6-tert-butyl-1-ethynylazulene | 278615-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-tert-butyl-1-ethynylazulene
• CAS: 278615-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: SIXIVGYBICTGJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  320.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl-1-ethynylazulene 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 环辛烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到1,2,4-tris(6-tert-butylazulen-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属配合物催化单和重氮烯基乙炔环低聚反应

  摘要：

  使用 CpCo(CO) 2 将 1-ethynylazulenes 1a,b, 6 和 7 以及 1,2-bis(azulen-1-yl)ethynes 10a,b 和 11 环低聚成相应的 1,2,4-tris(描述了 azulen-1-yl) 苯 14a、b、18 和 19 以及 [双和四 (azulen-1-基) 环丁二烯]钴配合物 17a、b、30a、b 和 31。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900946
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butylazulene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 氢氧化钾 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-tert-butyl-1-ethynylazulene
  参考文献：
  名称：

  单乙炔基，二乙炔基和三乙炔唑的合成

  摘要：

  描述了制备单，二和三乙炔azulenes的简单和生产途径。可以通过Pd催化的碘或溴azulenes与三甲基甲硅烷基-乙炔的交叉偶合以及随后的去甲硅烷基化作用，以克数制得五元环中的乙炔基氮杂azurenes。通过相应的二醛的二溴甲基化和随后的脱氢溴化反应合成了5,7-二乙炔基ul。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00308-7

文献信息

• Ethynylazulenes — Building Blocks for Novel Oligoazulenes with Ethynyl and Butadiynyl Bridges
  作者：Kai H. H. Fabian、Ahmed H. M. Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1002/ejoc.200500613

  日期：2006.2

  with trimethylsilylacetylene and subsequent desilylation. The synthesis of some acyclic oligomers 23–30, 32–36 and 38–40 from these ethynylazulenes could be accomplished by oxidative Eglinton coupling as well as Pd/Cu-catalysed cross-coupling reactions with the appropriate iodoazulenes 1a,b, 4b, 31 and 34. The UV/Vis spectra of the novel oligomers 32, 35 and 36 allow an estimation of the bandgap (Eg)

  在五元环中乙炔化的 3a,b, 6a,b, 9, 12 和 15 是通过相应的碘化蕈烯 1a,b, 4a,b, 7, 10 和 13 的 Pd 催化交叉偶联制备的，与三甲基甲硅烷基乙炔和随后的脱甲硅烷基化。可以通过氧化 Eglinton 偶联以及 Pd/Cu 催化的交叉偶联反应与适当的碘化蕈烯 1a、b、4b、31 来合成一些无环低聚物 23-30、32-36 和 38-40。和 34. 新型低聚物 32、35 和 36 的 UV/Vis 光谱允许估计低于 2 eV 的聚（1,3-脒亚乙炔）的带隙（Eg）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Metal mediated cyclooligomerization of mono- and diazulenylethynes
  作者：Ahmed H.M Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00309-9

  日期：2000.4

  A synthesis of 1,2,4-triazulen-1-ylbenzenes 4a, b as well as di- and tetraazulenylcyclobutadiene cobalt complexes 9a, b and 11a, b by cyclooligomerization of 1-ethynylazulenes 1a, b and 1,2-diazulenylethynes 2a, b are described.

  的合成1,2,4- triazulen -1- ylbenzenes图4a，b以及二-和tetraazulenylcyclobutadiene钴络合物9A，b和11a中，b 1-ethynylazulenes的环低聚1A，b和1,2- diazulenylethynes 2a中，b被描述。
• Synthesis and Characterization of Novel Oligoazulenes with Mixed Ethynyl and Butadiynyl Bridges
  作者：Ahmed H. M. Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1002/ejoc.200600321

  日期：2006.9

  The new oligoazulenes 10–14 with mixed ethynyl and butadiynyl bridges were synthesized by oxidative Eglinton coupling from the readily accessible ethynylazulenes 3, 4, 7, 9 and 15 as well as by Pd/Cu-catalyzed cross-coupling reactions with the appropriate iodoazulenes 5, 6 and 8. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  具有混合乙炔基和丁二炔基桥的新型低聚芴醇 10-14 是通过易获得的乙炔基芘烯 3、4、7、9 和 15 的氧化 Eglinton 偶联以及通过 Pd/Cu 催化的与适当的碘代芘烯 5 的交叉偶联反应合成的, 6 和 8。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• New π-systems from 1-ethynylazulene
  作者：Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02234-1

  日期：2002.1

  A synthesis of dumbbell-shaped alkynyl-bridged diazulenyl compounds 8, 9 as well as the triazulenylbenzene derivative 12 starting from 1-ethynyl-3-(2,3,4,5-tetraphenylphenyl)azulene (5) is described. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of novel benzene bridged polyalkynylazulenes
  作者：Ahmed H.M Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00577-3

  日期：2000.5

  A synthesis of tri-, tetra- and pentaazulenylethynylbenzenes 3, 5 and 7 as well as 1,3,5-tripodal polyynes 11, 12, 14 and 15 by Pd/Cu-catalyzed cross-coupling reactions of the appropriate halides with the corresponding acetylenes are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.