1-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran | 1135540-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-2-benzofuran
• CAS: 1135540-91-8
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: UGECARVSPBSVAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)phenyl)methanol 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苄醇与手性硼磷酸酯的不对称分子内加氢烷氧基化

  摘要：

  手性硼磷酸盐是由手性磷酸和 Piers 硼烷通过释放 H 2开发的。进一步证明了 2-乙烯基苄醇的高度对映选择性加氢烷氧基化，以高达 97% 的 ee 的高产率提供光学活性 1,3-二氢异苯并呋喃衍生物。推测这些硼磷酸盐可能通过OH键活化与底物相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202200100

文献信息

• C−F Bond Cleavage by Intramolecular S_N2 Reaction of Alkyl Fluorides with O- and N-Nucleophiles
  作者：Laijun Zhang、Wei Zhang、Jun Liu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo802819p

  日期：2009.4.3

  The nucleophilic substitution of alkyl fluorides was achieved in the intramolecular reactions with O- and N-nucleophiles. The intramolecular defluorinative cyclization reaction was influenced by the nature of nucleophiles, the size of the ring to be formed, and the comformational rigidity of the precursors. Intermolecular nucleophilic substitution reactions of alkyl fluorides under similar reaction

  在与O-和N-亲核试剂的分子内反应中实现了烷基氟化物的亲核取代。分子内脱氟环化反应受亲核试剂的性质，要形成的环的大小以及前体的构象刚性的影响。发现在相似的反应条件下烷基氟化物的分子间亲核取代反应是困难的。当前C-F键断裂反应的立体化学研究显示出完全的构型反转，这支持了分子内S N 2反应机理。
• Asymmetric Intramolecular Hydroalkoxylation of 2‐Vinylbenzyl Alcohols with Chiral Boro‐Phosphates
  作者：Caifang Han、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.202200100

  日期：2022.5.16

  Chiral boro-phosphates were developed from chiral phosphoric acids and Piers’ borane via the release of H2. A highly enantioselective hydroalkoxylation of 2-vinylbenzyl alcohols was further demonstrated, furnishing optically active 1,3-dihydroisobenzofuran derivatives in high yields with up to 97 % ee. It is supposed that these boro-phosphates possibly interact with the substrates through O−H bond

  手性硼磷酸盐是由手性磷酸和 Piers 硼烷通过释放 H 2开发的。进一步证明了 2-乙烯基苄醇的高度对映选择性加氢烷氧基化，以高达 97% 的 ee 的高产率提供光学活性 1,3-二氢异苯并呋喃衍生物。推测这些硼磷酸盐可能通过OH键活化与底物相互作用。