Dimethyl 4-(3-cyclohexen-1-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate | 103026-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 4-(3-cyclohexen-1-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-cyclohex-3-en-1-yl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 103026-73-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: QVVHVHAKOYPDKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one 、 Dimethyl 4-(3-cyclohexen-1-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate 在 sodium persulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到3-(cyclohex-3-en-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪酮与 1,4-二氢吡啶的无过渡金属烷基化和酰化

  摘要：

  N-杂环的直接功能化是药物、功能材料和其他化学实体开发的重要转变。在此，描述了生物相关 2-苯并恶嗪酮中的 C(sp 2 )-H 键与 1,4-二氢吡啶作为易于获得的自由基替代物的无过渡金属烷基化和酰化。获得了优异的官能团兼容性和广泛的底物范围。通过 Suzuki 与杂芳基硼酸偶联合成的加合物的克级反应和转化证明了所开发方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01558
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 3-环己烯甲醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到Dimethyl 4-(3-cyclohexen-1-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  人肝微粒体对4-芳基和4-烷基取代的2,6-二甲基-3,5-双（烷氧基羰基）-1,4-二氢吡啶的氧化作用和涉及细胞色素P-450形式的免疫化学证据。

  摘要：

  4-取代的2,6-二甲基-3,5-双（烷氧基羰基）-1,4-二氢吡啶很重要，因为它们作为钙通道阻滞剂。检查了人肝微粒体对14个4-芳基和四个4-烷基取代的衍生物的混合功能氧化。所有4-芳基化合物的酶促氧化的主要产物是含有4-芳基的吡啶衍生物。相反，4-烷基化合物形成吡啶衍生物，其中在4-位存在氢原子并且烷基丢失；这些化合物还使细胞色素P-450失活，并在酶促氧化后导致硝苯地平氧化酶活性丧失。所有这些反应均受到针对纯化的人肝硝苯地平氧化酶细胞色素P-450（P-450NF）的抗体的抑制，表明该酶在这些化合物的氧化中起主要作用。4-烷基化合物的氧化不仅导致P-450NF的损失，而且还导致细胞色素P-450同工酶催化其他反应（非那西丁O-去乙基化和己糖3'-羟基化）的催化活性降低。结果表明，P-450NF（或密切相关的酶形式）负责人肝微粒体中这些硝苯地平相关化合物的氧化，并且代谢高度依赖于4-取

  DOI：

  10.1021/jm00159a007

文献信息

• Oxidation of 4-aryl- and 4-alkyl-substituted 2,6-dimethyl-3,5-bis(alkoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridines by human liver microsomes and immunochemical evidence for the involvement of a form of cytochrome P-450
  作者：Ronald H. Boecker、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1021/jm00159a007

  日期：1986.9

  lost; these compounds also inactivated cytochrome P-450 and caused the loss of nifedipine oxidase activity after enzymatic oxidation. All of these reactions were extensively inhibited by an antibody raised to purified human liver nifedipine oxidase cytochrome P-450 (P-450NF), indicating a major role for this enzyme in the oxidation of these compounds. Oxidation of the 4-alkyl compounds led not only

  4-取代的2,6-二甲基-3,5-双（烷氧基羰基）-1,4-二氢吡啶很重要，因为它们作为钙通道阻滞剂。检查了人肝微粒体对14个4-芳基和四个4-烷基取代的衍生物的混合功能氧化。所有4-芳基化合物的酶促氧化的主要产物是含有4-芳基的吡啶衍生物。相反，4-烷基化合物形成吡啶衍生物，其中在4-位存在氢原子并且烷基丢失；这些化合物还使细胞色素P-450失活，并在酶促氧化后导致硝苯地平氧化酶活性丧失。所有这些反应均受到针对纯化的人肝硝苯地平氧化酶细胞色素P-450（P-450NF）的抗体的抑制，表明该酶在这些化合物的氧化中起主要作用。4-烷基化合物的氧化不仅导致P-450NF的损失，而且还导致细胞色素P-450同工酶催化其他反应（非那西丁O-去乙基化和己糖3'-羟基化）的催化活性降低。结果表明，P-450NF（或密切相关的酶形式）负责人肝微粒体中这些硝苯地平相关化合物的氧化，并且代谢高度依赖于4-取
• Transition-Metal-Free Alkylation and Acylation of Benzoxazinones with 1,4-Dihydropyridines
  作者：Youjung Byun、Junghyea Moon、Won An、Neeraj Kumar Mishra、Hyung Sik Kim、Prithwish Ghosh、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01558

  日期：2021.9.3

  vital transformation for the development of pharmaceuticals, functional materials, and other chemical entities. Herein, the transition-metal-free alkylation and acylation of C(sp2)–H bonds in biologically relevant 2-benzoxazinones with 1,4-dihydropyridines as readily accessible radical surrogates is described. Excellent functional group compatibility and a broad substrate scope were attained. Gram-scale

  N-杂环的直接功能化是药物、功能材料和其他化学实体开发的重要转变。在此，描述了生物相关 2-苯并恶嗪酮中的 C(sp 2 )-H 键与 1,4-二氢吡啶作为易于获得的自由基替代物的无过渡金属烷基化和酰化。获得了优异的官能团兼容性和广泛的底物范围。通过 Suzuki 与杂芳基硼酸偶联合成的加合物的克级反应和转化证明了所开发方案的合成潜力。