4-formylcinnamic acid | 639784-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-formylcinnamic acid
• 英文别名: (E)-4-formylcinnamic acid chloride；(E)-3-(4-formylphenyl)acrylic acid chloride；(E)-3-(4-formylphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 639784-89-7
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: WTBSMQPXPWVSDQ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylcinnamic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-phenylene (2E,2'E)-bis(3-(4-(hydroxymethyl)phenyl)acrylate)
  参考文献：
  名称：

  通过菊苣酸的构效关系研究检测肉毒杆菌神经毒素 A 蛋白酶的 α-外位点抑制剂

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素 (BoNT) 是已知毒性最强的物质之一，目前尚无针对神经元内 BoNT 中毒的有效治疗方法。菊苣酸 (ChA) 先前被报道为一种 BoNT/A 抑制剂，可与该酶的 α-外部位点结合。在此，我们报告了一系列 ChA 衍生物的合成和构效关系 (SAR)，揭示了 ChA 和 BoNT/A 之间的重要结合相互作用。此外，还发现了几种基于 ChA 的抑制剂，其对抗 BoNT/A 的效力有所提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.021
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲酰基苯基)丙-2-烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-formylcinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过菊苣酸的构效关系研究检测肉毒杆菌神经毒素 A 蛋白酶的 α-外位点抑制剂

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素 (BoNT) 是已知毒性最强的物质之一，目前尚无针对神经元内 BoNT 中毒的有效治疗方法。菊苣酸 (ChA) 先前被报道为一种 BoNT/A 抑制剂，可与该酶的 α-外部位点结合。在此，我们报告了一系列 ChA 衍生物的合成和构效关系 (SAR)，揭示了 ChA 和 BoNT/A 之间的重要结合相互作用。此外，还发现了几种基于 ChA 的抑制剂，其对抗 BoNT/A 的效力有所提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.021

文献信息

• Non-thiol Farnesyltransferase Inhibitors: Utilization of the Far Aryl Binding Site by 5-Cinnamoylaminobenzophenones
  作者：Andreas Mitsch、Pia Wißner、Markus Böhm、Katrin Silber、Gerhard Klebe、Isabel Sattler、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.200400871

  日期：2004.9

  We recently described two novel aryl binding sites of farnesyltransferase. In this study, the cinnamoyl residue was designed as an appropriate substituent for our benzophenone‐based AAX‐peptidomimetic compound capable of occupying the far aryl binding site.

  我们最近描述了法呢基转移酶的两个新的芳基结合位点。在这项研究中，肉桂酰基残基被设计为我们基于二苯甲酮的 AAX 肽模拟化合物的合适取代基，能够占据远芳基结合位点。
• MULTIFUNCTIONAL HAIR COLOR PROTECTOR
  申请人：GALAXY SURFACTANTS LTD.

  公开号：US20140199254A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  This invention relates to the synthesis of a multifunctional hair color protector, p-methoxy cinnamidoproyl dimethyl behenyl ammonium chloride of Formula I and the compositions containing the same for hair care.

  这项发明涉及合成一种多功能的头发颜色保护剂，即式I的p-甲氧基肉桂酰丙基二甲基癸基铵盐，以及含有该化合物的头发护理组合物。
• Imidazole derivatives, their preparation, and their pharmaceutical compositions
  申请人：Sumitomo Chemical Industries Ltd.

  公开号：EP0075629A1

  公开（公告）日：1983-04-06

  Antitumor agents and immunosuppressants (I): wherein R is a monosubstituted benzoyl group in which the substituent is (a) a phenyl, alkanoyl, formyl, halogenoalkyl, aralkyloxy, phenoxy, alkoxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl alkanoyloxy, benzoyl, carboxyl, hydroxy, aralkyloxycarbonylamino, lower alkoxycarbonylamino, carboxyamino or carbamoyl group or a group (IV) (wherein X, and X2 are each independently hydrogen or lower alkyl); (b) a cinnamoyl group which may be substituted at the a-position and/or the phenyl ring with one or more substituents selected independently from alkyl, alkoxy, aryl, nitro, methylenedioxy, formyl, halogenoalkyl, hydroxy, carboxyl, amino and cyano groups and halogens or (c) a benzoyl group substituted with from two to five substituents selected independently from alkyl, alkoxy, aralkyloxy, nitro, hydroxy, alkanoyloxy, formyl, carboxyl, alkylthio, alkylsulfonyl, sulfo and sulfamoyl groups, halogens, and groups (IV) above; and non-toxic salts thereof. They are obtained from 4-carbamoylimidazolium-5-olate and the corresponding acids ROH.

  抗肿瘤剂和免疫抑制剂(I)： 其中 R 是单取代的苯甲酰基，其取代基是 (a) 苯基、烷酰基、甲酰基、卤代烷基、烷氧基、苯氧基、烷氧羰基、烷氧羰基烷酰氧基、苯甲酰基、羧基、羟基、烷氧羰基氨基、低级烷氧羰基氨基、羧基氨基或氨基甲酰基或基团 (IV) (其中 X 和 X2 各自独立地为氢或低级烷基）；(b) 肉桂酰基，可在 a 位和/或苯环上被一个或多个取代基取代，取代基独立选自 烷基、烷氧基、芳基、硝基、亚甲基二氧基、甲酰基、卤代烷基、羟基、 羧基、氨基和氰基以及卤代烷基、或 (c) 被 2 至 5 个独立选自烷基、烷氧基、芳氧基、硝基、羟基、烷甲酰氧基、甲酰基、羧基、烷硫基、烷基磺酰基、磺酰基和氨基磺酰基、卤素和上述基团 (IV) 的取代基取代的苯甲酰基；及其无毒盐类。它们由 4-氨基甲酰基咪唑鎓-5-醇和相应的酸 ROH 制得。
• Structure–activity relationships of novel anti-malarial agents. Part 2: cinnamic acid derivatives
  作者：Jochen Wiesner、Andreas Mitsch、Pia Wißner、Hassan Jomaa、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00684-3

  日期：2001.2

  We have described compound 1 as a lead structure for a novel class of anti-malarial agents. Replacement of the 3-phenylpropionyl moiety of the lead structure 1 by a 4-propoxycinnamic acid residue resulted in a significant improvement in antimalarial activity. Compound 3q represents an important step in the development of lead structure 1 into an anti-malarial drug candidate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WO2007/118137
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——