泛的底物，对于缺电子，富电子和杂环芳基溴化物与具有不同空间位阻的咪唑反应，具有很高的催化活性和选择性。4,7-二羟基-1,10-菲咯啉的优异促进作用归因于其在碱性条件下的水溶性。